Имидаклоприд

С Википедије, слободне енциклопедије
Имидаклоприд[1]
Називи
IUPAC назив
N-[1-[ (6-hloro-3-piridil)metil]-4,5-dihidroimidazol-2-il]nitramid
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.102.643
КЕГГ[2]
УНИИ
  • [O-][N+] (=O)NC/1=N/CCN\1Cc2cnc (Cl)cc2
Својства
C9H10ClN5O2
Моларна маса 255,661
Агрегатно стање Цолорлесс црyсталс-лат
Тачка топљења 136.4–143,8 °C
0,51 g/L (20 °Ц)
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Имидаклоприд је систематски инсектицид који делује као неутротоксин за инсекте. Спада у класу хемикалија познатих као неоникотиноиди, који делују на централни нервни систем инсеката уз далеко мањи степен отровности за сисаре. Хемикалија делује на пренос сигнала у нервном систему инсекта. Имидаклоприд производи блокаду никотинергијских нервних путева. Ова блокада доводи до нагомилавања ацетилхолина, важног неуропреносника, што резултује парализом инсекта те врло често доводи до смрти. Тај начин је ефикасан код директног контакта и путем оралног узимања.[5] Пошто се имидаклоприд пуно јаче веже на неурорецепторе инсекта него на неурорецепторе сисара, овај инсектицид је селективно далеко отровнији за инсекте него за сисаре.[6] Данас је имидаклоприд један од најраспрострањенијих и највише кориштених инсектицида на свету.[7]

Иако његова производња није под патентом, највећи произвођач имидаклоприда је Bayer CropScience, (део концерна Бајер АГ). Продаје се под многим трговачким именима за разне употребе; може се применити путем ињекције у тло, дрво, премазом по кори дрвећа, лишћа, посипањем по тлу као гранулат или као текућина, као и за примјену премазивањем пестицида по семену биљака пре сетве.[8][9]

Имидаклоприд се у великој примењује у контроли инсеката штеточина у пољопривреди. Друге употребе укључују примену за темеље грађевина за заштиту од термита, за заштиту вртова и башти од инсеката, заштиту кућних животиња (паса и мачака) од бува,[6] те заштиту дрвећа од инсеката.[10] Недавне студије указују да широко распрострањена пољопривредна употреба имидаклоприда и сличних пестицида може довести до поремећаја и угинућа колонија пчела, а откривено је и смањење броја колонија пчела у Европи и Северној Америци од 2006. године.[11][12][13] Као резултат тога, многе државе су увеле ограничења примене имидаклоприда и других неоникотиноида.[11]

Одобрена употреба[уреди | уреди извор]

Имидаклоприд је највише кориштени инсектицид на свету. Његова најчешћа употреба укључује:

Када се примењује на биљке, имидаклоприд који делује систематски, се споро апсорбује путем корења биљака и споро премешта уз биљку путем ксилемског ткива.

Примена за заштиту дрвећа[уреди | уреди извор]

Када се примењује за заштиту дрвећа, може трајати од 30 до 60 дана да дође до врха стабла (у зависности од величине) и да уђе у листове у довољно великим количинама које су ефективне за заштиту од инсеката. Имидаклоприд се може наћи у стаблу, гранама, корену, листовима, пупољцима и семену дрвета. Пошто се многа дрвећа опрашују путем пчела, мале количине имидаклоприда се могу наћи и на цветовима других биљака које нису њиме третиране. Веће дозе се морају користити код контроле инсеката који буше дрвеће.[10]

Историја[уреди | уреди извор]

Дана 21. 1. 1986. године, поднесен је захтев за патент у САД од стране јапанске компаније Нихон Токушу Нојаку Сеизо из Токија, а одобрен је 3. маја 1988. године.[15] Дана 25. 3. 1992. године, компанија Милес Инц. (касније Bayer CropScience) је затражила регистрацију имидаклоприда за употребу на травњацима и украсном биљу. Америчка агенција за заштиту животне средине је одобрила регистрацију имидаклоприда.[16]

