2-Butanol

2-Butanol
Nazivi
	IUPAC naziv Butan-2-ol
	Drugi nazivi sec-Butanol; sec-Butil alkohol 2-Butanol 2-Butil alkohol
Identifikacija
CAS broj	78-92-2 ; 14898-79-4 (R); 4221-99-2 (S);
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
Bajlštajn	773649; 1718764 (R); 1718763 (S)
ChEBI	CHEBI:35687 ;
ChemSpider	6320 ; 76392 (R) ; 392543 (S) ;
DrugBank	DB02606 ;
ECHA InfoCard	100.001.053
EC broj	201-158-5
Gmelin Referenca	1686; 396584 (R); 25655 (S)
MeSH	2-butanol
PubChem C ID	6568; 84682 (R); 444683 (S);
RTECS	EO1750000
UN broj	1120
	SMILES CCC(C)O; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C4H10O
Molarna masa	74,12 g·mol−1
Gustina	0,808 g cm−3
Tačka topljenja	−115 °C; −175 °F; 158 K
Rastvorljivost u vodi	290 g dm−3
log P	0.683
Napon pare	1,67 kPa (na 20 °C)
Indeks refrakcije (nD)	1,3978 (na 20 °C)
Termohemija
Specifični toplotni kapacitet, C	197,1 J K−1 mol−1
Standardna molarna entropija So298	213,1 J K-1 mol−1
Std entalpija; formiranja (ΔfH⦵298)	−343,3–−342,1 kJ mol-1
Std entalpija; sagorevanja ΔcHo298	−2,6611–−2,6601 MJ mol−1
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja	inchem.org
GHS grafikoni
GHS signalna reč	Upozorenje
GHS opis opasnosti	H226, H319, H335, H336
GHS mere predostrožnosti	P261, P305+351+338
EU klasifikacija (DSD)	Xi
R-oznake	R10, R36/37, R67
S-oznake	(S2), S7/9, S13, S24/25, S26, S46
NFPA 704	3 1 0
Tačka paljenja	22 to 27 °C (72 to 81 °F; 295 to 300 K)
Tačka spontanog; paljenja	405 °C (761 °F; 678 K)
Eksplozivni limiti	1.7–9.8%
	Letalna doza ili koncentracija (LD, LC):
LCLo (LCLo)	16,000 ppm (pacov, 4 hr); 10,670 ppm (miš, 3.75 hr); 16,000 ppm (miš, 2.67 hr)
	SAD zdravstvene granice izlaganja (NIOSH):
PEL (dozvoljivo)	TWA 150 ppm (450 mg/m3)
REL (preporučeno)	TWA 100 ppm (305 mg/m3) ST 150 ppm (455 mg/m3)
IDLH (neposredna opasnost)	2000 ppm
Srodna jedinjenja
Srodne butanoli	n-Butanol; Izobutanol; tert-Butanol
Srodna jedinjenja	Butanon
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

2-Butanol (sec-butanol) je organsko jedinjenje sa formulom C H₃CH(OH)CH₂CH₃. Ovaj sekundarni alkohol je zapaljiva, bezbojna tečnost, koja je rastvorna u 12 delova vode i kompletno se meša sa polarnim organskim rastvaračima, kao što su etri i drugi alkoholi. On se proizvodi u velikim razmerama, prvenstveno kao prekurzor industrijskog rastvarača metil etil ketona. 2-Butanol je hiralan, te postoje dva stereoizomera, koji se označavaju kao (R)-(−)-2-butanol i (S)-(+)-2-butanol. On se normalno nalazi kao smeša dva stereoizomera – racemska smeša.



(R)-(−)-2-butanol	(S)-(+)-2-butanol

Proizvodnja i primene[uredi | uredi izvor]

2-Butanol se industrijski proizvodi hidratacijom 1-butena ili 2-butena:

Sumporna kiselina se koristi kao katalizator over konverzije.^[6]

Mada se deo proizvedenog 2-butanola koristi kao rastvarač, on se uglavnom konvertuje do butanona ("MEK"), koji je važan industrijski rastvarač i prisutan je u sredstvima za čišćenje i uklanjanje farbe. Isparljivi estri 2-butanola imaju prijatne arome, te se u malim količinama koriste u parfemima i veštačkim začinima.

Reference[uredi | uredi izvor]

^ „2-butanol - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26. 3. 2005. Identification and Related Records. Приступљено 12. 10. 2011.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Alger, Donald B. (1991). „The water solubility of 2-butanol: A widespread error”. Journal of Chemical Education. USA: ACS Publications. 68 (11): 939. doi:10.1021/ed068p939.1. Приступљено 12. 10. 2011.
^ ^а ^б ^в ^г NIOSH Džepni vodič hemijskih hazarda 0077
^ Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005.

Spoljašnje veze[uredi | uredi izvor]

[1] „2-butanol - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26. 3. 2005. Identification and Related Records. Приступљено 12. 10. 2011.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[Journal_of_Chemical_Education-4] Alger, Donald B. (1991). „The water solubility of 2-butanol: A widespread error”. Journal of Chemical Education. USA: ACS Publications. 68 (11): 939. doi:10.1021/ed068p939.1. Приступљено 12. 10. 2011.

[PGCH-5] а ^б ^в ^г NIOSH Džepni vodič hemijskih hazarda 0077

[Ullmann-6] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

p r u Alkoholi
(0°)	Metanol
Primarni alkoholi (1°)	Etanol Propan-1-ol Butanol/Izobutanol 1-Pentanol 1-Heksanol 1-Heptanol Masni alkohol: 1-Oktanol (C 8) 1-Nonanol (C 9) 1-Dekanol (C 10) Undekanol (C 11) Dodekanol (C 12) 1-Tetradekanol (C 14) Cetil alkohol (C 16) Stearil alkohol (C 18) Arahidil alkohol (C 20) Dokozanol (C 22) Tetrakozanol (C 24) Heksakozanol (C 26) Oktanozol (C 28) Triakontanol (C 30) Polikozanol
Sekondarni alkoholi (2°)	Izopropil alkohol 2-Butanol 2-Heksanol Cikloheksanol
Tercijarni alkoholi (3°)	tert-Butanol 2-Metil-2-butanol

Нормативна контрола
Државне	Немачка
Остале	Енциклопедија Британика