Холестерол

Из Википедије, слободне енциклопедије
Холестерол
IUPAC име
Други називи (10R,​13R)-​10,​13-​dimethyl-​17-​(6-​methylheptan-​2-​yl)-​2,​3,​4,​7,​8,​9,​11,​12,​14,​15,​16,​17-​dodecahydro-​1H-​cyclopenta​[a]phenanthren-​3-​ol
Идентификација
CAS регистарски број 57-88-5 YesY
PubChem[1][2] 5997
ChemSpider[3] 5775
СМИЛЕС
InChI
Својства
Молекулска формула C27H46O
Моларна маса 386.65 g/mol
Агрегатно стање белик кристални прах[4]
Густина 1.052 g/cm3
Тачка топљења

148–150 °C[4]

Тачка кључања

360 °C (разлаже се)

Растворљивост у води 0.095 mg/L (30 °C)
Растворљивост растворан у ацетону, бензену, хлороформу, етанолу, етру, хексану, изопропил миристату, метанолу

 YesY (шта је ово?)   (верификуј)

Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање (25 °C, 100 kPa) материјала

Infobox references
Микроскопски изглед холестерол кристала у води of. Фотографија направљена у поларизованој светлости.

Холестерол је најраспрострањенији стерол у организму.[5] У погледу хемијске структуре, холестерол као и сви стероли, садржи угљеников скелетон цикло-пентано-перхидро-фенантрена, са -OH групом на трећем C-атому, цис оријентисаном у односу –CH3 групу на C10-атому (изнад равни прстена), бочни низ од 8 C-атома. Холестерол има двоструку везу између C-атома 5 и 6.

Метаболизам холестерола[уреди]

Поријекло холестерола у организму је двојако (ендогено и егзогено). Већина ћелија располаже могућношћу и синтетише холестерол, а други његов извор је храна којом се уноси. Установљено је да око 2/3 холестерола настаје синтезом у организму (код одрасле особе око 800-900 mg на дан), а свега 1/3 се уноси храном. С обзиром на способност организма да га ствара у великим количинама, довољно је да се храном унесе око 150-300 mg на дан. Деци је потребна пропорционално већа количина, што је јасно када се има у виду његова значајна улога као структурног елемента свих ћелијских и унутар ћелијских мембрана.[6]

Највећи дио холестерола настаје у јетри, а до његове синтезе може доћи и у слузокожи цријева и надбубрежним жлијездама. Одатле се путем крвотока транспортује до ћелија организма. Пошто је као и остали липиди нерастворљив у води, у крви се холестерол транспортује тако што се веже за протеине градећи липопротеине. Постоји више врста ових липопоротеина. Подијељени су према густини на:

  • хиломикроне, који су највећег дијаметра а имају најмању густину (и највећи садржај триацилглицерола)
  • VLDL (енгл. Very Low Density Lipoprotein), липопротеини врло мале густине
  • IDL (енгл. Intermediate Density Lipoprotein), липопротеини интермедијерне (прелазне) густине
  • LDL (енгл. Low Density Lipoprotein), липопротеини мале густине
  • HDL (енгл. High Density Lipoprotein), липопротеини велике густине.

Липопротеини са много липида имају и нижу густоћу.

У крви је холестерол присутан у слободном и естерификованом облику везан са једним молекулом масне киселине. Естерификацја холестерола одиграва се у плазми под дејством ензима лецитин-холестерол-ацетилтрансферазе (ЛЦАТ) који се налази у крвној плазми. У плазми је приближно 75% укупног холестерола естерификовано најчешће полинезасићеном масном киселином, линолном киселином (55%). Код неких људи се ЛЦАТ ензим налази у врло малој количини што се назива ЛЦАТ-мањак. Код таквих болесника повишена је концентрација холестерола у крви.

Многе ћелије имају специфичне рецепторе (најчешће се ради о ApoB-100 рецептору) за липопротеине и пиноцитију их унутар ћелије гдје их разграђују лизозоми и при томе се ослобађа холестерол, па се тако ћелије снабдијевају холестеролом. Највећи дио слободног холестерола се налази у ткивима.

Елиминација холестерола из организма се врши преко жучи (конверзијом у холне киселине), перутањем коже, мала количина се губи са урином, док жене које доје губе нешто холестерола преко млијека.

Улога у организму[уреди]

Холестерол је непходан саставни дио организма, потребан за нормално функционисање сваке ћелије.[7] Структурни је елемент свих ћелијских и интраћелијских мембрана, а у одређеним органима има и посебне, специфичне улоге као што су[8]:

Посљедице повећаног присуства у организму[уреди]

Штетно дјеловање се испољава тек када је у крви присутан у знатно већим концентрацијама од нормалних.[9] Повећан унос холестерола храном утиче на вриједност његовог нивоа у крви. Доказано је да са сваких 100 mg повећаног уноса холестерола са храном, вриједност холестерола у крви одраслих расте за 0,25 mmol/l. Други фактори (генетички, ендокрини...) такође значајно могу утицати на нивое холестерола у крви.[10]

1. Атеросклероза. Повећање LDL-а, а тиме и концентрације холестерола у крвној плазми, доводи до повишеног уласка естара холестерола у ћелије крвних судова, гдје долази до таложења естара холестерола што може да доведе до зачепљења крвних судова, смањења њихове природне еластичности, а у каснијим стадијумима, формирања тромба и инфаркта миокарда.

