Митрагинин

С Википедије, слободне енциклопедије
Митрагинин
Називи
IUPAC назив
metil estar (E)-2-[(2S,3S)-3-etil-8-metoksi-1,2,3,4,6,7,12,12b- oktahidroindolo[3,2-h]hinolizin-2-il]-3- metoksiprop-2-enoinske kiseline
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChemSpider
  • O=C(OC)\C(=C\OC)[C@H]4C[C@H]3c2nc1cccc(OC)c1c2CCN3C[C@H]4CC
Својства
C23H30N2O4
Моларна маса 398,4953
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Митрагинин, је индолни алкалоид. Он је најзаступљенији алкалоид биљке Mitragyna speciosa.[3]

Фармакологија[уреди | уреди извор]

У малим дозама делује као стимуланс, док је у вишим дозама сличан опијатима. На нижим дозама активира адренергичке рецепторе, док на вишим дозама делује и на ми- и делта-опиоидне рецепторе. Ми-опиоидни рецептори су одговорни за угодне ефекте опијата, аналгезија, и физичке зависности.

Митрагинин делује примарно путем μ-опиоидних рецептора, мада његов оксидациони продукт митрагинин-псеудоиндоксил, који може да буде доминантна компонента биљног материјала након дужег складиштења, делује као селективни δ-опиоидни агонист са незнатним афинитетом за μ или κ рецепторе.[4] Још један алкалоид са знатним доприносом μ-опиоидној активности из истог биљног извора је сродно једињење 7-хидроксимитрагинин. Он је присутан у биљци у далеко мањим количинама од митрагинина, али је много потентнији μ-опиоидни агонист.[5]

Дозе[уреди | уреди извор]

Суви листови садрже око 0.25% митрагинина. Типична доза је од 15 mg до 65 mg.

Синтеза[уреди | уреди извор]

Прву тоталну синтезу митрагинина су објавили Такајама et al. 1995.[6]

Види још[уреди | уреди извор]

Литература[уреди | уреди извор]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Јансен КЛ, Праст ЦЈ (1988). „Етхнопхармацологy оф кратом анд тхе Митрагyна алкалоидс”. Ј Етхнопхармацол. 23 (1): 115—9. ПМИД 3419199. дои:10.1016/0378-8741(88)90121-3. 
  4. ^ Такаyама Х, Исхикаwа Х, Курихара M, Китајима M, Аими Н, Понглуx D, Коyама Ф, Матсумото К, Мориyама Т, Yамамото ЛТ, Wатанабе К, Мураyама Т, Хорие С (2002). „Студиес он тхе сyнтхесис анд опиоид агонистиц ацтивитиес оф митрагyнине-релатед индоле алкалоидс: дисцоверy оф опиоид агонистс струцтураллy дифферент фром отхер опиоид лигандс”. Ј. Мед. Цхем. 45 (9): 1949—56. ПМИД 11960505. дои:10.1021/јм010576е. 
  5. ^ Такаyама Х (2004). „Цхемистрy анд пхармацологy оф аналгесиц индоле алкалоидс фром тхе рубиацеоус плант, Митрагyна специоса”. Цхем. Пхарм. Булл. 52 (8): 916—28. ПМИД 15304982. дои:10.1248/цпб.52.916. 
  6. ^ Такаyама Х.; Маеда M.; Охбаyасхи С.; Китајима M.; Сакаи С.-и.; Аими Н. (1995). „Тхе Фирст Тотал Сyнтхесис оф (-)-Митрагyнине, Ан Аналгесиц Индоле Алкалоид ин Митрагyна специоса”. Тетрахедрон Леттерс. 36 (51): 9337—9340. дои:10.1016/0040-4039(95)02022-Х. 

Спољашње везе[уреди | уреди извор]


Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење
у вези са темама из области медицине (здравља).