Дана 26. 1. 2005. године Амерички федерални регистар се одобрио изузеће имидаклоприда из пестицида који се не могу толерирати. Његова употреба је одобрена за Хаваје за употребу у узгоју банана, те у државама Минесота, Небраска и Северна Дакота, где се примењује у узгоју сунцокрета.[17]

Трговачка имена[уреди | уреди извор]

Имидаклоприд има бројна трговачка имена и називе за широки распон за који се користи, почевши од уклањања вашију и буха код домаћих животиња до заштите дрвећа од паразита. Неки од трговачких имена имидаклоприда су: Admire, Advantage (Advocate), Gaucho, Mallet, Merit, Nuprid, Prothor, Turfthor, Confidor, Conguard, Hachikusan, Kohinor, Optrol, Premise, Prothor, Provado, Intercept, Winner i Xytect.

Биохемија[уреди | уреди извор]

Имидаклоприд је системски хлороникотинилски пестицид, који спада у класу неоникотиноидских инсектицида. Делује тако што омета пренос нервних импулса код инсеката тако што се неповратно веже на одређене никотинске ацетилхолинске рецепторе у нервном систему инсеката.[18]

Као систематски пестицид, имидаклоприд се лако транслоцира или премешта путем ксилема биљака из тла у лишће, плодове, полен и нектар биљака. Имидаклоприд такође показује одлично трансламинарно кретање унутар биљке и може ући у кутикулу листа и лако ући у ткиво листа.[19] Пошто је имидаклоприд ефикасан у веома ниским дозама (нанограмима и пикограмима), може се примењивати у ниским концентрацијама (нпр. око 55-140 г/ха) што је далеко мање од других инсектицида. Доступност имидаклоприда и његове високе отровности у односу на друге инсектициде који су били доступни на тржишту 1990-тих година, ЕПА је допустила да он замени много отровније инсектициде укључујући инхибиторе ацетилхолинстеразе, органофосфорна једињења и метилкарбамате.[20][21]

Утицај на животну средину[уреди | уреди извор]

Главни путеви пуштања имидаклоприда у околину су путем текуће фотолизе (полувреме износи од 1 до 4 сата) те упијање у биљке. Главни фото-метаболити укључују имидаклоприд деснитро, имидаклоприд олефин, имидаклоприд уреја и пет мање значајних метаболита. Завршни производ фоторазлагања је хлороникотинска киселина (ЦНА) те после ње коначно угљен-диоксид. Пошто имидаклоприд има низак притисак паре, у нормалним условима не испарава брзо.[18]

Имидаклоприд се брзо распада у води када се изложи светлости (полувреме распадања је од 1 до 4 сата), али је релативно доста стабилан у води без излагања светлости. Растворљив је у води у количини од 0,61 g/l што је релативно много.[22] У тами, при pH вредности између 5 и 7, он се веома полако распада, док му је при pH вредности 9, полувреме распада око једне године. У тлу под аеробним условима, имидаклоприд је постојан а полувреме распада износи од 1 до 3 године. Основни метаболити у тлу укључују имидаклоприд нитросимин, имидаклоприд деснитро, хидроксиникотинска киселина и имидаклоприд уреја, који се на крају распадају на хлороникотинску киселину, CO2 и веже за остатак.[14][18]

