Аспарагин

Из Википедије, слободне енциклопедије
L-Аспарагин
IUPAC име
Други називи 2-Amino-3-carbamoylpropanoic acid
Идентификација
Абревијација Asn, N
Asx, B за било аспарагин или аспарагинску киселину
CAS регистарски број 70-47-3 YesY
PubChem[1][2] 236
ЕЦ-број 200-735-9
MeSH Asparagine
СМИЛЕС
Својства
Молекулска формула C4H8N2O3
Моларна маса 132.12 g mol−1

 YesY (шта је ово?)   (верификуј)

Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање (25 °C, 100 kPa) материјала

Infobox references

Аспарагин један од 20 најчешћих природних аминокиселина. Први пут су га Луј Никола Воклен и Пјер Жан Робике изоловали 1806. године из сока шпаргли који је богат њиме, постајући прва изолована аминокиселина. Мирис који се осећа у урину код неких појединаца после употребе шпаргли приписује се споредном производу метаболичког разлагања аспарагина, моноамид аспарагин-амино-сукцинилној киселини. Неки научници се не слажу и указују на друге супстанце у мирису.

Структура и улога у протеинима[уреди]

Пошто аспарагин може да гради водоничне везе са пептидним ланцем отуда и аспарагински бочни ланац може направити успешну интеракцију водоничних веза и пептидне основе, аспарагин се често налази близу почетка и краја. Глутамини имају једну додатну метиленску групу, имају већу конформациону ентропију и према томе су мање корисни у овом односу.[3][4]

Аспарагин такође обезбеђује кључно место за N-повезану гликолизацијону промену протеиновог ланца, са додатком ланца угљенохидрата.

Биосинтеза[уреди]

Аспарагин није есенцијална аминокиселина, што значи да се може изградити из централних метаболичких путева човековог организма и није неопходан у дијети. Пре добијања аспарагина настаје прво оксалоацетат. Оксалоацетат је претворен у аспарагин коришћењем ензима. Ензими пребацују амино групу из глутаминске до оксалоацетатне киселине производећи α-кетоглутамин и аспарагин. Ензим аспаратат синтетазом производи аспарагин, амп, глутамин и пирофосфат из аспарагина, глутамина и АТП-а. У реакцији синтезе аспарагина, АТП се користи да активира аспарагин, стварајући β-аспаратил АМП. Глутамин даје једну амонијачну групу која реагује са β-аспартиатом АМП да би настао аспарагин и слободан АМП.

Деградација[уреди]

Аспарагин је глукогена аминокиселина. L-аспарагин хидролизује амидну групу да би створила аспартат и амонијак. Трансаминазе претварају аспартат у оксалоацетат који онда може бити метаболизован у циклус лимунске киселине или у глуконеогенезу.[5][6]

Улога[уреди]

Нервном систему је потребан аспарагин да би одржао равнотежу[7], а и да би извршио пренос аминокиселина. Он такође игра важну улогу у синтези амонијака.[8]

Извори[уреди]

Извори аспарагина у храни су: млечни производи, кромпир, говедина, живина, јаја.

Извори[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Даринка Кораћевић, Гордана Бјелаковић, Видосава Ђорђевић. Биохемија. савремена администрација. ISBN 86-387-0622-7. 
  4. ^ David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th ed.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. 
  5. ^ Boza J.J., Dangin M., Moennoz D., Montigon F., Vuichoud J., Jarret A., Pouteau E., Gremaud G., Oguey-Araymon S., Courtois D., Woupeyi A., Finot P.A. and Ballevre O. (2001). „Free and protein-bound glutamine have identical splanchnic extraction in healthy human volunteers.“. Am J Physiol Gastrointest Liver Physiol 281 (1): G267-74. PMID 11408280. 
  6. ^ McAnena O.J., Moore F.A., Moore E.E., Jones T.N. and Parsons P. (1991). „Selective uptake of glutamine in the gastrointestinal tract: confirmation in a human study“. Br J Surg 78 (4): 480-2. PMID 1903318. 
  7. ^ Jiang Z.M., Cao J.D., Zhu X.G., Zhao W.X., Yu J.C., Ma E.L., Wang X.R., Zhu M.W., Shu H., Liu Y.W. (1999). „The impact of alanyl-glutamine on clinical safety, nitrogen balance, intestinal permeability, and clinical outcome in postoperative patients: a randomised, double-blind, controlled study of 120 patients.“. JPEN J Parenter Enteral Nutr 23 (5): S62-6. PMID 10483898. 
  8. ^ Morlion B.J., Stehle P., Wachtler P., Siedhoff H.P., Koller M., Konig W., Furst P., Puchstein C. (1998). „Total parenteral nutrition with glutamine dipeptide after major abdominal surgery“. Ann Surg 227 (2): 302-8. PMID 9488531. 

Литература[уреди]

  • Даринка Кораћевић, Гордана Бјелаковић, Видосава Ђорђевић. Биохемија. савремена администрација. ISBN 86-387-0622-7. 

Спољашње везе[уреди]

Викиостава
Викимедијина остава има још мултимедијалних датотека везаних за: Аспарагин