Имид
У органској хемији, имид је функционална група која се састоји од две карбонилне групе везане за азот. Та једињења су структурно сродна са киселинским анхидридима. Односи између естара и амида, и између имида и анхидрида су аналогни. Групе изведене из амина су мање реактивне. У погледу комерцијалних примена, имиди су најбоље познати као компоненте полимера високе јачине.[1][2][3][4]
Номенклатура[уреди | уреди извор]
Термин "имид" означава деривате имида (NH), као и његове органске деривате (RN). Органска функционална група садржи две ацилне групе везане за NH или NR.
Већина имида је изведена из дикарбоксилних киселина и њихова имена одражавају име одговарајуће киселине. Примери су сукцинимид који је изведен из ћилибарне киселине и фтхалимид изведен из фтхалинске киселине. За имиде изведене из амина (вс. амонијака), N-супституент се означава префиксом, е.г. N-етилсукцинимид је дериват ћилибарне киселине и етиламина.
Карбодиимиди, који имају формулу RN=C=NR, нису сродни са имидима.
Лиганд у координационој хемији са формулом NH је познат као имид.
Особине[уреди | уреди извор]
Пошто су веома поларни, имиди су растворни у поларним растварачима. N-H центар имида изведених из амонијака је кисео и може да учествује у водоничном везивању. За разлику од структурно сродних анхидрида, они су отпорни на хидролизу.
Распрострањеност и примена[уреди | уреди извор]
Многи полимери високе величине, као и електрично проводни полимери, садрже имидне подјединице, и.е. они су полиимиди. Пример таквог полимера је каптон где се понављајуће јединице састоје од две имидне групе изведене из ароматичних тетракарбоксилних киселина.[5] Други пример полиимида је полиглутаримид који типично садржи полиметилметакрилат (PMMA) и амонијак или примарни амин, и који се формира аминолизом и циклизацијом PMMA на високој температури и притиску, типично у екструдеру. Та техника се назива реактивна екструзија. Комерцијални полиглутаримидни производи базирани на метиламинским PMMA дериватима се називају камакс. Чврстоћа тих материјала одражава крутост имидне функционалне групе.
Заинтересованост у биоактивност имидних једињења је била подстакнута раним открићем високе биоактивности циклохексимида као инхибитора протеинске биосинтезе у појединим организмима. Талидомид, познат по нежељеним ефектима, је један од резултата тих истраживања. Бројни фунгициди и хербициди садрже имидну функционалну групу. Примери су каптан, који је изашао из употребе због његових карциногених својстава, и процимидон.[6]
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0.
- ^ МцМуррy Јохн Е. (1992). Фундаменталс оф Органиц Цхемистрy (3рд изд.). Белмонт: Wадсwортх. ISBN 0-534-16218-5.
- ^ Morrison Robert Thornton; Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658.
- ^ Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
- ^ Walter W. Wright and Michael Hallden-Abberton "Polyimides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. . doi:10.1002/14356007.a21_253. Недостаје или је празан параметар
|title=
(помоћ) - ^ Peter Ackermann, Paul Margot, Franz Müller “Fungicides, Agricultural“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. . дои:10.1002/14356007.а12_085. Недостаје или је празан параметар
|титле=
(помоћ)