Фенол

С Википедије, слободне енциклопедије
Фенол
Називи
IUPAC назив
Phenol
Други називи
Карболинска киселина, Бензенол, Фенилна киселина, Хидроксибензен
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.303
КЕГГ[1]
RTECS СЈ3325000
УНИИ
  • c1ccc(cc1)O
Својства
C6H6O
Моларна маса 94,11 g·mol−1
Агрегатно стање транспарентна кристална материја
Густина 1,07 g/cm³
Тачка топљења 405 °C (761 °F; 678 K)
Тачка кључања 1.817 °C (3.303 °F; 2.090 K)
8.3 g/100 mL (20°C)
Киселост (пКа) 9.95 (у води),

29.1 (у ацетонитрилу)[4]

Диполни момент 1.7 D
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja [1]
GHS grafikoni [5]
H301, H311, H314, H331, H341, H373[5]
P261, P280, P301+310, P305+351+338, P310[5]
Toksičan (T)
Muta. Cat. 3
korozivan (C)
R-oznake R23/R24/R25-R34- R48/R20/R21/R22-R68
S-oznake (S1/2)-S24/S25-S26-S28- S36/S37/S39-S45
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g., diesel fuelHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g., chlorine gasКод реактивности 0: Нормално стабилан, чак и под стањем изложености ватри; није реактиван с водом (нпр. течни азот)Special hazards (white): no code
2
3
0
Tačka paljenja 79 °C (174 °F; 352 K)
Eksplozivni limiti 1.8–8.6%[6]
Letalna doza ili koncentracija (LD, LC):
LD50 (LD50)
 317 mg/kg (pacov, oralno)
270 mg/kg (miš, oralno)[7]
LDLo (LDLo)
 420 mg/kg (zec, oralno)
500 mg/kg (pas, oralno)
80 mg/kg (mačka, oralno)[7]
LC50 (LC50)
 19 ppm (sisari)
81 ppm (pacov)
69 ppm (miš)[7]
SAD zdravstvene granice izlaganja (NIOSH):
PEL (dozvoljivo)
 TWA 5 ppm (19 mg/m³) [koža][6]
REL (preporučeno)
 TWA 5 ppm (19 mg/m³) C 15.6 ppm (60 mg/m³) [15-minuta] [koža][6]
IDLH (neposredna opasnost)
 250 ppm[6]
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja
 Benzenetiol
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Фенол (карболинска киселина) је органско једињење са хемијском формулом C6H5OH. То је бела кристална материја. Молекули се састоје од фенилне (-C6H5), везане за хидроксилну (-OH) групу. Он се производи у великим количинама (око 7 милијарди kg/година) као прекурзор за многе материјале.[8] Он има само благо кисели карактер, али захтева пажљиво руковање због склоност да изазове опекотине на кожи.

Феноли[уреди | уреди извор]

Реч фенол се такође користи као назив за једињења која садрже шесточлани ароматични прстен, везан директно за хидроксилну групу (-OH). Феноли су класа органских једињења међу којима је фенол описан у овом чланку најједноставнији члан.

Особине[уреди | уреди извор]

Фенол је знатно растворан у води, са око 8.3 g растворног у 100 mL (0.88 M). Натријумова со фенола, натријум феноксид, је далеко више растворна у води.

Киселост[уреди | уреди извор]

Фенол је благо кисео. Његов молекул има слабу тенденцију да изгуби H+ јон са хидроксилне групе, чиме настаје фенолатни ањон C6H5O− (или феноксид) који је веома растворан у води.[9] У поређењу са алифатичним алкохолима, фенол је око 1 милион пута киселији, мада се он још увек не сматра слабом киселином. Он потпуно реагује са NaOH раствореним у води и губи H+, док већина алкохола само делимично реагује. Феноли су мање кисели него карбоксилне киселине, и чак мање него угљена киселина.

Једно објашњење за повећану киселост у односу на алкохоле је резонантна стабилизација ањона феноксида ароматичним прстеном. На тај начин, негативно наелектрисање кисеоника се дели са орто и пара атомима угљеника.[10] Друго могуће објашњење повећане киселости је орбитално преклапање између кисеоникових слободних парова и ароматичног система.[11] Треће објашњење је индукција са sp2 хибридизованих угљеника. Компаративно јаче индуктивно повлачење електронске густине од стране sp2 система у поређењу са sp3 системом омогућава већу стабилизацију оксиањона.

