1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzen

С Википедије, слободне енциклопедије
1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzen
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
  • [O-][N+](=O)c1c(N=[N+]=[N-])c(c(N=[N+]=[N-])c(c1N=[N+]=[N-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
Svojstva
C6N12O6
Molarna masa 336,141
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

1,3,5-triazido-2,4,6-trinitrobenzen, takođe poznat kao TATNB (triazidotrinitrobenzen) i TNTAZB (trinitrotriazidobenzen), je aromatični visoki eksploziv sastavljen od benzenskog prstena sa tri azido grupe (-N3) i tri nitro grupe (-NO2) koje se smenjuju oko prstena, dajući hemijsku formulu C6(N3)3(NO2)3. Njegova brzina detonacije je 7.350 metara u sekundi, što je uporedivo sa TATB (triaminotrinitrobenzen). Takođe je i organsko jedinjenje, koje sadrži 6 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 336,141 Da.

Istorija[уреди | уреди извор]

Jedinjenje je prvi sintetizovao Oldrič Turek 1924. [1][2]

Priprema[уреди | уреди извор]

Jedinjenje je prvi put sintetizovao Oldrič Turek 1924. [3] Može se pripremiti reakcijom 1,3,5-trikloro-2,4,6-trinitrobenzena sa natrijum azidom. 1,3,5-trihloro-2,4,6-trinitrobenzen se dobija nitracijom 1,3,5 -trihlorobenzena sa azotnom kiselinom i sumpornom kiselinom. [3]

Sinteza od 1,3,5-triazido-2,4,6-trinitrobenzen od 1,3,5-trihlorobenzena

Drugi put koristi nitriranje 1,3,5-triazido-2,4-dinitrobenzena. [4]

Svojstva[уреди | уреди извор]

Fizička svojstva[уреди | уреди извор]

1,3,5-triazido-2,4,6-trinitrobenzen je kristalna čvrsta supstanca koja se topi na 131 °C (268 °F). [5] Kristalizuje u monoklinskoj kristalnoj rešetki P 21/c. [4] To je jako endotermno jedinjenje. Molarna entalpija formiranja je 765,8 kJ mol−1, molarna entalpija sagorevanja 3.200 kJ·mol−1.[4].

Hemijska svojstva[уреди | уреди извор]

Čak i na niskim temperaturama, jedinjenje se polako razlaže oslobađajući gas azota, pretvarajući se u benzotrifuroksan. Ova reakcija se kvantitativno odvija u roku od 14 sati na 100 °C (212 °F). [3] Na 50 °C (122 °F) konverzija od 50% se postiže nakon 190 dana, na 35 °C (95 °F) konverzija od 16% nakon 600 dana i na 20 °C (68 °F) nakon 1200 dana konverzija od oko 2,8%. Razlaganje nije autokatalitičko. .[1][2] Kao rastvor u m-ksilenu, primećena je kinetika prvog reda za razlaganje, sa poluživotom od 340 minuta na 70 °C (158 °F), 89 minuta na 80 °C (176 °F) i 900 sekundi na 100 °C (212 °F). [6]

Decomposition of 1,3,5-triazido-2,4,6-trinitrobenzene

Zersetzung von 1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzol

Jedinjenje eksplodira ako se brzo zagreje iznad 168 °C (334 °F). [4] Veoma je osetljiv na udar [7][4][8] i slabo je na trenje. [8]

Tabela sa važnim svojstvima vezanim za eksploziju:
Balans kiseonika −28,6 %[7]
Sadržaj azota 50,0 %[7]
Normalna zapremina gasa 800 l·kg−1[7]
Eksplozivna toplota 5693 kJ·kg−1 (H2O (l))[7]
Specifična energija 1666 kJ·kg−1 (68,1 mt/kg)[7]
Olovni blok ispupčenje 47,0 cm3·g−1[7]
Osetljivost na udar 5 Nm[7]

Upotreba[уреди | уреди извор]

1,3,5-triazido-2,4,6-trinitrobenzen je viđen kao moguća zamena za inicirajući eksploziv živin fulminat u detonatorima, kapislama za miniranje i slično. [9][10][11] Zbog niske termičke stabilnosti, a time i stabilnosti skladištenja, nijedna komercijalna primena nije mogla da se uspostavi. [12]

Osobine[уреди | уреди извор]

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 12
Broj donora vodonika 0
Broj rotacionih veza 6
Particioni koeficijent[13] (ALogP) 3,6
Rastvorljivost[14] (logS, log(mol/L)) -3,5
Polarna površina[15] (PSA, Å2) 286,7

Reference[уреди | уреди извор]

  1. ^ а б O. Turek (1931), „Le 2,4,6-trinitro-1,3,5-triazido-benzene, nouvel explosif d’amorcage”, Chimie et industrie (на језику: немачки), 26, pp. 781–794 
  2. ^ а б O. Turek (1932), „1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzen, nova inicialna vybusina”, Chemicky obzor (на језику: немачки) (7), pp. 76–79; 97–104 
  3. ^ а б в Matyáš, Robert; Pachman, Jiří (2013). Primary Explosives. Springer Science & Business Media. стр. 118—121. ISBN 9783642284366. 
  4. ^ а б в г д Adam, David; Karaghiosoff, Konstantin; Klapötke, Thomas M.; Holl, Gerhard; Kaiser, Manfred (2002). „Triazidotrinitro Benzene: 1,3,5-(N3)3-2,4,6-(NO2)3C6”. Propellants Explos. Pyrotech. 27 (1): 7—11. doi:10.1002/1521-4087(200203)27:1<7::AID-PREP7>3.0.CO;2-J. 
  5. ^ Yu M. Burov, G. M. Nazin, G. B. Manelis (01. 07. 1999), „Retardation of monomolecular reactions in the solid phase”, Russian Chemical Bulletin (на језику: немачки), 48 (7), pp. 1250–1254, doi:10.1007/BF02495284 
  6. ^ Korsunskii, B. L.; Apina, T. A. (1971). „Kinetics of the Thermal Decomposition of 1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzene in Solution”. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science. 20 (9): 1971—1973. doi:10.1007/BF00854439. 
  7. ^ а б в г д ђ е ж J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe. 10., vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 324, ISBN 978-3-527-32009-7.
  8. ^ а б B. T. Fedoroff, O. E. Sheffield, S. M. Kaye: Encyclopedia of Explosives and Related Items. Picatinny Arsenal, New Jersey (1960–1983).
  9. ^ US 0 
  10. ^ US 0 
  11. ^ US 0 
  12. ^ T. Urbanski: Chemistry and Technology of Explosives. PWN—Polish Scientific Publisher, Warschau 1967.
  13. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  14. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  15. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 

Literatura[уреди | уреди извор]

Dodatna literatura[уреди | уреди извор]

Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]

1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzen na Vikimedijinoj ostavi.
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzen&oldid=27607513”