Тетрахидроканабинол

За друге употребе, погледајте ТХЦ.

Тетрахидроканабинол

IUPAC име
(−)-(6аР,10аР)-6,6,9-триметхyл- 3-пентyл-6а,7,8,10а-тетрахyдро- 6Х-бензо[ц]цхромен-1-ол
Клинички подаци
Категорија трудноће	C
Правни статус
Правни статус	Сцхедуле I анд III (УС)
Фармакокинетички подаци
Биорасположивост	10-35% (инхалација), 6-20% (орално)
Везивање протеина	95-99%
Метаболизам	углавном хепатичким путем CYP2C
Полувреме елиминације	1,6—59 часова , 25—36 часова (орално дозиран дронабинол)
Излучивање	65-80% (фекално), 20-35% (урин) као киселински метаболити
Идентификатори
CAS број	1972-08-3 Y
ATC код	A04AD10 (WHO)
PubChem	CID 16078
DrugBank	DB00470
ChemSpider	15266
Синоними	Дронабинол
Хемијски подаци
Формула	C21H30O2
Моларна маса	314.45
Специфична ротација	-152° (етанол)
SMILES C1=C(CC[C@@H]3[C@@H]1C2=C(C=C(C=C2OC3(C)C)CCCCC)O[H])C
Физички подаци
Тачка кључања	157 °C (315 °F)
Растворљивост у води	0.0028 (23 °C) mg/mL (20 °C)

Структура тетрахирдоканабинола

Тетрахидроканабинол (енгл. tetrahydrocannabinol (THC)) је психоактивна супстанца. Налази се у индијској конопљи, познатије као марихуана. Суво лишће женске биљке канабиса садржи од 3% до 22% ТХЦ-а.

ТХЦ је изолован у Израелу 1964. године. У многим земљама се данас користи у медицинске сврхе, док је по закону Републике Србије поседовање и употреба марихуане предмет кривичног кажњавања.

Откриће

Др Рафаел Мешулам, научник из Израела, је први пут изоловао и синтетисао ТХЦ из биљке канабиса.

Као постдипломски студент је раних 1960-их година, др Мешулам је приметио да су активна једињења из морфина и кокаина изолована, али нико још увек није изоловао активно једињење из марихуане. Како би што пре спровео своје истраживање, он је илегално набављао марихуану од својих пријатеља из полицијског одељења, прекршивши тиме закон. Година 1964. представља почетак његове дуге каријере посвећене истраживању канабиса.

Изоловање ТХЦ-а је др Мешуламу отворило пут за многа даља открића и донело му бројна признања, укључујући и Награду за откриће у 2011. години (Discovery Award) од стране Националног института о злоупотреби дрога и опојних средстава.

Упркос томе што је најпознатији састојак марихуане, ТХЦ је само један од многих састојака из ове биљке који се користе у медицинске сврхе. ТХЦ спада у посебну класу једињења који се називају канабиноиди. Од др Мешуламовог открића, до данас је више од 60 других канабиноида из ове биљке идентификовано и изоловано. Чињеница је да су ЦБД, познат и као канабидиол, и ТХЦ главни састојци канабиса, присутни у највећој концентрацији и то 40%, односно од 3% до 22%.

Синтетски ТХЦ

Иако је ТХЦ још увек недозвољена супстанца у Србији, те поседовање и употреба марихуане је по закону Републике Србије предмет кривичног кажњавања, као и многим земљама широм света, синтетска верзија ове хемикалије је деценијама већ дозвољена.

Први лек заснован на ТХЦ-у, је пилула која се продаје под називом Маринол (научни назив дронабинол). Управа за храну и лекове је одобрила његово коришћење као лек за хемотерапијско проузроковану мучнину и повраћање.

Поред маринола, који је и данас најпознатији лек са синтетским ТХЦ-ом, многе друге фармацеутске компаније су развиле лекове на истој бази. Ту се убрајају Cesamet (научно набилон), синтетски изомер ТХЦ-а, као и Сативекс (научно набиксимолс), цео екстракт канабиса који се примењује као спреј за оралну употребу.

Утицај на организам

Мембране одређених нервних ћелија које садрже протеинске рецепторе, везују ТХЦ који се апсорбује у масном ткиву у различитим органима.

Кад се смести, ТХЦ отпушта серију ћелијских реакција које мењају стање свести. Ефекти марихуане зависе од јачине и потенције ТХЦ-а који садржи. Јачина дроге се мери у односу на просечну количину ТХЦ-а.

Марихуана је штетна и ризична по здравље. Веома је тешко прецизно испитивати дејство марихуане, с обзиром на чињеницу да не постоји систем у нашем организму на који она не делује. Поред тога, ова дрога у себи комбинује дејство различитих категорија дрога као што су алкохол, средства за смирење или халуциногене дроге.

Марихуана може бити штетна на много начина, како у тренутку узимања, тако и током дужег времена конзумирања. Летална, односно смртна доза ТХЦ-а није позната, што значи да у стручној литературе није познат ниједан случај смртног исхода услед предозирања марихуаном. Претпоставља се да је летална доза око 40 000 пута веће од минималне ефективне дозе. Самим тим, практично је неизводљиво уобичајеним путем конзумирања узети оволику количину марихуане, односно ТХЦ-а.

Симптоми

Употреба марихуане проузрокује проблеме са памћењем и учењем, заборављање, губитак координације, дезоријентисаност, искривљену перцепцију, муку, вртоглавицу, убрзани рад срца, анксиозност и нападе панике, нападе параноје, страха и смеха, напетост, закрвављене очи, повећан апетит, поготово неконтролисану потребу за слаткишима.

Међутим, наведени симптоми су релативни, будући да су реакције на марихуану индивидуалне, тако да се могу веома разликовати од особе до особе. Генерално посматрано, синтетске дроге имају ужи дијапазон симптома, док природне немају правило како ће утицати на одређену особу. Значајну улогу играју и фактори окружења, ситуације и слично.

Насупрот томе, појединци и организације који се баве тиме да се користи канабис у медицинске сврхе и легализацијом марихуане, често у први план истичу да је то најблаже и најслабије халуциногено средство, те позитивне резултате истраживања на особама оболелих од разних болести (шизофреније, Алцхајмерове болести, епилепсије...).