У извођењу закључака треба узети у обзир pKa енола ацетона, која је 19.0, у поређењу са фенолном pKa од 10.0.[12] Сличност киселости фенола и енола ацетона се не јавља у гасној фази услед разлика у енергијама солватације депротонованих ацетон енола и феноксида. Недавно је било показано да је само око 1/3 повећане киселости фенола последица индуктивног ефекта, и да је остатак последица резонанце.[13]

Феноксидни ањон[уреди | уреди извор]

Фенол може бити депротонован са умереном базом као што је триетиламин, чиме се формира нуклеофилни феноксидни ањон или Фенолатни ањон, који је веома растворан у води.

Резонантне структуре феноксидног ањона

Феноксидни ањон има сличну нуклеофилност са слободним аминима, са додатном предношћу да његова коњугована киселина (неутрални фенол) није потпуно деактивирана као нуклеофил чак ни у умерено киселој средини. Феноли се понекад користе у синтези пептида за „активацију“ карбоксилних киселина или естера, и формирање активираних естера. Фенолатни естри су знатно стабилнији од киселински анхидриди или ацил халиди, али су довољно реактивни под благим условима да омогуће формиране амидних веза.

Феноксиди су енолати стабилизовани ароматичношћу. Под нормалним условима, феноксид је реактивнији на кисеонику, али је кисеоникова позиција лош нуклеофил док је позиција алфа-угљеника добар.[14]

Таутомеризам[уреди | уреди извор]

Фенол-циклохексадиенон таутомеризам

Фенол испољава кето-енолни таутомеризам са својим нестабилним кето таутомером циклохексадиеноном, мада веома мала фракција фенола постоји као кето форма. Константа равнотеже за енолизацију је приближно 10−13, што значи да је само један у десет билиона молекула у кето форми у било ком моменту.[15] Мала количина стабилизације добијена разменом C=C и C=O веза је више него поништена великом дестабилизацијом услед губитка ароматичнисти. Фенол стога есенцијално у потпуности постоји у енолној форми.[16]

Феноксиди су енолати стабилизовани помоћу ароматичности. Под нормалним околностима, феноксид је реактивнији у кисеоничној позицији, али је кисеонична позиција „тврди” нуклеофил, док су алфа-угљеничне позиције углавном „меке”.[17]

Реакције[уреди | уреди извор]

Облик структуре неутралног фенола. Приказ прорачунате електростатичке површине неутралног фенолног молекула, приказује неутралне регионе у зеленој боји, електронегативне области у наранџасто-црвеној, и електропозитивне фенолне протоне у плавој боји.
Фазни дијаграм фенола и воде. Поједине комбинације фенола и воде могу да формирају два раствора у једној посуди.

Фенол је веома реактиван у реакцијама електрофилне ароматичне супституције, јер пи електрони кисеониковог атома донирају електронску густину у прстен. Овим општим приступом се могу додати многе групе на прстен, користећи халогенацију, ацилацију, сулфонацију, и друге процесе. Међутим, фенолни прстен је тако јако активиран — мање једино од анилина — да броминација или хлоринација фенола доводи до супституције на свим угљеничним атомима у орто и пара позицији од хидрокси групе, а не само на једном угљенику. Фенол реагује са разблаженом азотном киселином на собној температури и даје смешу 2-нитрофенола и 4-нитрофенола, док са концентрованом азотном киселином долази до супституције већег броја нитро група на прстену, чиме се формира 2,4,6-тринитрофенол, који је познат као пикринска киселина.

Водени раствори фенола су слабо кисели и претварају плави литмус у благо црвени. Фенол се лако неутрализује натријум хидроксидом, при чему се формира натријум фенат или фенолат, али је слабији од угљене киселине, те се не може неутралисати натријум бикарбонатом или натријум карбонатом уз ослобађање угљен диоксида.

