Стереоизомерија

Из Википедије, слободне енциклопедије

Стереоизомери су једињења исте конституције а различитих конфигурација. Поједностављено, ово су једињења која имају идентичне супституенте али је просторни распоред тих супституената различит.

Енантиомерија[уреди]

Пример енантиомера
Vista-xmag.png За више информација погледајте чланак Енантиомер

Енантиомери су стереоизомери који се односе као предмет и лик у огледалу. Сваки стереоцентар једног енантиомера има супротну конфигурацију на одговарајућем хиралном атому другог енантиомера. Енантиомери имају идентичне физичке особине осим у једном аспекту: један енантиомер окреће раван поларизоване светлости у лево, други у десно. По питању хемијских особина, постоји значајна разлика у реактивности енантиомера са другим оптички активним једињењима. Енантиомере је стога могуће разликовати или пропуштањем поларизоване светлости кроз њихов стандардизован раствор и мерењем угла за који раван светлости скреће, или у реакцији са неким хиралним реагенсом. У природи, важи правило да је најчешће један енантиомер заступљен у значајно већој мери од другог, као што је то случај код аминокиселина, што за последицу има и веома различиту биолошку активност енантиомера.

Дијастереоизомерија[уреди]

Vista-xmag.png За више информација погледајте чланак Дијастереоизомер

Дијастереоизомери су стереоизомери који се не односе као предмет и лик у огледалу, односно то су сви стереоизомери који нису енантиомери. Геометријска изомерија код неких класа једињења потпада под дијастереоизомерију, али се у најужем смислу односи на оптички активне не-енантиомерне облике једињења. У доле датом примеру, винска киселина има 2 хирална угљеникова атома, што значи да би по правилу требала да има 4 стереоизомера. Од тога се два, L-(+)-винска киселина и D-(-)-винска киселина односе као енантиомери, док друга два облика заправо представљају идентично једињење - мезо-винску киселину. Због присуства равни симетрије у овом облику, мезо-винска киселина не показује оптичку активност, али се са два енантиомерна облика односи као према дијастереоизомерима. Дијастереоизомери се готово увек разликују по физичким и хемијским особинама.

Vinska kis stereoizomerija.PNG

Геоматријска изомерија[уреди]

Пример геометријских изомера код етена
Пример геометријских изомера код бутена. Црвеним бројевима означени су приоритети по CIP правилима
Vista-xmag.png За више информација погледајте чланак Геометријска изомерија

Стереоизомерија код једињења са двоструком везом јавља се услед релативне немогућности ротације око двоструке везе што значи да се супституенти налазе у сталном положају један у односу на други. О просторним одликама оваквих молекула не може се говорити уколико са било које стране двоструке везе (гледано у односу на раван нормалну на везу) постоје исти супституенти. Традиционални начин описивања стереохемије једињења са двоструком везом обухвата употребу cis-trans описа, преузетих од описивања положаја суспституената у цикличним једињењима као изнад или испод равни прстена. Cis-trans номенклатура се може користити само када су посматрани супституенти исти или слични. Нешто доследнији систем прописан од IUPAC-a, који се може користити и када посматрани супституенти нису идентични, али је могуће установити њихов редослед приоритета, обухвата додељивање приоритета сваком од супституената, након чега се конфигурација означава као E (нем. entgegen - супротно) уколико су супституенти виших приоритета на супротним странама двоструке везе, или Z (нем. zusammen - заједно) ако су супституенти са вишим приоритетом са исте стране двоструке везе. Врло често је Z конфигурација уједно и cis а E - trans, али како што се види у датим примерима, ово није правило.

Конформације[уреди]

Vista-xmag.png За више информација погледајте чланак Конформациона изомерија

Конформације представљају различите просторне облике неког једињења који настају ротацијом око једне или више једноструких веза. Различите конформације имају различите садржаје енергије што зависи од низа фактора и интеракција у самом молекулу. У зависности од броја једноструких веза и природе самог молекула, он се може наћи у већем броју конформација, међутим, практично је немогуће изоловати појединачни облик, односно одвојити га од осталих. Такав пример је циклохексан, који се јавља у конформацији „столице“ и „лађе“, али је ове две немогуће раздвојити једну од друге. Код неких једињења као што су 2,2,2,2-тетрасупстутуисани бифенили, ово је, пак, могуће због великих енергетских баријера између две конформације. Ова појава се назива атропизомерија и може се сматрати једним видом енантиомерије, мада је неки аутори издвајају засебно.

Литература[уреди]

Спољашње везе[уреди]