Pentazocin — Википедија

Pentazocin
IUPAC ime

(2RS,6RS,11RS)-6,11-dimethyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3-benzazocin-8-ol or 2-dimethylallyl-5,9-dimethyl-2'-hydroxybenzomorphan
Klinički podaci
Kategorija trudnoće	C/D (SAD)
Način primene	Oralno, udisanje, IV, IM
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	~20% oralno
Metabolizam	Hepatički
Poluvreme eliminacije	2 do 3 časa
Izlučivanje	Renanol

Identifikatori
CAS broj	359-83-1^Y
ATC kod	N02AD01 (WHO)
PubChem	CID 441278
IUPHAR/BPS	1606
DrugBank	APRD01173
ChemSpider	390041^Y
UNII	RP4A60D26L^Y
KEGG	D00498^Y
ChEMBL	CHEMBL560^Y
Hemijski podaci
Formula	C₁₉H₂₇NO
Molarna masa	285.424 g/mol
SMILES Oc1ccc3c(c1)[C@]2([C@H]([C@H](N(CC2)C\C=C(/C)C)C3)C)C
InChI InChI=1S/C19H27NO/c1-13(2)7-9-20-10-8-19(4)14(3)18(20)11-15-5-6-16(21)12-17(15)19/h5-7,12,14,18,21H,8-11H2,1-4H3/t14-,18+,19+/m0/s1^Y Key:VOKSWYLNZZRQPF-GDIGMMSISA-N^Y

Pentazocin je sintetički prototipni mešoviti agonist-antagonist narkotični (opioid analgetik) lek iz benzomorfanskie klase opioida koji se koristi u lečenju umerenog do jakog bola. Pentazocin je u prodaji pod imenima kao što su Fortral, Talwin NX (sa μ-antagonistom naloksonom, izaziva povlačenje kod osoba zavisnih od opioida)^[1], Talwin, Talwin PX (bez naloksona), Fortwin (laktatna ubrizgavajuća forma) i Talacen (sa acetaminofenom).^[2] Ovoj jedinjenje može da postoji u obliku dva enantiomera: (+)-pentazocin i (-)-pentazocin. (-)-pentazocin je agonist κ opioidnog receptora, dok (+)-pentazocin nije, i umesto toga pokazuje desetostruko veći afinitet za σ receptor. Talwin PX je glavni oblik pentazocina u Kanadi, gde zakoni i regulacije zabranjuju dodavanje naloksona u formulaciju za ne-terapeutske svrhe. Srodni likovi su: fenazocin, dezocin, ciklazocin, salvinorin A i nekoliko hemikalija koje se koriste u istraživanjima centralnog nervnog sistema.

Nuspojave[uredi | uredi izvor]

Nuspojave su slične sa nuspojavama morfina. Pentazocin ima povećanu sklonost izazivanja halucinacija i drugih psihijatrijskih efekata. Njegovi kardiovaskularni efekti ga čine nepodesnim za upotrebu kod infarkta miokarda. Za razliku od morfina, njegovo dejstvo kao respiratorni depresant ima maksimalnu efektivnu dozu. 38 miligrama pentazocina ima isti kapacitet olakšavanja bola kao 10 miligrama morfina.^[3] On se može koristi kao analgetik za dentalnu ekstrakciju, osim kod pacijenata zavisnih od opioidnih agonista.

Reference[uredi | uredi izvor]

^ „Pentazocine Naloxone Official FDA information, side effects and uses.”. Приступљено 01. 05. 2011.
^ „Acetaminophen i pentazocine hydrohloride”. Приступљено 01. 05. 2011.
^ Pain-Killing Drug Approved By F.D.A., New York Times, June 27, 1967, pg. 41.

Spoljašnje veze[uredi | uredi izvor]

PNAS artikl

Opioidi

Opijum i
derivati
makove stabljike

Sirovi opijatni ekstrakti/
puni opijumski produkti

Diaskordium • B & O Supreti • Doverov prah • Kendal Black Drop • Laudanum • Mitridat • Opijum • Paregorik • Koncentrat makovih stabljika • Čaj od maka • Poljski heroin • Pušenje opijuma • Teriak

Prirodni opijati

Opijumski alkaloidi vidi još: komponente opijuma	Kodein • Morfin • Oripavin • Pseudomorfin • Tebain
Alkaloidno sone mešavine	Pantopon • Papaveretum (Omnopon) • Tetrapon

