Fenilalanin

S Vikipedije, slobodne enciklopedije
Fenilalanin
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Nazivi
IUPAC naziv
Phenylalanine
Drugi nazivi
2-Amino-3-phenylpropanoic acid
Identifikacija
3D model (Jmol)
Abrevijacija Phe, F
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.517
  • C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)N
Svojstva
C9H11NO2
Molarna masa 165,19 g·mol−1
Gustina 1,29 g cm-3
Tačka topljenja 283 °C
Kiselost (pKa) 2,20 i 9,09
Izoelektrična tačka 5,5
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25°C [77°F], 100 kPa).
DaY verifikuj (šta je DaYNeN ?)
Reference infokutije

Amino kiselina Fenilalanin može se naći u dva enatiomerna oblika, D- i L-. Ime dobija od hemijske strukture koja ima fenil grupu umesto atoma vodonika u bočnom lancu alanina. Zbog fenil grupe, fenilalanin je aromatično jedinjenje. Na sobnoj temperaturi fenilalanin je beli prah. L-Fenilalanin je elektro-neutralna amino kiselina, i jedna od dvadeset amino kiselina koji se koriste u biohemiji pri formiranju proteina.[3][4] Njegov enantiomer D-fenilalanin se može sintetisati, u laboratoriji.

L-fenilalanin se jedna od osnovnih (esencijalnih) amino kiselina. L-Fenilalanin se može pretvoriti u L-tirozin, koji je takođe jedna od dvadeset esencijalnih amino kiselina. L-tirozin se može pretvoriti u L-DOPA, odnosno norepinefrin i epinefrin. D-fenilalanin se može pretvoriti samo u feniletilamin.

Genetički poremećaj Fenilketonurija je nemogućnost organizma usled nedostatka enzima da metabolizuje fenilalanin.

Fenilalanin je jedan od sastojaka aspartama, zaslađivač koji se često koristi u ishrani i prehrambrenoj industriji (naročito je jedan od glavnih sastojaka gaziranih napitaka kao i glavni sastojak žvakaće gume). Usled fenilketonurije, proizvodi koji sadrže aspartam, u SAD moraju da imaju nalepnicu upozorenja kojim se potrošač obaveštava o prisustvu fenilalanina.

Fenilalanin koristi kanale aktivnog transporta kao i amino kiselina triptofan pri prelasku iz krvotoka u mozak, i u velikim količinama ima efekat na produkciju serotonina. Prevelika količina fenilalanina pretvara amino kiselinu u neurotoksin i kao takav može da dovede neurone do probuđenoh stanja, koji kao takvi mogu voditi do ćelijske smrti. Poremećaji u ponašanju kao i emotivni poremećaji mogu biti takođe uzrok akumulacije fenilalanina.


Biosintetički putevi za kateholamine i trag amine u ljudskom mozgu[5][6][7]
Graphic of trace amine and catecholamine metabolism
L-Fenilalanin
primarni
put
manje
zastupljeni
put
The image above contains clickable links
Kod ljudi, kateholamini i fenetilaminergički trag amini su izvedeni iz aminokiseline L-fenilalanin.

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  uredi
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Darinka Koraćević; Gordana Bjelaković; Vidosava Đorđević. Biohemija. savremena administracija. ISBN 978-86-387-0622-8. 
  4. ^ David L. Nelson; Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (IV izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. 
  5. ^ Broadley KJ (2010). „The vascular effects of trace amines and amphetamines”. Pharmacol. Ther. 125 (3): 363—375. PMID 19948186. doi:10.1016/j.pharmthera.2009.11.005. 
  6. ^ Lindemann L, Hoener MC (2005). „A renaissance in trace amines inspired by a novel GPCR family”. Trends Pharmacol. Sci. 26 (5): 274—281. PMID 15860375. doi:10.1016/j.tips.2005.03.007. 
  7. ^ Wang X, Li J, Dong G, Yue J (2014). „The endogenous substrates of brain CYP2D”. Eur. J. Pharmacol. 724: 211—218. PMID 24374199. doi:10.1016/j.ejphar.2013.12.025. 

Literatura[uredi | uredi izvor]

  • Darinka Koraćević; Gordana Bjelaković; Vidosava Đorđević. Biohemija. savremena administracija. ISBN 978-86-387-0622-8. 

Spoljašnje veze[uredi | uredi izvor]