Benzotriin
 Benzotriin
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| IUPAC naziv
Heksadehidrobenzen
| |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| |
| Svojstva | |
| C6 | |
| Molarna masa | 72,064 |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Reference infokutije | |
Benzotriin ili ciklo[6]ugljenik je hipotetičko jedinjenje, alotrop ugljenika sa molekulskom formulom C
6. Molekul je prsten od šest atoma ugljenika, povezanih naizmeničnim trostrukim i jednostrukim vezama.[3] On je, stoga, potencijalni član porodice ciklo[n]ugljenika.
Bilo je nekoliko pokušaja da se sintetiše benzotriin, npr. pirolizom melitnog anhidrida,[4] ali bez uspeha prema podacima iy 2011. godine. Proračuni sugerišu da je alternativna ciklična kumulenska struktura, nazvana cikloheksaheksaen, minimum potencijalne energije okvira ciklo[6]ugljenika. Nejasno je da li je ova druga struktura izomer ili ograničavajuća rezonantna struktura.[5]
Osobine[уреди | уреди извор]
Benzotriin je organsko jedinjenje, koje sadrži 6 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 72,064 Da.
| Osobina | Vrednost |
|---|---|
| Broj akceptora vodonika | 0 |
| Broj donora vodonika | 0 |
| Broj rotacionih veza | 0 |
| Particioni koeficijent[6] (ALogP) | 1,8 |
| Rastvorljivost[7] (logS, log(mol/L)) | 2,0 |
| Polarna površina[8] (PSA, Å2) | 0,0 |
Reference[уреди | уреди извор]
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Adamson, George A.; Rees, Charles W. (1996). „Towards the total synthesis of cyclo[n]carbons and the generation of cyclo[6]carbon”. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (13): 1535—1543. doi:10.1039/P19960001535.
- ^ Fields, Ellis K.; Meyerson, Seymour (октобар 1966). „Arynes by Pyrolysis of Acid Anhydrides”. J. Org. Chem. 31 (10): 3307—3309. doi:10.1021/jo01348a046.
- ^ Zahradník, Rudolf; Hobza, Pavel; Burcl, Rudolf; Andes Hess, B. (октобар 1994). „Strained unsaturated molecules. Theoretical study of acyclic and cyclic cumulenes and acetylenes”. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 313 (3): 335—349. doi:10.1016/0166-1280(94)85015-1.
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
Literatura[уреди | уреди извор]
- Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
- Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]
