Karotenoid

S Vikipedije, slobodne enciklopedije

Narandžasti prsten koji okružuje Veliki prizmatični izvor stvaraju karotenoidni molekuli, koje proizvode alge i bakterije.

Karotenoidi ili tetraterpenoidi su, kao i fikobilini, pomoćni fotosintetički pigmenti koji upijaju svetlost koju hlorofil ne prima, menjaju njenu talasnu dužinu i usmeravaju je nakon toga na hlorofil.[1] Glavne vrste su karotin i ksantofil.

Karotenoidi su su žuti, narandžasti i crveni organski pigmenti koje proizvode biljke i alge, kao i nekoliko vrsta bakterija i gljivica.[2] Karotenoidi daju karakterističnu boju bundevi, šargarepi, kukuruzu, paradajzu, kanarincima, flamingosima, lososima, jastozima, škampima i narcisima.[2] Karotenoidi se mogu proizvesti iz masti i drugih osnovnih organskih gradivnih metaboličkih blokova u tim organizama. Jedini kopneni zglavkari za koje se zna da proizvode karotenoide su lisne uši i paučne grinje, koja su stekli tu sposobnost i gene od gljivicama.[3][4][5] Takođe ih proizvode endosimbiotske bakterije u belokrilkama.[6] Karotenoidi iz ishrane se čuvaju u masnim tkivima životinja,[2] a isključivo mesožderne životinje dobijaju ta jedinjenja iz životinjske masti. U ljudskoj prehrani, apsorpcija karotenoida je poboljšana kada se konzumiraju sa masnoćom u obroku.[7] Kuvanje povrća koje sadrži karotenoide u ulju povećava bioraspoloživost karotenoida.[2][7]

Postoji preko 1100 poznatih karotenoida,[8] koji se dalje mogu svrstati u dve klase, ksantofili (koji sadrže kiseonik) i karoteni (koji su čisti ugljovodonici i ne sadrže kiseonik).[2] Svi oni su derivati tetraterpena, što znači da su proizvedeni iz 8 molekula izoprena i sadrže 40 atoma ugljenika. Karotenoidi generalno apsorbuju na talasnim dužinama u rasponu od 400 do 550 nanometara (ljubičasta do zelene svetlosti). Zbog toga su ova jedinjenja duboko obojena žuto, narandžasto ili crveno. Karotenoidi su dominantan pigment u jesenjem obojanju lišća oko 15-30% vrsta drveća,[2] mada mnoge biljne boje, naročito crvene i ljubičaste, nastaju usled polifenola.

Makularni pigmenti ljudskog oka

Karotenoidi igraju dve ključne uloge u biljkama i algama: oni apsorbuju svetlosnu energiju za upotrebu u fotosintezi, i fotoprotekcijom obezbeđuju nefotohemijsko gašenje.[9] Karotenoidi koji sadrže nesupstituisane beta-jonske prstenove (uključujući beta-karoten, alfa-karoten, beta-kriptoksantin i gama-karoten) imaju aktivnost vitamina A (što znači da se mogu pretvoriti u retinol). U oku su lutein, mezo-zeaksantin i zeaksantin prisutni kao makularni pigmenti čija važnost u vizuelnoj funkciji, prema podacima iz 2016. godine, ostaje predmet kliničkih istraživanja.[2][10]

Biosinteza[uredi | uredi izvor]

