Фозген

Из Википедије, слободне енциклопедије
Фозген[1]
Phosgene-dimensions-2D.svg
Phosgene-3D-vdW.png
IUPAC име
Други називи CG; угљен дихлорид оксид; угљен оксихлорид; карбонил дихлорид; хлороформил хлорид; дихлороформалдехид; дихлорометанон
Идентификација
CAS регистарски број 75-44-5 YesY
PubChem[2][3] 6371
EINECS број 200-870-3
RTECS SY5600000
СМИЛЕС
Својства
Молекулска формула CCl2O
Моларна маса 98.92 g mol-1[4]
Агрегатно стање безбојан гас
Густина 4.248 g/cm3 (15 °C)
1.432 g/cm3 (0 °C)
Тачка топљења

−118 °C, 155 K, -180 °F

Тачка кључања

8.3 °C, 281 K, 47 °F

Растворљивост у води хидролиза
Растворљивост у бензену, толуену, сирћетној киселини
разлаже се у алкохолу и киселинама
Структура
Облик молекула (орбитале и хибридизација) планаран, тригоналан
Диполни момент 1.17 D
Опасност
Подаци о безбедности приликом руковања (MSDS) ICSC 0007
ЕУ-класификација Веома токсичан (T+)
EU-индекс 006-002-00-8
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
4
1
 
Р-ознаке R26 R34
С-ознаке (S1/2) S9 S26 S36/37/39 S45
Тачка паљења незапаљив
Сродна једињења
Сродна једињења тиофосген
формалдехид
угљена киселина
уреја
карбон-моноксид
хлороформска киселина

 YesY (шта је ово?)   (верификуј)

Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање (25 °C, 100 kPa) материјала

Infobox references

Фозген (COCl2) је безбојан гас који се на температури нижој од 8.2° C кондензује у безбојну, уљасту, врло испарљиву течност. Овај безбојни гас је по злу познат због његове употребе као хемијско оружје током Првог светског рата. У ниским концентрацијама, његов мирис подсећа на свеже покошено сено или траву. Неки војници током Првог светског рата су тврдили да је донекле мирисао попут мајског цветања. Он је такође важан индустријски реагенс и градивни блок у синтези фармацеутских и других органских једињења. Поред индустријске примене, мале количине се природно јављају услед разлагања и сагоревања органо-хлорних једињења.[5] Упркос томе што му име садржи префикс „фос-“, не садржи фосфор.

Структура и основне особине[уреди]

Фозген је планарни молекул. Дужина C=O везе је 1,18 Å, C---Cl дужина је 1,74 Å и Cl---C---Cl угао је 111,8°.[6] Ово је једано од најједноставнијих киселих хлорида, формално изведених из угљене киселине.

Технички производ је бледожуте или црвенкастожуте боје мириса на труло сено. Паре су му 3,48 пута теже од ваздуха. Добро се раствара у органским растварачима док се у води разлаже на угљен-диоксид и хлороводоник.

Добијање[уреди]

Индустријски, фозген се производи путем провођења пречишћених гасова угљен-моноксида и хлора кроз порозни активирани угљеник, који служи као катализатор:[5]

CO + Cl2 → COCl2 (ΔHrxn = −107.6kJ/mol)

Ова реакција је егзотермна, тако да се мора хладити. Типично, ова реакција се изводи на температури од 50 до 150 °C. Изнад 200 °C, фозген се разлаже у угљен-моноксид и хлор, Keq (300K) = 0,05. Око 5000 тона је произведено 1989. године.

Токсичност[уреди]

Фозген спада у најтоксичније гасове који се срећу у индустрији. Токсични ефекти се испољавају већ при концентрацијама од 3 до 5 ppm, изражени су при концентрацији од 25 ppm, а концентрације од 50 до 80 ppm доводе до смрти.

Референце[уреди]

  1. ^ Susan Budavari, ed. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th ed.). Merck Publishing. ISBN 0911910131. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Lide David R., ed. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. 0-8493-0487-3. 
  5. ^ а б Wolfgang Schneider and Werner Diller (2002). „Phosgene“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a19_411. .
  6. ^ Nakata, M.; Kohata, K.; Fukuyama, T.; Kuchitsu, K. (1980). „Molecular Structure of Phosgene as Studied by Gas Electron Diffraction and Microwave Spectroscopy. The rz Structure and Isotope Effect“. Journal of Molecular Spectroscopy 83: 105–117. DOI:10.1016/0022-2852(80)90314-8. 

Литература[уреди]

  • Wolfgang Schneider and Werner Diller (2002). „Phosgene“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a19_411. 

Спољашње везе[уреди]