Polusintetici

Morfinska familija	2-(p-Nitrofenil)-4-izopropilmorfin • 14-Hidroksimorfin • 14β-Hidroksimorfin • 2,4-Dinitrofenilmorfin • 6-Metildihidromorfin • 6-Metilenedihidrodezoksimorfin • 6-Acetildihidromorfin/6-Monoacetildihidromorfin • Acetildihidromorfin • Azidomorfin • Hlornaltreksamin • Hloroksimorfamin • Dihidrodezoksimorfin (Dezomorfin) • Dihidromorfin • Etildihidromorfin • Hidromorfinol • Metildezorfin • N-Fenetilnormorfin • Pseudomorfin • RAM-378
3,6 diestri morfina	6-acetil-1-jodokodein • 6-nikotinoildihidromorfin • Acetilpropionilmorfin • Acetilbutirilmorfin • Diacetildihidromorfin (Dihidroheroin, Acetilmorfinol) • Diacetildibenzoilmorfin • Dibutirilkodein • Dibutirilmorfin • Dibenzoilmorfin • Diformilmorfin • Dipropanoilmorfin • Heroin (Diacetilmorfin) • Nikomorfin • Tetrabenzoilmorfin • Tetrabutirilmorfin
Kodein-dioninska familija	6-Monoacetilkodein • Benzilmorfin • Kodein metilbromid • Dezokodein • Dimetilmorfin (Metokodein) • Dihidroetilmorfin • Methildihidromorfin (Dihidroheterokodein) • Etilmorfin (Dionin) • Heterokodein • Izokodein • Izopropilmorfin • Morfoliniletilmorfin (Folkodin) • Mirofin • Nalodein • Transizokodein
Morfinoni & Morfoli	1-Bromohidrokodon • 1-Bromooksikodon • 1-Hlorohidrokodon • 1-Hlorooksikodon • 1-Jodohidrokodon • 1-Jodooksikodon • 14-Cinamoiloksikodeinon • 14-Etoksimetopon • 14-Metoksimetopon • 14β-Hidroksimorfon • 14-Hidroksimorfon • 14-O-Metiloksimorfon • 14-Fenilpropoksimetopon • 7-Spiroindaniloksimorfon • 8,14-Dihidroksidihidromorfinon • Acetilkodon • Acetulmorfon • α-hidrokodol • Bromoizopropropil dihidromorfinon • Kodeinon • Kodorfon • Kodol • Kodoksim • Tebakon (Acetildihidrokodeinon / Dihidrokodeinon enol acetat) • Etildihidromorfinon • Hidrokodol • Hidrokodon • Hidromorfinon • Hidromorfol • Hidromorfon • Hidroksikodein • Izopropropildihidrokodeinon • Izopropropildihidromorfinon • Metildihidromorfinon • Metopon • Morfenol • Morfinol • Morfinon • Morfol • N-Fenetil-14-etoksimetopon • Oksikodon • Oksimorfol • Okismorfinol • Oksimorfon • Pentamorfon • Semorfon
Morfidi	α-hlorokodid (Alfahlorokodid/Hlorokodid) • α-hloromorfid • 3-Bromomorfid • Bromokodid • Bromomorfid (8-Bromomorfid) • Hlorokodid • Hloromorfid • • Kodid • Fluorokodid (8-Fluorokodid) • Fluormorfid • Jodokodid • Jodomorfid (8-Jodomorfid) • Morfid
Dihidrokodeinske serije	14-hidroksidihidrokodein • Acetildihidrokodein • Dihidrokodein • Dihidrodezoksikodein/Desokodein • Dihidroizokodein • Nikokodein • Nikodikodein
Azotni morfinski derivati	1-Nitrokodein • 2-Nitrokodein • 1-Nitromorfin • 2-Nitromorfin • Kodein-N-oksid • Heroin-N-oksid • Hidromorfon-N-oksid • Morfin-N-oksid
Hidrazoni	Acetilmorfazon • Hidromorfazon • Morfazon • Oksimorfazon
Halogenisani morfinski derivati	1-Bromokodein • 2-Bromokodein • 1-Bromodiacetilmorfin • 2-Bromodiacetilmorfin • 1-Bromodihidrokodein • 2-Bromodihidrokodein • 1-Bromodihidromorfin • 2-Bromodihidromorfin • 1-Bromomorfin • 2-Bromomorfin • 1-Hlorokodein • 2-Hlorokodein • 1-Hlorodiacetilmorfin • 2-Hlorodiacetylmorfin • 1-Hlorodihidrokodein • 2-Hlorodihidrokodein • 1-Hlorodihidromorfin • 2-Hlorodihidromorfin • 1-Hloromorfin • 2-Hloromorfin • 1-Fluorokodein • 2-Fluorokodein • 1-Fluorodiacetilmorfin • 2-Fluorodiacetilmorfin • 1-Fluorodihidrokodein • 2-Fluorodihidrokodein • 1-Fluorodihidromorfin • 2-Fluorodihidromorfin • 1-Fluoromorfin • 2-Fluoromorfin • 3-Fluoromorfin • 1-Jodokodein • 2-Jodokodein • 1-Jododiacetilmorfin • 2-Jododiacetilmorfin • 1-Jododihidrokodein • 2-Jododihidrokodein • 1-Jododihidromorfin • 2-Jododihidromorfin • 1-Jodomorfin • 2-Jodomorfin • Hloretilmorfin
Drugi	Folkodin

