Холестерол
| Холестерол | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| IUPAC име |
|
| Други називи | (10R,13R)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol |
| Идентификација | |
| CAS регистарски број | 57-88-5  |
| ПубХем | 5997 |
| ХемПаук | 5775 |
| СМИЛЕС |
|
| InChI |
|
| Својства | |
| Молекулска формула | C27H46O |
| Моларна маса | 386.65 g/mol |
| Агрегатно стање | белик кристални прах[1] |
| Густина | 1.052 g/cm3 |
| Тачка топљења |
148–150 °C[1] |
| Тачка кључања |
360 °C (разлаже се) |
| Растворљивост у води | 0.095 mg/L (30 °C) |
| Растворљивост | растворан у ацетону, бензену, хлороформу, етанолу, етру, хексану, изопропил миристату, метанолу |
|
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање (25 °C, 100 kPa) материјала |
|
| Литература | |
Холестерол је најраспрострањенији стерол у организму.[2] У погледу хемијске структуре, холестерол као и сви стероли, садржи угљеников скелетон цикло-пентано-перхидро-фенантрена, са -OH групом на трећем C-атому, цис оријентисаном у односу –CH3 групу на C10-атому (изнад равни прстена), бочни низ од 8 C-атома. Холестерол има двоструку везу између C-атома 5 и 6.
Садржај |
[уреди] Метаболизам холестерола
Поријекло холестерола у организму је двојако (ендогено и егзогено). Већина ћелија располаже могућношћу и синтетише холестерол, а други његов извор је храна којом се уноси. Установљено је да око 2/3 холестерола настаје синтезом у организму (код одрасле особе око 800-900 mg на дан), а свега 1/3 се уноси храном. С обзиром на способност организма да га ствара у великим количинама, довољно је да се храном унесе око 150-300 mg на дан. Деци је потребна пропорционално већа количина, што је јасно када се има у виду његова значајна улога као структурног елемента свих ћелијских и унутар ћелијских мембрана.[3]
Највећи дио холестерола настаје у јетри, а до његове синтезе може доћи и у слузокожи цријева и надбубрежним жлијездама. Одатле се путем крвотока транспортује до ћелија организма. Пошто је као и остали липиди нерастворљив у води, у крви се холестерол транспортује тако што се веже за протеине градећи липопротеине. Постоји више врста ових липопоротеина. Подијељени су према густини на:
- хиломикроне, који су највећег дијаметра а имају најмању густину (и највећи садржај триацилглицерола)
- VLDL (енгл. Very Low Density Lipoprotein), липопротеини врло мале густине
- IDL (енгл. Intermediate Density Lipoprotein), липопротеини интермедијерне (прелазне) густине
- LDL (енгл. Low Density Lipoprotein), липопротеини мале густине
- HDL (енгл. High Density Lipoprotein), липопротеини велике густине.
Липопротеини са много липида имају и нижу густоћу.
У крви је холестерол присутан у слободном и естерификованом облику везан са једним молекулом масне киселине. Естерификацја холестерола одиграва се у плазми под дејством ензима лецитин-холестерол-ацетилтрансферазе (ЛЦАТ) који се налази у крвној плазми. У плазми је приближно 75% укупног холестерола естерификовано најчешће полинезасићеном масном киселином, линолном киселином (55%). Код неких људи се ЛЦАТ ензим налази у врло малој количини што се назива ЛЦАТ-мањак. Код таквих болесника повишена је концентрација холестерола у крви.
Многе ћелије имају специфичне рецепторе (најчешће се ради о ApoB-100 рецептору) за липопротеине и пиноцитију их унутар ћелије гдје их разграђују лизозоми и при томе се ослобађа холестерол, па се тако ћелије снабдијевају холестеролом. Највећи дио слободног холестерола се налази у ткивима.
Елиминација холестерола из организма се врши преко жучи (конверзијом у холне киселине), перутањем коже, мала количина се губи са урином, док жене које доје губе нешто холестерола преко млијека.
[уреди] Улога у организму
Холестерол је непходан саставни дио организма, потребан за нормално функционисање сваке ћелије.[4] Структурни је елемент свих ћелијских и интраћелијских мембрана, а у одређеним органима има и посебне, специфичне улоге као што су[5]:
- синтеза жучних киселина у хепатоцитима
- синтеза стероидних хормона у кори надбубрежних и полних жлијезда
- транспорт липосолубилних витамина (A, D, E и K).
[уреди] Посљедице повећаног присуства у организму
Штетно дјеловање се испољава тек када је у крви присутан у знатно већим концентрацијама од нормалних.[6] Повећан унос холестерола храном утиче на вриједност његовог нивоа у крви. Доказано је да са сваких 100 mg повећаног уноса холестерола са храном, вриједност холестерола у крви одраслих расте за 0,25 mmol/l. Други фактори (генетички, ендокрини...) такође значајно могу утицати на нивое холестерола у крви.[7]
1. Атеросклероза. Повећање LDL-а, а тиме и концентрације холестерола у крвној плазми, доводи до повишеног уласка естара холестерола у ћелије крвних судова, гдје долази до таложења естара холестерола што може да доведе до зачепљења крвних судова, смањења њихове природне еластичности, а у каснијим стадијумима, формирања тромба и инфаркта миокарда.