Put sinteze karotenoida

Osnovni gradivni blokovi karotenoida su izopentenil difosfat (IPP) i dimetilalil difosfat (DMAPP).[11] Ova dva izomera izoprena koriste se za stvaranje različitih jedinjenja u zavisnosti od biološkog puta koji se koristi za sintezu izomera.[12] Poznato je da biljke koriste dva različita puta za proizvodnju IPP: put citosolne mevalonske kiseline (MVA) i plastidni metileritritol 4-fosfat (MEP).[11] Kod životinja proizvodnja holesterola započinje stvaranjem IPP-a i DMAPP-a korišćenjem MVA.[12] Biljke za proizvodnju karotenoida koriste MEP za generisanje IPP-a i DMAPP.[11] MEP staza rezultira u 5:1 mešavini IPP:DMAPP.[12] IPP i DMAPP prolaze kroz nekoliko reakcija, što rezultira glavnim karotenoidnim prekurzorom, geranilgeranil pirofosfatom (GGPP). GGPP se može pretvoriti u karotene ili ksantofile prolazeći kroz više različitih koraka unutar biosintetskog puta karotenoida.[11]

Karotenoidi koji se prirodno javljaju[uredi | uredi izvor]

  • Ugljovodonici
  • Alkoholi
  • Glikozidi
    • Oscilaksantin 2,2'-bis(β-L-ramnopiranoziloksi)-3,4,3',4'-tetradehidro-1,2,1',2'-tetrahidro-γ,γ-karoten-1,1'-diol
    • Fleiksantofil 1'-(β-D-glukopiranoziloksi)-3',4'-didehidro-1',2'-dihidro-β,γ-karoten-2'-ol
  • Etri
    • Rodovibrin 1'-metoksi-3',4'-didehidro-1,2,1',2'-tetrahidro-γ,γ-karoten-1-ol
    • Sferoiden 1-metoksi-3,4-didehidro-1,2,7',8'-tetrahidro-γ,γ-karoten
  • Epoksidi
  • Aldehidi
  • Kiseline i kiseli estri
  • Ketoni
  • Estri alkohola
    • Astacein 3,3'-bispalmitoiloksi-2,3,2',3'-tetradehidro-β,β-karoten-4,4'-dion ili 3,3'-dihidroksi-2,3,2',3'-tetradehidro-β,β-karoten-4,4'-dion dipalmitat
    • Fukoksnatin 3'-acetoksi-5,6-epoksi-3,5'-dihidroksi-6',7'-didehidro-5,6,7,8,5',6'-heksahidro-β,β-karoten-8-on
    • Isofukoksantin 3'-acetoksi-3,5,5'-trihidroksi-6',7'-didehidro-5,8,5',6'-tetrahidro-β,β-karoten-8-on
    • Fisalien
    • Zaeksantin (3R,3'R)-3,3'-bispalmitoiloksi-β,β-karoten ili (3R,3'R)-β,β-karoten-3,3'-diol
    • Sifonein 3,3'-dihidroksi-19-lauroiloksi-7,8-dihidro-β,ε-karoten-8-on ili 3,19,3'-trihidroksi-7,8-dihidro-β,ε-karoten-8-on 19-laurat
  • Apokarotenoidi
    • β-Apo-2'-karotenal 3',4'-didehidro-2'-apo-b-karoten-2'-al
    • Apo-2-likopenal
    • Apo-6'-likopenal 6'-apo-y-karoten-6'-al
    • Azafrinaldehid 5,6-dihidroksi-5,6-dihidro-10'-apo-β-karoten-10'-al
    • Biksin 6'-metil hidrogen 9'-cis-6,6'-diapokaroten-6,6'-dioat