Aktivni opijatni
metaboliti

Kodein-N-oksid (Genokodein) • Dihidromorfin-6-glukuronid • Hidromorfon-N-oksid • Heroin-7,8-oksid • Morfin-6-glukuronid • 6-Acetilmorfin • Morfin-N-oksid (Genomorfin) • Naltreksol • Norkodein • Normorfin

Morfinani

Morfinanske serije	4-hlorofenilpiridomorfinan • Ciklorfan • Dekstralorfan • Dimemorfan • Levargorfan • Levorfanol • Levorfan • Levofenacilmorfan • Levometorfan • Norlevorfanol • N-Metilmorfinan • Oksilorfan • Fenomorfan • Metorfan / Racemetorfan • Morfanol / Racemorfanol • Ro4-1539 • Stefodelin • Ksorfanol
Drugi	1-Nitroaknadinin • 14-episinomenin • 5,6-Dihidronorsalutaridin • 6-Ketonalbufin • Aknadinin • Butorfanol • Cefakicin • Cefasamin • Ciprodim • Drotebanol • Fenfangjin G • Nalbufin • Sinokokulin • Sinomenin (Kokulin) • Tanagin

Benzomorfani

5,9-DEHB • 8-Karboksamidociklazocin • Alazocin • Anazocin • Bremazocin • Cogazocin • Dezocin • Eptazocin • Etazocin • Etilketociklazocin • Fluorofen • Ketazocin • Metazocin • Pentazocin • Fenazocin • Kuadazocine • Tiazocin • Tonazocin • Volazocin • Zenazocin

4-Fenilpiperidini

Petidini (Meperidini)	4-Fluoromeperidin • Alilnorpetidin • Anileridin • Benzetidin • Karperidin • Difenoksin • Difenoksilat • Etokseridin (karbetidin) • Furetidin • Hidroksipetidin (Bemidon) • Hidroksimetoksipetidin • Morferidin • Oksfeneridin (karbametidin) • Meperidin-N-oksid • Petidin (Meperidin) • Petidin intermedijar A • Petidin intermedijar B (norpetidin) • Petidin intermedijar C (Petidinska kiselina) • Feneridin • Fenoperidin • Piminodin • Properidin (Ipropetidin) • Sameridin
Prodini	Alilprodin • Izopromedol • Meprodin (α-meprodin / β-meprodin) • MPPP (Desmetilprodin) • PEPAP • Prodin (α-prodin / β-prodin) • Prosidol • Trimeperidin (Promedol)
Ketobemidoni	Acetoksiketobemidon • Droksipropin • Ketobemidon • Metilketobemidon • Propilketobemidon
Drugi	Alvimopan • Loperamid • Picenadol

