Алкин

структурна формула алкина

Алкини су угљоводоници који имају најмање једну троструку везу између два угљеникова атома. Они садрже два атома водоника мање од одговарајућих алкена са истим бројем угљеникових атома. Општа формула алкина је C_nH_2n-2. Као и други угљоводоници алкини граде хомологи ред. Алкини су традиционално познати као ацителени, по старом имену најједноставнијег члана алкина сада познатог под називом етин. Ови угљоводоници су изомерни са диенима.

Номенклатура алкина

Алкини ЈУПАКовој номенклатури имена алкена се изводе из имена одговарајућег алкана тако што се одбије наставак -ан и дода наставак -ин. Положај троструке везе означава се бројем угљениковог атома од кога почиње трострука веза. Број на коме почиње трострука веза ставља се испред имена алкина.

• CH₃CH₂C≡CH, 1-бутин или атилацетан
• CH₃C≡CCH₃, 2-бутин или диметил ацетилен

Првих девет алкина

Име	Молекулска формула
етин	C2H2
пропин	C3H4
1-бутин	C4H6
1-пентин	C5H8
1-хексин	C6H10
1-хептин	C7H12
1-октин	C8H14</sub
1-нонин	C9H16
1-декин	C10H18

Налажење и добијање

Налажење

Алкини се не могу наћи у природи. Ипак постоје неке врсте гљива које могу да производе сложена једињења са више троструких веза.

Илустрација алкина: (a), два приказа пропина, (b), 1-фенилхепта-1,3,5-три-ин се може наћи у природи, и (c), затегнути циклохептин.

Добијање

Етин

Етин (најпростији алкин) у индустрији се производи у великим количинама на више начина:

• Дејством воде на калцијум карбид

$\mathrm{CaC_2 + 2 \ H_2O \longrightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2}$

• Контролисаном оксидацијом метана на 1500 °C:

$\mathrm{4 \ CH_4 + O_2 \longrightarrow C_2H_2 + 2 \ CO + 7 \ H_2}$

• Краковањем (пиролизом) нафте.

• У лабораторијским условима добијају се елиминацијом халогеноводоника из дихалогеналкана:

$\mathrm{CH_3CHBrCHBrCH_3 + 2 \ KOH \longrightarrow CH_3CCCH_3 + 2 \ KBr + 2 \ H_2O}$

Хемијске особине

Због тога што садрже троструку везу, тачније због две пи везе, алкини су веома реактивни, много више од алкена и алкана. Реакције алкина се деле у две групе:

1. реакције троструке везе
2. реакције водониковог атома везаног за sp хибридизован угљеников атом (H-C≡).

• Реакције троструке везе:

Пошто се трострука веза састоји од једне сигма и две пи везе алкини из истих разлога као и алкени веома лако улазе у адиционе реакције. Ипак код алкина за разлику од алкена могу да се адирају и један и два мола реангенса, док код алкена може само један.

• • Хидрогенизација, односно адиција водоника:

• • Адиција халогена:

H-C≡C-H + Cl2 → H-C=C-H
                  | |
                  ClCl       
1,2 дихлоретен                   
          
                  Cl Cl
                   | |
H-C≡C-H + 2Cl2 → H-C-C-H
                   | |
                  Cl Cl
1,1,2,2 тетрахлоретан 

• • Адиција халогенводоника. Адицијом хлороводоника на етин добија се винил хлорид, чијом полимеризацијом се добија поливинил хлорид. Адиција хлороводоника на троструку везу врши се по Марковниковљевом правилу:

                   Cl              
                   |
 H-C≡C-H + HCl → H-C=CH2

Ове адиције се врше истим механизмом као и код алкена, односно путем електрофилне адиције.

• • Поред ових адиција постоји и адиција воде. У киселој средини и присуству одређених катализатора (нпр. жива(II)сулфат), етин адира воду и даје производ реакције који се одмах претвара у етанал.

                              H   H 
                              |  /
 H-C≡C-H + HOH → H-C=C-H  → H-C-C
                   | |        | \\
                   H OH       H  O  
                             етанал

• Реакције водониковог атома

Водоникови атоми етина и 1-алкина, могу се под неким спецјалним условима заменити неким металом. Таква једињења позната су под називом ацетилиди. Тако се увођењем 1-алкина у амонијачни раствор сребро-нитрата добија реакција:

Акцетилиди тешких метала су нестабилни.

Физичке особине

Физичке особине алкина су врло сличне физичким особинама одговарајућих алкена и алкана, само су температуре кључања мало веће. Алкини су нерастворљиви у води и поларним растварачима, а добро се растварају у неполарним (органским) растварачима.

Физичке особине неких алкина

Формула	Име	Температура кључања	Температура топљења
HC≡CH	етин	-84 °C (189 K)	-81 °C (192 K)
HC≡CCH3	пропин	-23 °C (250 K)	-101 °C (172 K)
HC≡CH2CH3	1-бутин	9 °C (282 K)	-122 °C (151 K)
CH3C≡CCH3	2-бутин	27 °C (300 K)	-24 °C (249K)

Примери

Најпростији алкин је етин:

Види још

• Алкани
• Алкени
• Диени
• Угљоводоник
• циклоалкани

Спољашње везе

Викимедијина остава има још мултимедијалних датотека везаних за: Алкин

1-Алкини (линијски)
етин C2H4	пропин C3H6	бутин C4H8	пентин C5H10	хексин C6H12	хептин C7H14	октин C8H16	нонин C9H18	декин C10H20