Значајна је не само укупна концентрација холестерола у крви, већ и однос његових дијелова у појединим липопротеинским фракцијама. Највећи његов дио у крви налази се у облику LDL-холестерола (око 70% укупног холестерола), а он има штетно, атерогено дјеловање. Мања фракција, HDL-холестерол, има заштитни ефекат у односу на процес атеросклерозе.
2. Каменац у жучној кеси. Приликом уклањања холестерола из организма слободни холестерол доспијева у жуч у којој је нерастворан. Он се у жучи инкорпорира у мицеле које чине лецитин и жучне соли. Ове мицеле се растварају у води тако да се холестерол без таложења преноси преко жучи у дуоденум.
Описане мицеле имају ограничени капацитет растварања холестерола. Код људи са каменцем у жучној кеси долази до формирања абнормалне жучи која постаје презасићена холестеролом. Под дјеловањем разних фактора, међу којима је инфекција, долази до таложења вишка холестерола у облику кристала. Ако се ти кристали брзо не излуче у цријево путем жучи, нарастају и формирају камење.
На ниво холестерола у крви утичу три елемента у исхрани:
- садржај атерогених засићених масних киселина
- садржај холестерола
- прекомјерни енергетски унос, што доводи до гојазности, која је врло често праћена повишењем холестерола у крви.
Есенцијалне масне киселине утичу на регулисање количине холестерола у крви. Масти са већим садржајем есенцијалних масних киселина могу снизити количину холестерола у крви, као и храна која га садржи у малој количини.
Од фактора који снижавају холестерол у крви, најчешће је проучавана замјена неких засићених масних киселина у храни полинезасићеним масним киселинама. Природна уља која нарочито снижавају ниво холестерола у плазми су: уље кукурузне клице, сунцокрета, соје и кикирикија. Кокосово уље и млијечне масти подижу ниво холестерола у крви.
[уреди] Садржај у храни
Холестерол је типични продукт животињског организма, па се зато јавља у храни животињског поријакла, док га у биљној храни нема.[8] Посебно богат извор холестерола је жуманце (једно кокошије јаје садржи око 300 mg), све изнутрице, рибља икра, пуномасно млијеко, месо и месне прерађевине. Садржај холестерола у месу није посебно велик, али ако је свакодневни дио исхране, ипак, представља битан фактор повећаног уноса холестерола храном.
| врста намирнице | холестерол (mg/100g) | |
|---|---|---|
| Млијеко | обрано | 2 |
| са 3,6% масти | 14 | |
| јогурт (3,2% масти) | 13 | |
| маслац | 225 | |
| пуномасно у праху | 109 | |
| кисела павлака (10% масти) | 43 | |
| слатка павлака (30% масти) | 111 | |
| сирни намаз (30% масти) | 50 | |
| гауда (45% масти) | 105 | |
| Мајонез | 105 | |
| Месо | говедина | 67 |
| свињетина | 60 | |
| телетина | 68 | |
| јагњетина | 71 | |
| Изнутрице | срце | 140 |
| јетра | 270 | |
| мозак | 2000 | |
| Месне прерађевине | хреновке | 50 |
| месни нарезак | 92 |
Холестерол се у намирницама одређује спекрофотометријски, ензимски, гасном и течном хроматографијом.
[уреди] Литература
- ^ а б Safety (MSDS) data for cholesterol. Приступљено на дан 20. 10. 2007.
- ^ Emma Leah (May 2009). "Cholesterol". Lipidomics Gateway. DOI:10.1038/lipidmaps.2009.3.
- ^ Donald Voet, Judith G. Voet (2005). Biochemistry, 3, Wiley, 394. ISBN 9780471193500.
- ^ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics, 11, New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803.
- ^ (2007) “Chapter: Adrenocorticoids”, Ed.: Thomas L. Lemke, David A. Williams Foye's Principles of Medicinal Chemistry, 6, Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0781768799.
- ^ Lopez-Garcia, E.. ""Consumption of trans-fatty acids is related to plasma biomarkers of inflammation and endothelial dysfunction"". J. Nutr. 135 (3). Приступљено на дан 11. 09. 2009..
- ^ ""Health effects of trans fatty acids" (review article)". American Journal of Clinical Nutrition 66. Приступљено на дан 11. 09. 2009..
- ^ Pearson A, Budin M, Brocks JJ (December 2003). "Phylogenetic and biochemical evidence for sterol synthesis in the bacterium Gemmata obscuriglobus". PMID 14660793. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 100 (26): 15352–7. DOI:10.1073/pnas.2536559100.
[уреди] Спољашње везе
|
||||||||||||||||||||||||||
