Арени

Из Википедије, слободне енциклопедије

Арени (Ароматични угљоводоници) су циклични угљоводоници који се по свом хемијском понашању разликују од алифатичних угљоводоника.[1][2]

Најпростији ароматични угљоводоник је бензен (C6H6). Арени са алкил групама граде толуене и ксилене.[3]

Хемијско понашање[уреди]

На основу молекулске формуле може се претпоставити да су арени веома незасићени угљоводоници и да имају особине сличне алкенима. Ипак арени за разлику од алкена не реагују са реангенсима као што су HCl, разблажени KMnO4, бром.

  • C_6H_6 + HCl\longrightarrow Не реагује
  • C_6H_6 + Br_2\longrightarrow Не реагује
  • C_6H_6 + KMnO_4\longrightarrow Не реагује

Али ако се смеши бензена и брома додају опиљци гвожђа долази до реакције при којој се ослобађа HBr, а водоников атом бензена се замењује бромом.

  • C_6H_6 +Br_2\longrightarrow C_6H_5Br + HBr

Бензен не реагује са оксидационим средствима:

  • C_6H_6 + KMnO_4  \longrightarrow Не реагује

Арени подлежу супституционим реакцијама. При овом реакцијама добија се само један моносупстициони производ.

Номенклатура арена[уреди]

Као и сви други угљоводоници арени граде хомологи ред. Чланови хомологог реда добијају имена или као деривати бензена или имају уобичајена имена.

Toluene.png Ethylbenzene-2D-skeletal.png

толуен

етилбензен

Ако су за бензенов прстен везане две групе њихови положаји се означавају као orto (или o-) за 1,2 положај, као meta (или m-) за 1,3 положај и као para (или p-) за 1,4 положај.

Супституисани бензенов прстен се обележава бројевима тако да су групе везане прстен означене најмањим могућим бројем.

Једновалентне угљоводоничне групе ароматичних угљоводоника које се изводе одузимањем једног водониковог атома везаног за прстен. општим именом се називају арил-групе а обележавају се са Ar-.

Налажење и добијање арена[уреди]

Бензен и његове хомологе налазе се у нафти. Њихова количина зависи од врсте нафте и они се из нафте издвајају фракционом дестилацијом.

Сем нафте арени се добијају и из угља. Његовим загревањем на високим температурама без присуства ваздуха долази до разлагања и добијају се разни производи међу којима и катран каменог угља који представља смешу арена и других ароматичних једињења.

У скорије време због велике потражње арена они се производе из алифатичних угљоводоника (циклоалкана и алкана) циклизацијом или дехидрогеновањем у присуству катализатора на повишеној температури (преко 550 °С). CH_3(CH_2)_5CH_3 \longrightarrow C_6H_{11}CH_3толуен

Физичке особине[уреди]

Налазе се углавном у чврстом или течном агрегатном стању. Течни су доста запаљиви. Нерастворљиви су у води и лакши од исте. На људски организам имају штетно дејство.

Види још[уреди]


Референце[уреди]

  1. ^ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 
  2. ^ McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd ed.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5. 
  3. ^ Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005. 

Литература[уреди]