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Кад се смеша фенола и бензоил хлорида меша у присуству разблаженог раствора натријум хидроксида, формира се фенил бензоат. Ово је пример Шотен—Бауманове реакције:

C6H5OH + C6H5COCl → C6H5OCOC6H5 + HCl

Фенол се редукује до бензена кад се дестилује са цинковом прашином, или кад се пара фенола пропушта преко гранула цинка на 400 °C:[18]

C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO

Кад фенол реагује са диазометаном у присуству бор трифлуорида (BF3), настаје анизол као главни продукат и азотни гас као нуспроизвод.

C6H5OH + CH2N2 → C6H5OCH3 + N2

Кад фенол реагује са раствором гвожђе(III) хлорида, формира се интензивно љубичасто-пурпурни раствор.

Доказивање фенола у војвођанским водама[уреди | уреди извор]

Најважнија једињења у нафти су бензени (C6H6)који реагују са хидроксилним једињењима при чему се стварају феноли који реагују даље и стварају се хидрокси-феноли у облику орто (о-) и пара (φ-). По положају феноли су протонске киселине, где је коњуговани јон база. Ова веза објашњава јаку киселост фенола. На киселост фенола утиче и положај адицијалне групе. Захваљујући pH фенола, они се могу лако изоловати из смеша јаких база као и из раствора. Издвајају се фракцијом.

Табеле са коефицијентом фенола у водама Војводине и неким водама за пиће[уреди | уреди извор]

Чисте воде Феноли
Минаква /
Мивела /
Бунар Падина /
Вода из Владимировца-бунар 1
Стари Тамиш 2
Омољица /
Надел 3
Брестовац-бара /
Пумпа-Брестовац 4
Оцедне воде /
Кишница /

Састојци који се нормално срећу у води[уреди | уреди извор]

Воде из различитих извора се могу веома разликовати. Нечистоће које се могу срести у природним водама често потичу из тла и као такве улазе у квалитет воде. Постоји доста различитих састојака који улазе у састав природних вода, као што су:

  • Растворени гасови
  • Суспендоване и пливајуће честице
  • Различите растворене соли
  • Многи органски састојци

Поред природних састојака у води, који могу бити пожељни и непожељни, данас се све чешће налазе антропогени загађивачи који директно утичу на загађеност воде и смањују могућност директног узимања воде. То су најчешће отпадне воде као и комуналне отпадне воде које се директно изливају у површинске воде а индиректно у подземне јер су оне најчешће капиларно повезане. Најчешћи антропогени загађивачи су:

  • Олово (Pb) које најчешће доспева у воду преко моторних возила и индустријских вода
  • Нитрати најчешће потичу из фекалија као и из хемијско-индустријских вода
  • Водоник сулфид (H2S) најчешће потиче од бактерија
  • Арсен (As) улазио је у састав појединих фунгицида, и у воду доспевао путем пољопривредне примене
  • Кадмијум (Cd) углавном доспева из отпадних вода и изазива тешка обољења у мишићима
  • Жива (Hg) углавном потиче из хемијских индустрија, пољопривреде и здравства
  • Манган (Mn) потиче из хемијских индустрија и у воду доспева из рудника
  • Бром (Br) потиче из отпадних вода
  • Нафта и њени деривати у воду доспевају преко транспорта отпадних вода и неправилном употребом површинских вода
  • Феноли могу да потичу и од терена где се вода налази а такође потичу и из петрохемијске индустрије. Могу се наћи у водама за пиће у облику хлорофенола који потиче услед дезинфекције хлора воде за пиће

