Оксалосирћетна киселина

С Википедије, слободне енциклопедије
Оксалоасирћетна киселина
Скелетал струцтуре
Балл-анд-стицк модел
Називи
IUPAC назив
Oksobutandionska kiselina
Други називи
Оксалосирћетна киселине
Оксалацетатна киселина
Оксосукцинска киселина
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.755
EC број 206-329-8
  • O=C(O)C(=O)CC(=O)O
Својства
C4H4O5
Моларна маса 132,7 g/mol
Тачка топљења 161 °C
Термохемија
-943,21 kJ/mol
Стд енталпија
сагоревања
ΔcHо298
-1205,58 кЈ/мол
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Оксалосирћетна киселина (оксалацетатна киселина) је органско једињење са хемијском формулом C4H4O5 или HOOC-(C=O)-(CH2)-COOH.

Њен потпуно депротонисани дериват је оксалоацетатни ањон, C4H2O52− или [(C=O)2(CH2)(C=O)]2−. То име се такође користи за естре који садрже дивалентну [-O(C=O)2(CH2)(C=O)O-] групу. Губитак једног протона даје коњуговану базу, ањон хидрогеноксалоацетатни ањон H(C=O)2(CH2)(C=O).

Однос оксалосирћетне киселине, јабучне киселине, и аспартинске киселине

Функција[уреди | уреди извор]

Ова дикарбоксилна киселина са четири угљеника је протонисана варијанта оксалоацетата, који је интермедијер у циклусу лимунске киселине[3] и глуконеогенези. Оксалоацетат се формира након оксидације L-малата, посредством малат дехидрогеназе, и реагује са ацетил-КоА да формира цитрат, што је катализовано цитрат синтазом. Оксалосирћетна киселина се такође формира у мезофилу биљки путем кондензације CO2 са фосфоенолпируватом, посредством ПЕП карбоксикиназе. Она се може формирати из пирувата путем анаплеротске реакције. Оксалоацетат је потентан инхибитор сукцинат дехидрогеназе.

Цхемицал пропертиес[уреди | уреди извор]

Енолне форме оксалоацетне киселине су посебно стабилне. То је изражено до те мере да два изомера имају различите тачке топљења (152 °Ц за cis изоформу и 184 °Ц за trans изоформу). Енолни протон има pKa вредност од 13,02.

Оксалоацетат је нестабилан у раствору, где се разлаже до пирувата декарбоксилацијом током у току неколико сати (на собној температури) или дана (0 °Ц).[4] Из тог разлога се препоручује чување замрзнутог сувог материјала.

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ „Citric Acid Cycle Reactions”. Архивирано из оригинала 26. 07. 2011. г. Приступљено 18. 04. 2009. 
  4. ^ „Oxaloacetic acid”. Архивирано из оригинала 10. 05. 2013. г. Приступљено 16. 12. 2012. 

Види још[уреди | уреди извор]

Спољашње везе[уреди | уреди извор]