Циклоалкан

Из Википедије, слободне енциклопедије

Циклоалкани су засићени циклични угљоводоници код којих су сви угљеникови атоми везани једноструким везама.

Циклобутан

Општа формула ових једињења је CnH2n (циклоалкани садрже два атома водоника мање од алкана због тога што граде прстен).[1][2][3]

Величина прстена код циклоалкана може бити доста различита. Величина прстена зависи од броја угљеникових атома. Данас су позната једињења са преко 40 угљеникових атома.

Номенклатура циклоалкана[уреди]

Циклоалкани добијају имена тако што се испред имена алкана са истим бројем угљеникових атома дода префикс -цикло. Циклоалкани се упрошћено могу преказивати преко геометријских слика. Тако да се циклопропан представља једнакостраничним троуглом, циклобутан квадратом, циклопеентан петоуглом, итд. Обично се приказује само скелет угљеникових атома и подразумева се да су на сваком углу везана по два водоникова атома.

  CH2       H2C-CH2    H2C-CH2
  / \         | |       /  \
H2C-CH2     H2C-CH2   H2C   CH2   
                        \  /
                         CH2                                           
Циклопропан Циклобутан Циклопентан

Cicloalcani IUPAC.png

циклохексан метилциклопентан 1,2-диетилциклохексан

Налажење и добијање[уреди]

Циклопентан, циклохексан, метилциклопентан и метилциклохексан се налазе у нафти и због тога су у индустрији нафте познати под називом нафтени. У природи су најраспрострањенија једињења са петочланим и шесточланим прстеновима.

Циклоалкани се лабораторијски добијају елиминацијом халогена из дихалогеноалкана

                          CH2-CH2
Cl-CH2-CH2-CH2-Cl + Zn →    \ /
                            CH2

Физичке особине[уреди]

Циклохексан

Физичке особине циклоалкана су веома сличне физичким особинама алкана. Температура кључања расте са повећањем броја угљеникових атома.

име температура кључања температура топљења
циклопропан 33 °C -127 °C
циклобутан 13 °C - 90 °C
циклопентан 49 °C -94 °C
циклохексан 81 °C 7 °C


Хемијске особине[уреди]

Циклоалкани показују идентичне хемијске особине као и алкани с том разликом што су циклоалкани са малим прстеном (циклопропан, циклобутан) доста реактивнији од осталих.

Тако нпр. циклопропан реагује са водоником у присуству катализатора (Ni) и даје пропан.

Циклопропан + H_2CH_3CH_2CH_3

На исти начин он реагује са бромом и бромоводоником

Циклопропан + Br_2 → CH2CH2CH2
           |     |
           Br    Br 

Општи тип адиционих реакција изгледа овако:

R-CH=CH-R' + CH2N2  →  R-CH---CH-R 
                          \  /
                           CH2

Циклобутан је стабилнији од циклопропана али је такође доста реактиван и подлеже адиционим реакцијама.

Циклопентан и циклохексан су веома постојани тако да не реагују са водоником ни на високим температурама (преко 200 °C).

Cis и trans изомерија[уреди]

cis и trans диметилциклопропан

Cis-trans изомерија је могућа код дисуституисаних циклоалкана јер је услед затварања прстена створана доста крута структура од две С-Н везе. Тако диметилциклопропан постоји у два просторна изомера. Као Cis изомер и као trans изомер.

Овај тип изомерије се јавља и код алкена с тим што се сви супституенти налазе у равни, само различито оријентисани на двоструку везу, а код циклоалкана супституенти се налазе испод и изнад равни.

Види још[уреди]

Референце[уреди]

  1. ^ Хемија за 3 разред гимназије природно математичког смера, медицинске, ветеринарске и школе за негу лепоте - Александра Стојиљковић
  2. ^ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 
  3. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7. 


Литература[уреди]

Спољашње везе[уреди]