1-Metilimidazol

**1-Metilimidazol**
Nazivi
	IUPAC naziv 1-Metilimidazol
	Drugi nazivi N-Metilimidazol
Identifikacija
CAS broj	616-47-7 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika; interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:113454 ;
ChemSpider	1348 ;
ECHA InfoCard	100.009.532
	SMILES n1ccn(c1)C; Cn1ccnc1; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C4H6N2
Molarna masa	82,10 g/mol
Gustina	1,03 g/cm³
Tačka topljenja	-6 °C
Tačka ključanja	198 °C
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja	Oxford MSDS
EU klasifikacija (DSD)	Štetan (Xn); Korozivan (C)
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

1-Metilimidazol ili N-metilimidazol je aromatično heterociklično organsko jedinjenje sa formulom CH₃C₃H₃N₂. On je bezbojna tečnost koja se koristi kao specijalizovani rastvarač, baza, i kao prekurzor pojedinih jonskih tečnosti. On je fundamentalni azotni heterociklični prsten i kao takav oponaša razne nukleozidne baze, kao i histidin i histamin.

Sinteza[uredi | uredi izvor]

1-Metilimidazol se uglavnom industrijski priprema na dva načina. Glavni pristup je kiselinom katalizovana metilacija imidazola metanolom. Drugi pristup je reakcija glioksala, formaldehida, i smeše amonijaka i metilamina.^[1]^[2]

(CHO)₂ + CH₂O + CH₃NH₂ + NH₃ → H₂C₂N(NCH₃)CH + 3 H₂O

Ovao jedinjenje se može sintetisati na laboratorijskoj skali na sledeći način.^[3]^[4]^[5]

H₂C₂N(NH)CH + CH₃I → [H₂C₂(NH)(NCH₃)CH]I

H₂C₂(NH)(NCH₃)CH + NaOH → H₂C₂N(NCH₃)CH + H₂O + NaI

Vidi još[uredi | uredi izvor]

4-Metilimidazol

Reference[uredi | uredi izvor]

^ Ebel, Klaus; Koehler, Hermann; Gamer, Armin O.; Jäckh, Rudolf (2000). „Imidazole and Derivatives”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 9783527303854. doi:10.1002/14356007.a13_661.
^ Bronislas Radziszewski (1882). „Ueber die Constitution des Lophins und verwandter Verbindungen”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 15 (2): 1493—1496. doi:10.1002/cber.18820150207.
^ Gilchrist, T. L. (1992). Heterocyclic Chemistry (2nd изд.). Longman Scientific & Technical. ISBN 978-0-582-06420-1.
^ Grimmett, M. R. (1997). Imidazole and Benzimidazole Synthesis. Academic Press. ISBN 978-0-12-303190-7.
^ Gupta, R. R.; Kumar, M.; Gupta, V. (1999). Heterocyclic Chemistry II: Five Membered Heterocycles. Springer. ISBN 978-3-540-65252-6.

[Ebel-1] Ebel, Klaus; Koehler, Hermann; Gamer, Armin O.; Jäckh, Rudolf (2000). „Imidazole and Derivatives”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 9783527303854. doi:10.1002/14356007.a13_661.

[2] Bronislas Radziszewski (1882). „Ueber die Constitution des Lophins und verwandter Verbindungen”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 15 (2): 1493—1496. doi:10.1002/cber.18820150207.

[3] Gilchrist, T. L. (1992). Heterocyclic Chemistry (2nd изд.). Longman Scientific & Technical. ISBN 978-0-582-06420-1.

[4] Grimmett, M. R. (1997). Imidazole and Benzimidazole Synthesis. Academic Press. ISBN 978-0-12-303190-7.

[5] Gupta, R. R.; Kumar, M.; Gupta, V. (1999). Heterocyclic Chemistry II: Five Membered Heterocycles. Springer. ISBN 978-3-540-65252-6.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]