Opioidi
otvorenog lanca

Amidoni	Dekstrometadon • Dekstroizometadon • Dipipanon • Heksalgon (Norpipanon) • Izometadon • Levoizometadon • Levometadon • Metadon • Metadon intermedijar • Normetadon • Norpipanon • Fenadokson (Heptazon) • Pipidon
Metadoli	Dimefeptanol (Racemetadol) • Levacetilmetadol • Noracetilmetadol
Moramidi	Dekstromoramid • Levomoramid • Moramid intermedijar • Racemoramid
Tiambuteni	Dialiltiambuten • Dietiltiambuten • Dimetiltiambuten • Etilmetiltiambuten • Metilizopropiltiambuten • Metilpropiltiambuten • Morfoliniltiambuten • Piperidiltiambuten • Pirolidiniltiambuten • Tiambuten • Tipepidin
Fenalkoksami	Dekstropropoksifen (Propoksifen) • Dimenoksadol • Dioksafetil Butirat • Levopropoksifen • Norpropoksifen
Ampromidi	Diampromid • fenampromid • Propiram
Drugi	IC-26 • Izoaminil • Lefetamin • R-4066

Anilidopiperidini

3-Alilfentanil • 3-Metilfentanil • 3-Metiltiofentanil • 4-fenilfentanil • Alfentanil • α-metilacetilfentanil • α-metilfentanil • α-metiltiofentanil • Benzilfentanil • β-hidroksifentanil • β-hidroksitiofentanil • β-metilfentanil • Brifentanil • Karfentanil • Fentanil • Lofentanil • Mirfentanil • Okfentanil • Ohmefentanil • Parafluorofentanil • fenaridin • Remifentanil • Sufentanil • Tenilfentanil • Tiofentanil • Trefentanil

Oripavinski
derivati

6,14-Endoeteno tetrahidro oripavin • 7-PET • Acetorfin • Aletorfin • BU-48 • Buprenorfin • Butorfin • Ciprenorfin • Dihidroetorfin • Etorfin • 18,19-Dehidrobuprenorfin (HS-599) • N-ciklopropilmetil-noretorfin • Nepenton • Norbuprenorfin • N-fenetiletorfin • Tevinon • Tienorfin

Fenazepani

Etoheptazin • Meptazinol • Meteptazin • Metetoheptazin • Proheptazin

Pirinitramidi

Bezitramid • Piritramid

Benzimidazoli

Klonitazen • Etonitazen • Nitazen

Indoli

18-MC • 7-Acetoksimitraginin • 7-Hidroksimitraginin • Akuamidin • Akuamin • Eserolin • Hodgkinsin • Mitraginin • Pericin • ψ-Akuamigin

Difenilmetilpiperazini

BW373U86 • DPI-221 • DPI-287 • DPI-3290 • SNC-80

Opioidni peptidi
vidi još:
Opioidni neuropeptidi

Adrenorfin • Amidorfin • Kasomorfin • DADLE • DALDA • DAMGO • Dermenkefalin • Dermorfin • Deltorfin • DPDPE • Dinorfin • Endomorfin • Endorfins • Enkefalin • Gliadorfin • Morficeptin • Nociceptin • Oktreotid • Opiorfin • Rubiskolin • TRIMU 5

Drugi

3-(3-Metoksifenil)-3-etoksikarboniltropan • AD-1211 • AH-7921 • Azaprocin • BDPC • Bisnortilidin • BRL-52537 • Bromadolin • C-8813 • Ciramadol • Dokspikomin • Enadolin • Fakseladol • GR-89696 • Herkinorin • ICI-199,441 • ICI-204,448 • J-113,397 • JTC-801 • Ketamin • LPK-26 • Metofolin • MT-45 • N-Desmetilklozapin • NNC 63-0532 • Nortilidin • O-Desmetiltramadol • Fenadon • Fenciklidin • Prodilidin • Profadol • Ro64-6198 • Salvinorin A • SB-612,111 • SC-17599 • RWJ-394,674 • TAN-67 • Tapentadol • Tecodin • Tifluadom • Tilidin • Tramadol • Trimebutin • U-50,488 • U-69,593 • Viminol • W-18 •

Opioidni antagonisti
&
Inverzni agonisti

5'-Guanidinonaltrindol • β-Funaltreksamin • 6β-Naltreksol • Alvimopan • Binaltorfimin • Hlornaltreksamin • Hlocinamoks • Ciklazocin • Ciprodim • Diprenorfin (M5050) • Fedotozin • JDTic • Levalorfan • Metocinamoks • Metilnaltrekson • Nalfurafin • Nalmefen • Nalmekson • Naloksazon • Naloksonazin • Nalokson • Nalokson benzoilhidrazon • Nalorfin • Naltrekson • Naltriben • Naltrindol • Norbinaltorfimin • Oksilorfan • S-alil-3-hidroksi-17-tioniamorfinan (SAHTM)