    • Citranaksantin 5',6'-dihidro-5'-apo-β-karoten-6'-on ili 5',6'-dihidro-5'-apo-18'-nor-β-karoten-6'-on ili 6'-metil-6'-apo-β-karoten-6'-on
    • Krocetin 8,8'-diapo-8,8'-karotendionska kiselina
    • Krocetinsemialdehid 8'-okso-8,8'-diapo-8-karotenska kiselina
    • Krocin digentiobiosil 8,8'-diapo-8,8'-karotendioat
    • Hipkinsiaksantin 3-hidroksi-7,8-didehidro-7',8'-dihidro-7'-apo-b-karoten-4,8'-dion ili 3-hidroksi-8'-metil-7,8-didehidro-8'-apo-b-karoten-4,8'-dion
    • Metil apo-6'-likopenoat metil 6'-apo-y-karoten-6'-oat
    • Peracentron 3,5-dihidroksi-6,7-didehidro-5,6,7',8'-tetrahidro-7'-apo-b-karoten-8'-on ili 3,5-dihidroksi-8'-metil-6,7-didehidro-5,6-dihidro-8'-apo-b-karoten-8'-on
    • Sintaksantin 7',8'-dihidro-7'-apo-b-karoten-8'-on ili 8'-metil-8'-apo-b-karoten-8'-on
  • Nor- i seko-karotenoidi
    • Aktinioeritrin 3,3'-bisaciloksi-2,2'-dinor-b,b-karoten-4,4'-dion
    • β-Karotenon 5,6:5',6'-diseko-b,b-karoten-5,6,5',6'-tetron
    • Peridinin 3'-Acetoksi-5,6-epoksi-3,5'-dihidroksi-6',7'-didehidro-5,6,5',6'-tetrahidro-12',13',20'-trinor-b,b-karoten-19,11-olid
    • Pirhoksantininol 5,6-epoksi-3,3'-dihidroksi-7',8'-didehidro-5,6-dihidro-12',13',20'-trinor-b,b-karoten-19,11-olid
    • Semi-α-karotenon 5,6-seko-b,e-karoten-5,6-dion
    • Semi-β-karotenon 5,6-seko-b,b-karoten-5,6-dion ili 5',6'-seko-b,b-karoten-5',6'-dion
    • Trifasiaksantin 3-hidroksisemi-b-karotenon 3'-hidroksi-5,6-seko-b,b-karoten-5,6-dion ili 3-hidroksi-5',6'-seko-b,b-karoten-5',6'-dion
  • Retro-karotenoidi i retro-apo-karotenoidi
    • Ešholcksantin 4',5'-didehidro-4,5'-retro-b,b-karoten-3,3'-diol
    • Ešholcksanton 3'-hidroksi-4',5'-didehidro-4,5'-retro-b,b-karoten-3-on
    • Rodoksantin 4',5'-didehidro-4,5'-retro-b,b-karoten-3,3'-dion
    • Tangeraksantin 3-hidroksi-5'-metil-4,5'-retro-5'-apo-b-karoten-5'-on ili 3-hidroksi-4,5'-retro-5'-apo-b-karoten-5'-on
  • Viši karotenoidi
    • Nonaprenoksantin 2-(4-hidroksi-3-metil-2-butenil)-7',8',11',12'-tetrahidro-e,y-karoten
    • Dekaprenoksantin 2,2'-bis(4-hidroksi-3-metil-2-butenil)-e,e-karoten
    • C.p. 450 2-[4-hidroksi-3-(hidroksimetil)-2-butenil]-2'-(3-metil-2-butenil)-b,b-karoten
    • C.p. 473 2'-(4-hidroksi-3-metil-2-butenil)-2-(3-metil-2-butenil)-3',4'-didehidro-l',2'-dihidro-β,γ-karoten-1'-ol
    • Bakterioruben 2,2'-bis(3-hidroksi-3-metilbutil)-3,4,3',4'-tetradehidro-1,2,1',2'-tetrahidro-γ,γ-karoten-1,1'-diol