Значајна је не само укупна концентрација холестерола у крви, већ и однос његових дијелова у појединим липопротеинским фракцијама. Највећи његов дио у крви налази се у облику LDL-холестерола (око 70% укупног холестерола), а он има штетно, атерогено дјеловање. Мања фракција, HDL-холестерол, има заштитни ефекат у односу на процес атеросклерозе.

2. Каменац у жучној кеси. Приликом уклањања холестерола из организма слободни холестерол доспијева у жуч у којој је нерастворан. Он се у жучи инкорпорира у мицеле које чине лецитин и жучне соли. Ове мицеле се растварају у води тако да се холестерол без таложења преноси преко жучи у дуоденум.

Описане мицеле имају ограничени капацитет растварања холестерола. Код људи са каменцем у жучној кеси долази до формирања абнормалне жучи која постаје презасићена холестеролом. Под дјеловањем разних фактора, међу којима је инфекција, долази до таложења вишка холестерола у облику кристала. Ако се ти кристали брзо не излуче у цријево путем жучи, нарастају и формирају камење.

На ниво холестерола у крви утичу три елемента у исхрани:

  1. садржај атерогених засићених масних киселина
  2. садржај холестерола
  3. прекомјерни енергетски унос, што доводи до гојазности, која је врло често праћена повишењем холестерола у крви.

Есенцијалне масне киселине утичу на регулисање количине холестерола у крви. Масти са већим садржајем есенцијалних масних киселина могу снизити количину холестерола у крви, као и храна која га садржи у малој количини.

Од фактора који снижавају холестерол у крви, најчешће је проучавана замјена неких засићених масних киселина у храни полинезасићеним масним киселинама. Природна уља која нарочито снижавају ниво холестерола у плазми су: уље кукурузне клице, сунцокрета, соје и кикирикија. Кокосово уље и млијечне масти подижу ниво холестерола у крви.

Садржај у храни[уреди]

Холестерол је типични продукт животињског организма, па се зато јавља у храни животињског поријакла, док га у биљној храни нема.[11] Посебно богат извор холестерола је жуманце (једно кокошије јаје садржи око 300 mg), све изнутрице, рибља икра, пуномасно млијеко, месо и месне прерађевине. Садржај холестерола у месу није посебно велик, али ако је свакодневни дио исхране, ипак, представља битан фактор повећаног уноса холестерола храном.

Садржај у храни
врста намирнице холестерол (mg/100g)
Млијеко обрано 2
са 3,6% масти 14
јогурт (3,2% масти) 13
маслац 225
пуномасно у праху 109
кисела павлака (10% масти) 43
слатка павлака (30% масти) 111
сирни намаз (30% масти) 50
гауда (45% масти) 105
Мајонез 105
Месо говедина 67
свињетина 60
телетина 68
јагњетина 71
Изнутрице срце 140
јетра 270
мозак 2000
Месне прерађевине хреновке 50
месни нарезак 92

Холестерол се у намирницама одређује спекрофотометријски, ензимски, гасном и течном хроматографијом.

Извори[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ а б „Safety (MSDS) data for cholesterol“ Приступљено 20. 10. 2007.. 
  5. ^ Emma Leah (May 2009). „Cholesterol“. Lipidomics Gateway. DOI:10.1038/lipidmaps.2009.3. 
  6. ^ Donald Voet, Judith G. Voet (2005). Biochemistry (3 ed.). Wiley. стр. 394. ISBN 9780471193500. 
  7. ^ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 ed.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803. 
  8. ^ Thomas L. Lemke, David A. Williams, ed. (2007). „Chapter: Adrenocorticoids“. Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6 ed.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0781768799. 
  9. ^ Lopez-Garcia, E.. „"Consumption of trans-fatty acids is related to plasma biomarkers of inflammation and endothelial dysfunction"“. J. Nutr. 135 (3): 562–566. 
  10. ^ „"Health effects of trans fatty acids" (review article)“. American Journal of Clinical Nutrition 66: 1006S-1010S. 
  11. ^ Pearson A, Budin M, Brocks JJ (December 2003). „Phylogenetic and biochemical evidence for sterol synthesis in the bacterium Gemmata obscuriglobus“. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 100 (26): 15352-7. DOI:10.1073/pnas.2536559100. PMC 307571. PMID 14660793. 

Литература[уреди]

Спољашње везе[уреди]