Алкин

Из Википедије, слободне енциклопедије
структурна формула алкина

Алкини су угљоводоници који имају најмање једну троструку везу између два угљеникова атома.[1] Они садрже два атома водоника мање од одговарајућих алкена са истим бројем угљеникових атома. Општа формула алкина је CnH2n-2. Као и други угљоводоници алкини граде хомологи ред. Алкини су традиционално познати као ацителени, по старом имену најједноставнијег члана алкина сада познатог под називом етин. Ови угљоводоници су изомерни са диенима.[2]

Номенклатура алкина[уреди]

Алкини ЈУПАКовој номенклатури имена алкена се изводе из имена одговарајућег алкана тако што се одбије наставак -ан и дода наставак -ин. Положај троструке везе означава се бројем угљениковог атома од кога почиње трострука веза. Број на коме почиње трострука веза ставља се испред имена алкина.

  • CH3CH2C≡CH, 1-бутин или атилацетан
  • CH3C≡CCH3, 2-бутин или диметил ацетилен
Првих девет алкина
Име Молекулска формула
етин C2H2
пропин C3H4
1-бутин C4H6
1-пентин C5H8
1-хексин C6H10
1-хептин C7H12
1-октин C8H14</sub
1-нонин C9H16
1-декин C10H18

Налажење и добијање[уреди]

Налажење[уреди]

Алкини се не могу наћи у природи. Ипак постоје неке врсте гљива које могу да производе сложена једињења са више троструких веза.

Илустрација алкина: (a), два приказа пропина, (b), 1-фенилхепта-1,3,5-три-ин се може наћи у природи, и (c), затегнути циклохептин.

Добијање[уреди]

Етин (најпростији алкин) у индустрији се производи у великим количинама на више начина:

\mathrm{CaC_2 + 2 \ H_2O \longrightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2}
  • Контролисаном оксидацијом метана на 1500 °C:
\mathrm{4 \ CH_4 + O_2 \longrightarrow C_2H_2 + 2 \ CO + 7 \ H_2}
  • Краковањем (пиролизом) нафте.
  • У лабораторијским условима добијају се елиминацијом халогеноводоника из дихалогеналкана:
\mathrm{CH_3CHBrCHBrCH_3 + 2 \ KOH \longrightarrow CH_3CCCH_3 + 2 \ KBr + 2 \ H_2O}

Хемијске особине[уреди]

Због тога што садрже троструку везу, тачније због две пи везе, алкини су веома реактивни, много више од алкена и алкана. Реакције алкина се деле у две групе:

  1. реакције троструке везе
  2. реакције водониковог атома везаног за sp хибридизован угљеников атом (H-C≡).
  • Реакције троструке везе:

Пошто се трострука веза састоји од једне сигма и две пи везе алкини из истих разлога као и алкени веома лако улазе у адиционе реакције. Ипак код алкина за разлику од алкена могу да се адирају и један и два мола реангенса, док код алкена може само један.

    • Хидрогенизација, односно адиција водоника:

Synthesis Ethylene.svg

    • Адиција халогена:
H-C≡C-H + Cl2 → H-C=C-H
                  | |
                  ClCl       
1,2 дихлоретен                   
          
                  Cl Cl
                   | |
H-C≡C-H + 2Cl2 → H-C-C-H
                   | |
                  Cl Cl
1,1,2,2 тетрахлоретан 
    • Адиција халогенводоника. Адицијом хлороводоника на етин добија се винил хлорид, чијом полимеризацијом се добија поливинил хлорид. Адиција хлороводоника на троструку везу врши се по Марковниковљевом правилу:
                   Cl              
                   

| H-C≡C-H + HCl → H-C=CH2

Ове адиције се врше истим механизмом као и код алкена, односно путем електрофилне адиције.

    • Поред ових адиција постоји и адиција воде. У киселој средини и присуству одређених катализатора (нпр. жива(II)сулфат), етин адира воду и даје производ реакције који се одмах претвара у етанал.
                              H   H 
                              |  /
 H-C≡C-H + HOH → H-C=C-H  → H-C-C
                   | |        | \\
                   H OH       H  O  
                             етанал
  • Реакције водониковог атома

Водоникови атоми етина и 1-алкина, могу се под неким специјалним условима заменити неким металом. Таква једињења позната су под називом ацетилиди. Тако се увођењем 1-алкина у амонијачни раствор сребро-нитрата добија реакција:

Bildung Alkinylid.svg
Акцетилиди тешких метала су нестабилни.

Физичке особине[уреди]

Физичке особине алкина су врло сличне физичким особинама одговарајућих алкена и алкана, само су температуре кључања мало веће. Алкини су нерастворљиви у води и поларним растварачима, а добро се растварају у неполарним (органским) растварачима.

Физичке особине неких алкина
Формула Име Температура кључања Температура топљења
HC≡CH етин -84 °C (189 K) -81 °C (192 K)
HC≡CCH3 пропин -23 °C (250 K) -101 °C (172 K)
HC≡CH2CH3 1-бутин 9 °C (282 K) -122 °C (151 K)
CH3C≡CCH3 2-бутин 27 °C (300 K) -24 °C (249K)

Примери[уреди]

Најпростији алкин је етин:

Ethyne-2D-flat.png

Види још[уреди]

Референце[уреди]

  1. ^ Alkyne. Encyclopædia Britannica
  2. ^ Bloch, Daniel R. (2012). Organic Chemistry Demystified (2 ed.). McGraw-Hill. стр. 57-. ISBN 978-0-07-176797-2. 

Литература[уреди]

  • Bloch, Daniel R. (2012). Organic Chemistry Demystified (2 ed.). McGraw-Hill. стр. 57-. ISBN 978-0-07-176797-2. 

Спољашње везе[уреди]