Izvori[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Armstrong GA, Hearst JE (1996). „Carotenoids 2: Genetics and molecular biology of carotenoid pigment biosynthesis”. Faseb J. 10 (2): 228—37. PMID 8641556. 
  2. ^ a b v g d đ e „Carotenoids”. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 1. 8. 2016. Pristupljeno 17. 4. 2019. 
  3. ^ Moran NA, Jarvik T (2010). „Lateral transfer of genes from fungi underlies carotenoid production in aphids.”. Science. 328 (5978): 624—7. PMID 20431015. doi:10.1126/science.1187113. 
  4. ^ Boran Altincicek; Jennifer L. Kovacs; Nicole M. Gerardo (2011). „Horizontally transferred fungal carotenoid genes in the two-spotted spider mite Tetranychus urticae”. Biology Letters. 8 (2): 253—257. PMC 3297373 Slobodan pristup. PMID 21920958. doi:10.1098/rsbl.2011.0704. 
  5. ^ Nováková E, Moran NA (2012). „Diversification of genes for carotenoid biosynthesis in aphids following an ancient transfer from a fungus.”. Mol Biol Evol. 29 (1): 313—23. PMID 21878683. doi:10.1093/molbev/msr206. 
  6. ^ Sloan DB, Moran NA (2012). „Endosymbiotic bacteria as a source of carotenoids in whiteflies.”. Biol Lett. 8 (6): 986—9. PMC 3497135 Slobodan pristup. PMID 22977066. doi:10.1098/rsbl.2012.0664. 
  7. ^ a b Mashurabad, Purna Chandra; Palika, Ravindranadh; Jyrwa, Yvette Wilda; Bhaskarachary, K.; Pullakhandam, Raghu (3. 1. 2017). „Dietary fat composition, food matrix and relative polarity modulate the micellarization and intestinal uptake of carotenoids from vegetables and fruits”. Journal of Food Science and Technology. 54 (2): 333—341. ISSN 0022-1155. PMC 5306026 Slobodan pristup. PMID 28242932. doi:10.1007/s13197-016-2466-7. 
  8. ^ Yabuzaki, Junko (1. 1. 2017). „Carotenoids Database: structures, chemical fingerprints and distribution among organisms”. Database (na jeziku: engleski). 2017 (1). PMC 5574413 Slobodan pristup. PMID 28365725. doi:10.1093/database/bax004. 
  9. ^ Armstrong GA, Hearst JE (1996). „Carotenoids 2: Genetics and molecular biology of carotenoid pigment biosynthesis”. FASEB J. 10 (2): 228—37. PMID 8641556. doi:10.1096/fasebj.10.2.8641556. 
  10. ^ Bernstein, P. S.; Li, B; Vachali, P. P.; Gorusupudi, A; Shyam, R; Henriksen, B. S.; Nolan, J. M. (2015). „Lutein, Zeaxanthin, and meso-Zeaxanthin: The Basic and Clinical Science Underlying Carotenoid-based Nutritional Interventions against Ocular Disease”. Progress in Retinal and Eye Research. 50: 34—66. PMC 4698241 Slobodan pristup. PMID 26541886. doi:10.1016/j.preteyeres.2015.10.003. 
  11. ^ a b v g Nisar, Nazia; Li, Li; Lu, Shan; Khin, Nay Chi; Pogson, Barry J. (5. 1. 2015). „Carotenoid Metabolism in Plants”. Molecular Plant. Plant Metabolism and Synthetic Biology. 8 (1): 68—82. PMID 25578273. doi:10.1016/j.molp.2014.12.007. 
  12. ^ a b v KUZUYAMA, Tomohisa; SETO, Haruo (9. 3. 2012). „Two distinct pathways for essential metabolic precursors for isoprenoid biosynthesis”. Proceedings of the Japan Academy. Series B, Physical and Biological Sciences. 88 (3): 41—52. ISSN 0386-2208. PMC 3365244 Slobodan pristup. PMID 22450534. doi:10.2183/pjab.88.41. 
  13. ^ Choi, Seyoung; Koo, Sangho (2005). „Efficient Syntheses of the Keto-carotenoids Canthaxanthin, Astaxanthin, and Astacene”. J. Org. Chem. 70 (8): 3328—3331. PMID 15823009. doi:10.1021/jo050101l. 

Spoljašnje veze[uredi | uredi izvor]

Karotenoid na Vikimedijinoj ostavi.
Preuzeto iz „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Каротеноид&oldid=25912895”