1,3-Cikloheksadien

Из Википедије, слободне енциклопедије
1,3-Cikloheksadien
1,3-cyclohexadiene-3D-balls.png
1,3-cyclohexadiene-3D-vdW.png
IUPAC ime
Drugi nazivi 1,2-Dihidrobenzen, 1,3-CHD
Identifikacija
CAS registarski broj 592-57-4 YesY
PubChem[1][2] 11605
ChemSpider[3] 11117 YesY
ChEBI 37610
RTECS GU4702350
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C6H8
Molarna masa 80.13 g/mol
Agregatno stanje bezbojna tečnost
Gustina 0.841 g/cm³
Tačka topljenja

−98 °C, 175 K, -144 °F

Tačka ključanja

80 °C, 353 K, 176 °F

Opasnost
ЕU-klasifikacija zapaljiv (F)
R-oznake R11
S-oznake S9 S16 S29 S33
Tačka paljenja 26 °C c.c.

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

1,3-Cikloheksadien je visoko zapaljivi cikloalken. On je bezbojna čista tečnost. Njegov indeks refrakcije je 1.475 (20 °C, D).

On se može koristiti kao donor vodonika u transfer hidrogenaciji, pošto je njegova konverzija u benzen + vodonik egzotermna (oko 20 kJ/mol u gasovitoj fazi).[4][5] Uprkos ove nestabilnosti u odnosu na benzen, struktura 1,3-cikloheksadiena je nađena u nekoliko prirodnih proizvoda, kao što je α-terpinen.

U poređenju sa 1,4-cikloheksadienom, 1,3-cikloheksadien je oko 1.6 kJ/mol manje stabilan, zbog manje povoljne elektronske distribucije.[6]

Reference[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook 1,3-Cyclohexadiene Benzene
    cyclohexane → 1,3-cyclohexadiene: ΔH +224 kJ/mol; cyclohexane → benzene: ΔH +205 kJ; 1,3-cyclohexadiene → benzene: ΔH -19 kJ
  5. ^ J. Sherman The heats of hydrogenation of unsaturated hydrocarbons Journal of the American Oil Chemists' Society; Volume 16, Number 2 / February, 1939
  6. ^ NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene

Vidi još[уреди]