Kejgan je od 2003. godine do 2009. godine bila dekan Pravne škole Harvard, prva žena koja je bila na toj funkciji. Za vreme mandata nastavila je sa deceniju starom politikom škole i zabranila Vojsci SAD da vrši regrutaciju u kampusu, protestujući protiv politike Ne pitaj, ne pričaj. Pošto je Vrhovni sud presudio da univerziteti moraju omogućiti pristup vojnim regruterima ukoliko žele da primaju novčanu pomoć iz federlnog budžeta, Kejgan im je ponovo dozvolila pristup, ali je tražila od studenata da protestuju protiv politike Ne pitaj, ne pričaj.[1]
Kejgan je prva osoba nakon Vilijama Renkvista koja je imenovana u sud a da nije imala nikakvo sudijsko iskustvo.[2] Deo je liberalne manjine u sudu.