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Kütt, Agnes; Movchun, Valeria; Rodima, Toomas; Dansauer, Timo; Rusanov, Eduard B.; Leito, Ivo; Kaljurand, Ivari; Koppel, Juta; Pihl, Viljar; Koppel, Ivar; Ovsjannikov, Gea; Toom, Lauri; Mishima, Masaaki; Medebielle, Maurice; Lork, Enno; Röschenthaler, Gerd-Volker; Koppel, Ilmar A.; Kolomeitsev, Alexander A. (2008). „Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline”. The Journal of Organic Chemistry. 73 (7): 2607—2620. PMID 18324831. doi:10.1021/jo702513w. 
  5. ^ а б в Sigma-Aldrich Co. Retrieved on 24. 03. 2022.
  6. ^ а б в г NIOSH Џепни водич хемијских хазарда 0493
  7. ^ а б в „Пхенол”. Иммедиателy Дангероус то Лифе анд Хеалтх. Натионал Институте фор Оццупатионал Сафетy анд Хеалтх (НИОСХ). 
  8. ^ Манфред Wебер, Маркус Wебер, Мицхаел Клеине-Боyманн "Пхенол" ин Уллманн'с Енцyцлопедиа оф Индустриал Цхемистрy 2004, Wилеy-ВЦХ. . дои:10.1002/14356007.а19_299.пуб2.  Недостаје или је празан параметар |титле= (помоћ).
  9. ^ Смитх, Мицхаел Б.; Марцх, Јеррy (2007). Адванцед Органиц Цхемистрy: Реацтионс, Мецханисмс, анд Струцтуре (6тх изд.). Неw Yорк: Wилеy-Интерсциенце. ИСБН 0-471-72091-7. 
  10. ^ МцМуррy Јохн Е. (1992). Фундаменталс оф Органиц Цхемистрy (3рд изд.). Белмонт: Wадсwортх. ISBN 0-534-16218-5. 
  11. ^ „Тхе Ацидитy оф Пхенол”. ЦхемГуиде. Јим Цларк. Приступљено 5. 8. 2007. 
  12. ^ „Давид А. Еванс'с еxпланатион” (ПДФ). 
  13. ^ Силва, Педро Ј. (2009). „Индуцтиве анд Ресонанце Еффецтс он тхе Ацидитиес оф Пхенол, Енолс, анд Царбонyл α-Хyдрогенс.”. Ј. Орг. Цхем. 74 (2): 914—916. ПМИД 19053615. дои:10.1021/јо8018736. хдл:10284/3294. 
  14. ^ Давид Y. Цуртин анд Аллан Р. Стеин (1966). „2,6,6-Триметхyл-2,4-Цyцлохеxадионе.”. Органиц Сyнтхесес. 46: 115. дои:10.15227/оргсyн.046.0115. Архивирано из оригинала 05. 06. 2011. г. Приступљено 20. 07. 2011. 
  15. ^ Цаппони, Марцо; Гут, Иво Г.; Хеллрунг, Бруно; Персy, Габy; Wирз, Јакоб (1999). „Кетонизатион еqуилибриа оф пхенол ин аqуеоус солутион”. Цан. Ј. Цхем. 77 (5–6): 605—613. дои:10.1139/цјц-77-5-6-605. 
  16. ^ Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. стр. 531. ИСБН 978-0-19-850346-0. 
  17. ^ Цуртин, Давид Y.; Стеин, Аллан Р. (1966). „2,6,6-Триметхyл-2,4-Цyцлохеxадионе”. Органиц Сyнтхесес. 46: 115. дои:10.15227/оргсyн.046.0115. Архивирано из оригинала 05. 06. 2011. г. Приступљено 20. 07. 2011.  Непознати параметар |наме-лист-стyле= игнорисан (помоћ)
  18. ^ Росцое, Хенрy (1891). А треатисе он цхемистрy, Волуме 3, Парт 3. Лондон: Мацмиллан & Цо. стр. 23. 

Литература[уреди | уреди извор]

  • Росцое, Хенрy (1891). А треатисе он цхемистрy, Волуме 3, Парт 3. Лондон: Мацмиллан & Цо. стр. 23. 
  • Јосип Борос,Раде Петровић, ″Загађивање и заштита воде", Уџбеник за IV разред средње школе, Завод за уџбенике Београд , Београд 2001
  • Др Михаило Антић,Др Никола Јовић,Др Вера Авдаловић, "Педологија", Научна књига, Београд 1990
  • Миодраг D. Живковић "Педологија" прва књига "Генеза,састав и особине земљишта", Пољопривредни факултет Београд, Научна књига, Београд 1991
  • Група аутора, "Технологија воде", Универзитет у Новом Саду",2010

Спољашње везе[уреди | уреди извор]

Фенол на Викимедијиној остави.
Потражите пхенол у Викиречнику, слободном речнику.
Викицитат има цитате везане за чланак Фенол.
Викизворник има текст из Енциклопедије Британике (1911), чланак Царболиц Ацид.
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Fenol&oldid=27679770”