Оксалосирћетна киселина
Називи | |
---|---|
IUPAC назив
Oksobutandionska kiselina
| |
Други називи
Оксалосирћетна киселине
Оксалацетатна киселина Оксосукцинска киселина | |
Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
ChEBI | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.005.755 |
EC број | 206-329-8 |
| |
Својства | |
C4H4O5 | |
Моларна маса | 132,7 g/mol |
Тачка топљења | 161 °C |
Термохемија | |
Стд енталпија
формирања (ΔfH⦵298) |
-943,21 kJ/mol |
Стд енталпија сагоревања ΔcH |
-1205,58 кЈ/мол |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
верификуј (шта је ?) | |
Референце инфокутије | |
Оксалосирћетна киселина (оксалацетатна киселина) је органско једињење са хемијском формулом C4H4O5 или HOOC-(C=O)-(CH2)-COOH.
Њен потпуно депротонисани дериват је оксалоацетатни ањон, C4H2O52− или [(C=O)2(CH2)(C=O)]2−. То име се такође користи за естре који садрже дивалентну [-O(C=O)2(CH2)(C=O)O-] групу. Губитак једног протона даје коњуговану базу, ањон хидрогеноксалоацетатни ањон H(C=O)2(CH2)(C=O)−.
Функција[уреди | уреди извор]
Ова дикарбоксилна киселина са четири угљеника је протонисана варијанта оксалоацетата, који је интермедијер у циклусу лимунске киселине[3] и глуконеогенези. Оксалоацетат се формира након оксидације L-малата, посредством малат дехидрогеназе, и реагује са ацетил-КоА да формира цитрат, што је катализовано цитрат синтазом. Оксалосирћетна киселина се такође формира у мезофилу биљки путем кондензације CO2 са фосфоенолпируватом, посредством ПЕП карбоксикиназе. Она се може формирати из пирувата путем анаплеротске реакције. Оксалоацетат је потентан инхибитор сукцинат дехидрогеназе.
Цхемицал пропертиес[уреди | уреди извор]
Енолне форме оксалоацетне киселине су посебно стабилне. То је изражено до те мере да два изомера имају различите тачке топљења (152 °Ц за cis изоформу и 184 °Ц за trans изоформу). Енолни протон има pKa вредност од 13,02.
Оксалоацетат је нестабилан у раствору, где се разлаже до пирувата декарбоксилацијом током у току неколико сати (на собној температури) или дана (0 °Ц).[4] Из тог разлога се препоручује чување замрзнутог сувог материјала.
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ „Citric Acid Cycle Reactions”. Архивирано из оригинала 26. 07. 2011. г. Приступљено 18. 04. 2009.
- ^ „Oxaloacetic acid”. Архивирано из оригинала 10. 05. 2013. г. Приступљено 16. 12. 2012.