Пиролидин
| |||
| Nazivi | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC naziv
Pirolidin
| |||
| Drugi nazivi
azolidin, azaciklopentan, tetrahidropirol, spoogeamin
| |||
| Identifikacija | |||
3D model (Jmol)
|
|||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.004.227 | ||
| RTECS | UX9650000 | ||
| UNII | |||
| |||
| Svojstva | |||
| C4H9N | |||
| Molarna masa | 71,12 g·mol−1 | ||
| Agregatno stanje | Čista tečnost | ||
| Gustina | 0,866 g/cm3 | ||
| Tačka topljenja | −63 °C (−81 °F; 210 K) | ||
| Tačka ključanja | 87 °C (189 °F; 360 K) | ||
| Meša se | |||
| Kiselost (pKa) | 11,27 (pKa konjugovane kiseline u vodi),[3] 19.56 (pKa konjugovane kiseline u acetonitrilu)[4] | ||
| Opasnosti | |||
| Opasnost u toku rada | visoko zapaljiv, štetan, korozivan, mutagen | ||
| R-oznake | R11 R20/21/22 R35 | ||
| S-oznake | S16 S26 S28 S36/37 S45 | ||
| NFPA 704 | |||
| Tačka paljenja | 3 °C | ||
| 345 °C (653 °F; 618 K) | |||
| Srodna jedinjenja | |||
Srodne Azotno heterociklino jedinjenje
|
Pirol (aromatično jedinjenje sa dve dvostruke veze) Pirolin (jedna dvostruka veza) Pirolizidin (dva pentagonalna prstena) | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 verifikuj (šta je   ?)
| |||
| Reference infokutije | |||
Pirolidin (tetrahidropirol) je organsko jedinjenje sa molekulskom formulom C4H9N. On je ciklični sekundarni amin sa petočlanim prstenom koji sadrži četiri ugljenika i jedan azot. On je prozirna tečnost neprijatnog mirisa sličnog amonijaku i mirisu ribe.[5]
Pirolidini se javljaju u prirodi u lišću duvana i šargarepi. Struktura pirolidinskog prstena je prisutna u brojnim prirodnim alkaloidima, kao što su nikotin i higrin. On se nalazi u mnogim lekovima, mpr. prociklidinu i bepridilu. On isto tako formira bazu za racetamska jedinjenja (npr. piracetam, aniracetam).
Pirolidinski prsten je centralna struktura aminokiselina prolina i hidroksiprolina.
U organskoj hemiji, pirolidin se koristi za aktiviranje ketona i aldehida za nukleofilnu adiciju formiranjem iminijuma. On isto tako može da pospeši aldolnu kondenzaciju ketona i aldehida formiranjem enamina.
Reference[уреди | уреди извор]
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441. . doi:10.1021/ja01577a030. Недостаје или је празан параметар
|title=(помоћ). - ^ Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I.A. Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales. J. Org. Chem. 2005, 70, 1019-1028. . doi:10.1021/jo048252w. Недостаје или је празан параметар
|title=(помоћ). - ^ Pyrrolidine, The Good Scents Company