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ „Пестициде Информатион Профилес: Имидацлоприд”. Еxтенсион Тоxицологy Нетwорк. Приступљено 7. 4. 2012. 
  2. ^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х. 
  3. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  4. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. ^ „Pesticide Information Profiles: Imidacloprid”. Extension Toxicology Network. Приступљено 7. 4. 2012. 
  6. ^ а б в г „Imidacloprid Technical Fact Sheet” (PDF). Приступљено 12. 4. 2012. 
  7. ^ Yamamoto, Izuru (1999), „Nicotine to Nicotinoids: 1962 to 1997”, Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor, Tokyo: Springer-Verlag, стр. 3—27, ISBN 978-4-431-70213-9 
  8. ^ „USDA Forest Service. Imidacloprid: Human Health and Ecological Risk Assessment. Final Report. 28. dec. 2005.” (PDF). Архивирано из оригинала (PDF) 13. 05. 2021. г. Приступљено 27. 08. 2012. 
  9. ^ National Pesticide Information Center. Imidacloprid: General Fact Sheet. maj 2010.
  10. ^ а б в Herms DA, McCullough DG, Smitley DR, Sadof C, Williamson RC, Nixon PL (2009). „Insecticide options for protecting ash trees from emerald ash borer” (PDF). North Central IPM Center Bulletin. Архивирано из оригинала (PDF) 26. 01. 2016. г. Приступљено 7. 4. 2012. 
  11. ^ а б Carrington, Damian (29. 3. 2012). „Pesticides linked to honeybee decline”. The Guardian. Приступљено 7. 4. 2012. 
  12. ^ Whitehorn, P. R. (2012). „Neonicotinoid Pesticide Reduces Bumble Bee Colony Growth and Queen Production”. Science. 
  13. ^ Lu, Chensheng (2012). In situ replication of honey bee colony collapse disorder (13. mart 2012 corrected proof)” (PDF). Bulletin of Insectology. 65 (1). ISSN 1721-8861. Архивирано из оригинала (PDF) 15. 6. 2013. г. Приступљено 7. 4. 2012. 
  14. ^ а б в Federoff, N.E. (13. 11. 2008). „Environmental Fate and Effects Division Problem Formulation for the Registration Review of Imidacloprid”. United States Environmental Protection Agency. Приступљено 18. 4. 2012. 
  15. ^ U.S. Pat. No. 4,742,060 Архивирано на сајту Wayback Machine (20. септембар 2018) - успто.гов
  16. ^ Индеx оф Цлеаред Сциенце Ревиеwс фор Имидацлоприд (Пц Цоде 129099) У.С. ЕПА.
  17. ^ Имидацлоприд; Пестициде Толеранцес фор Емергенцy Еxемптионс Федерал Регистер: Јануарy 26, 2005 (Волуме 70, Нумбер 16), пп. 3634-3642- епа.гов
  18. ^ а б в Цанадиан Цоунцил оф Министерс оф тхе Енвиронмент (2007). Цанадиан wатер qуалитy гуиделинес: имидацлоприд: сциентифиц суппортинг доцумент (ПДФ). Wиннипег, Ман.: Цанадиан Цоунцил оф Министерс оф тхе Енвиронмент. ИСБН 978-1-896997-71-1. Архивирано из оригинала (ПДФ) 19. 3. 2013. г. 
  19. ^ Енвиронментал Фате оф Имидацлоприд Архивирано на сајту Wayback Machine (16. март 2012) Цалифорниа Департмент оф Пестициде Регулатион 2006
  20. ^ „Имидацлоприд: Риск Цхарацтеризатион Доцумент - Диетарy анд Дринкинг Wатер Еxпосуре” (ПДФ). Цалифорниа Енвиронментал Протецтион Агенцy. 9. 2. 2006. Приступљено 7. 4. 2012. 
  21. ^ Цонцлусион регардинг тхе пеер ревиеw оф тхе пестициде риск ассессмент оф тхе ацтиве субстанце имидацлоприд. Еуропеан Фоод Сафетy Аутхоритy. 28. јули 2008.
  22. ^ Флорес-Цéспедес, Францисцо; Фигуередо-Флорес, Цристина Исабел; et al. (18. 1. 2012). „Препаратион анд Цхарацтеризатион оф Имидацлоприд Лигнин–Полyетхyлене Глyцол Матрицес Цоатед wитх Етхyлцеллулосе”. Јоурнал оф Агрицултурал анд Фоод Цхемистрy: 1042—1051. 

Спољашње везе[уреди | уреди извор]