p r u Modulatori sigma receptora
σ₁	Agonisti: 3-PPP 4-PPBP 5-MeO-DMT Alazocin (SKF-10047) Amantadin ANAVEX2-73 Arketamin BD-737 BD-1052 Kaptodiam Citalopram CGRP Kloperastin Kokain Kutamezin (SA-4503) Ciklazocin Dehidroepiandrosteron (DHEA) (prasteron) Dehidroepiandrosteron sulfat (DHEA-S) (prasteron sulfat) Dekstralorfan Dekstrometorfan (DXM) Dekstrorfan (DXO) Dimemorfan Dimetiltriptamin (DMT) Ditolilgvanidin (DTG) Donepezil Eliprodil Escitalopram Fabomotizol (afobazol) Fluoksetin Fluvoksamin Ifenprodil Igmesin (JO-1784) IPAB Ketamin L-687384 MDMA (midomafetamin) Memantin Metamfetamin Metoksetamin Metilfenidat Nepinalon Neuropeptid Y Noskapin OPC-14523 Opipramol Pentazocin Pentoksiverin (karbetapentan) PRE-084 Pregnenolon Pregnenolon sulfat Pridopidin Racemetorfan (metorfan) Racemorfan (morfanol) UMB-23 UMB-82 Antagonisti: 3-PPP AC-927 BD-1008 BD-1031 BD-1047 BD-1060 BD-1063 BD-1067 BMY-14802 (BMS-181100) CM-156 Dup-734 E-5842 E-52862 (S1RA) Haloperidol LR-132 LR-172 MS-377 NE-100 NPC-16377 Panamesin (EMD-57455) PD-144418 Pentazocin Progesteron Rimkazol (BW-234U) Sertralin SR-31742A Alosterni modulatori: Fenitoin; Pozitivni: Metilfenilpiracetam SOMCL-668 Nepoznati/nerazvrstani: 3-Metoksidekstralorfan 3-MeO-PCP 4C-T-2 4-IBP 4-IPBS 4-MeO-PCP 5-MeO-DALT 5-MeO-DiPT Amitriptilin Azidopamil Hlorpromazin Klemastin Klomipramin Klorgilin D-Deprenil DiPT DPT Ibogain Imipramin KCR-12-83.1 Nemonaprid Noribogain RHL-033 RS-67,333 RTI-55 Šafran Safinamid Selegilin Spipetijan Trifluoperazin W-18 YKP10A
σ₂	Agonisti: 3-PPP Arketamin BD-1047 BD1063 Ditolilgvanidin (DTG) DKR-1005 DKR-1051 Haloperidol Ifenprodil Ketamin MDMA (midomafetamin) Metamfetamin OPC-14523 Opipramol PB-28 Fenciklidin Siramesin (Lu 28-179) UKH-1114 Antagonisti: AC-927 BD-1008 BD-1067 CM-156 CT-1812 LR-172 MIN-101 Panamesin (EMD-57455) SAS-0132 Nepoznati/nerazvrstani: 3-Metoksidekstralorfan 3-MeO-PCE 4-MeO-PCP 5-MeO-DALT 5-MeO-DiPT Klemastin DiPT DPT Ibogain Nemonaprid Nepinalon Noribogain Pentazocin RS-67,333 Safinamid TMA UMB-23 UMB-82 W-18
Neraz- vrstani	Agonisti: Berberin Etilketazocin Forfit Metafit Nalbufin Naluzotan Tapentadol Tenociklidin Antagonisti: AHD1 AZ66 Lamotrigin Nalokson SM-21 UMB-100 UMB-101 UMB-103 UMB-116 YZ-011 YZ-069 YZ-185 Alosterni modulatori: SKF-83959 Nepoznati/nerazvrstani: 18-Metoksikoronaridin BMY-13980 Butaklamol Karamifen Karvotrolin Hlorfenamin (hlorfeniramin) Hlorpromazin Cinarizin Cinuperon Klocapramin Dezocin EMD-59983 Hipericin (kantarion) Flufenazin Gevotrolin (WY-47384) Mepiramin (pirilamin) Molindon Perfenazin Pimozid Proadifen Prometazin Propranolol Hinidin Remoksiprid SL 82.0715 SR-31747A Tiospiron (BMY-13859) Venlafaksin

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).