Имид

С Википедије, слободне енциклопедије
Општи линеарна имидна функционална група

У органској хемији, имид је функционална група која се састоји од две карбонилне групе везане за азот. Та једињења су структурно сродна са киселинским анхидридима. Односи између естара и амида, и између имида и анхидрида су аналогни. Групе изведене из амина су мање реактивне. У погледу комерцијалних примена, имиди су најбоље познати као компоненте полимера високе јачине.[1][2][3][4]

Номенклатура[уреди | уреди извор]

Термин "имид" означава деривате имида (NH), као и његове органске деривате (RN). Органска функционална група садржи две ацилне групе везане за NH или NR.

Већина имида је изведена из дикарбоксилних киселина и њихова имена одражавају име одговарајуће киселине. Примери су сукцинимид који је изведен из ћилибарне киселине и фтхалимид изведен из фтхалинске киселине. За имиде изведене из амина (вс. амонијака), N-супституент се означава префиксом, е.г. N-етилсукцинимид је дериват ћилибарне киселине и етиламина.

Карбодиимиди, који имају формулу RN=C=NR, нису сродни са имидима.

Лиганд у координационој хемији са формулом NH је познат као имид.

Особине[уреди | уреди извор]

Пошто су веома поларни, имиди су растворни у поларним растварачима. N-H центар имида изведених из амонијака је кисео и може да учествује у водоничном везивању. За разлику од структурно сродних анхидрида, они су отпорни на хидролизу.

Распрострањеност и примена[уреди | уреди извор]

Многи полимери високе величине, као и електрично проводни полимери, садрже имидне подјединице, и.е. они су полиимиди. Пример таквог полимера је каптон где се понављајуће јединице састоје од две имидне групе изведене из ароматичних тетракарбоксилних киселина.[5] Други пример полиимида је полиглутаримид који типично садржи полиметилметакрилат (PMMA) и амонијак или примарни амин, и који се формира аминолизом и циклизацијом PMMA на високој температури и притиску, типично у екструдеру. Та техника се назива реактивна екструзија. Комерцијални полиглутаримидни производи базирани на метиламинским PMMA дериватима се називају камакс. Чврстоћа тих материјала одражава крутост имидне функционалне групе.

Заинтересованост у биоактивност имидних једињења је била подстакнута раним открићем високе биоактивности циклохексимида као инхибитора протеинске биосинтезе у појединим организмима. Талидомид, познат по нежељеним ефектима, је један од резултата тих истраживања. Бројни фунгициди и хербициди садрже имидну функционалну групу. Примери су каптан, који је изашао из употребе због његових карциногених својстава, и процимидон.[6]

Примери имида, са лева: N-етилмалеимид, биохемијски реагенс, фталимид, индустријски хемијски интермедијар, каптан, контроверзни хербицид, талидомид, лек који је својевремено изазвао многобројне порођајне дефекте, подјединица каптона, полимера високе јачине који се користи за прављење свемирских одела.

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0. 
  2. ^ МцМуррy Јохн Е. (1992). Фундаменталс оф Органиц Цхемистрy (3рд изд.). Белмонт: Wадсwортх. ISBN 0-534-16218-5. 
  3. ^ Morrison Robert Thornton; Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658. 
  4. ^ Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882. 
  5. ^ Walter W. Wright and Michael Hallden-Abberton "Polyimides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. . doi:10.1002/14356007.a21_253.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  6. ^ Peter Ackermann, Paul Margot, Franz Müller “Fungicides, Agricultural“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. . дои:10.1002/14356007.а12_085.  Недостаје или је празан параметар |титле= (помоћ)

Спољашње везе[уреди | уреди извор]