Meticilin

S Vikipedije, slobodne enciklopedije
Meticilin
IUPAC ime
(2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
Klinički podaci
Način primeneIV
Farmakokinetički podaci
BioraspoloživostNije oralno apsorbovan
Metabolizamhepatički, 20–40%
Poluvreme eliminacije25–60 minuta
Izlučivanjerenalno
Identifikatori
CAS broj61-32-5 DaY
ATC kodJ01CF03 (WHO) QJ51CF03
PubChemCID 6087
Hemijski podaci
FormulaC17H20N2O6S
Molarna masa380.42 g/mol
  • OC(=O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)c1c(OC)cccc1OC)[C@H]3SC2(C)C

Meticilin je beta-laktamski antibiotik uskog spektra. Pripada grupi penicilina i razvijen je za borbu sa sojevima gram-pozitivnih bakterija koje luče beta-laktamazu, kao npr. posebno rezistentinim sojevima Staphylococcus aureus koji inače ne odgovaraju na terapiju drugim penicilinima.[1][2] Danas je uveliko povučen iz kliničke upotrebe i zamenili su ga dikloksacilin i flukloksacilin.

Mehanizam dejstva[uredi | uredi izvor]

Kao i drugi beta-laktamski antibiotici, meticilin deluje inhibirajući stvranje ćelijskog zida bakterije, inhibicijom stvaranja peptidoglikanskih veza koje spajaju molekule polimera koji gradi spomenutu membranu, primarno kod gram-pozitivnih bakterija. Ovo ima baktericidan učinak, kako kod sledeće deobe bakterijske ćelije pucaju i ugibaju.[3]

Specifičnost hemijske strukture meticilina[uredi | uredi izvor]

Specifičnost meticilina je u njegovoj otpornosti na dejstvo enzima beta-laktamaze koje luče neki sojevi bakterija,[4] a koji se vezuje i razara beta-laktamski prsten inaktivirajući ceo antibiotski molekul. Prisustvo orto-dimetoksifenilne grupe vezane sa penicilinsko jezgro meticilina onemogućava dejstvo enzima beta-laktamaze na beta-laktamski prsten, jer je ovaj enzim posebno osetljiv na promene u prostornoj konformaciji svog supstrata. Utoliko meticilin može da deluje na standardan način, bez obzira na prisustvo penicilaze.

Dostupni oblici i klinička primena[uredi | uredi izvor]

Iako je njegova klinička upotreba u velikoj meri obustavljena (zahvaljujući razvitku flukloksacilina i dikloksacilina) meticilin danas ima ulogu u laboratorijskim testiranjima mikrobioloških kultura, gde služi kao referentna supstanca prilikom određivanja antibiotske senzitivnosti datog soja.[5] Nekad je upotrebljavan u lečenju infekcija prouzrokovanih gram-pozitivnim, penicilaza lučećim bakterijama. Nije postojan u kiseloj sredini želuca, pa se primenjivao isključivo intravenozno.[6] Metaboliše se u jetri, izlučuje renalno.

Izvori[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11. izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803. 
  2. ^ Mandel GL, Bannett JE, Dolin R, ur. (2000). Principles and Practise of Infectious Diseases (5 izd.). Philadelphia, PA: Churchill Livingstone. doi:10.1016/S1473-3099(10)70089-X. ISBN 044307593X. 
  3. ^ Thomas L. Lemke; David A. Williams, ur. (2002). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (5. izd.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. str. 833—842. ISBN 0781744431. 
  4. ^ David L. Nelson; Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (IV izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. 
  5. ^ Grupa autora (2007). Ljiljana Ivanović, ur. Registar lekova 2008. Beograd. ISSN 0354-8236. 
  6. ^ Grupa autora (2006). Nenad Ugrešić, ur. Farmakoterapijski vodič 3 (PDF). Beograd. Arhivirano iz originala (PDF) 15. 07. 2011. g. Pristupljeno 31. 05. 2010. 

Literatura[uredi | uredi izvor]

Spoljašnje veze[uredi | uredi izvor]

  • Grupa autora (2006). Nenad Ugrešić, ur. Farmakoterapijski vodič 3 (PDF). Beograd. Arhivirano iz originala (PDF) 15. 07. 2011. g. Pristupljeno 31. 05. 2010. 
  • Grupa autora (2007). Ljiljana Ivanović, ur. Registar lekova 2008. Beograd. 


Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).