2-Butanol

Из Википедије, слободне енциклопедије
2-Butanol
IUPAC ime
Drugi nazivi sec-Butanol

sec-Butil alkohol 2-Butanol 2-Butil alkohol

Identifikacija
CAS registarski broj 78-92-2 YesY, 14898-79-4 (R), 4221-99-2 (S)
PubChem[2][3] 6568
84682 (R)
444683 (S)
ChemSpider[4] 6320 YesY, 76392 (R) YesY, 392543 (S) YesY
EINECS broj 201-158-5
UN broj 1120
DrugBank DB02606
MeSH 2-butanol
ChEBI 35687
ChEMBL[5] CHEMBL45462 YesY
RTECS EO1750000
Bajlštajn 773649

1718764 (R)
1718763 (S)

Gmelin Referenca 1686

396584 (R)
25655 (S)

Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C4H10O
Molarna masa 74.12 g mol−1
Tačna masa 74.073164942 g mol−1
Gustina 0,808 g cm−3
Tačka topljenja

-115 °C, 158 K, -175 °F

Tačka ključanja

98-100 °C, 371-373 K, 208-212 °F

Rastvorljivost u vodi 290 g dm−3[6]
log P 0.683
Napon pare 1,67 kPa (na 20 °C)
Indeks refrakcije (nD) 1,3978 (na 20 °C)
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298 −343,3–−342,1 kJ mol-1
Std entalpija
sagorevanja
ΔcHo298
−2,6611–−2,6601 MJ mol−1
Standardna molarna entropija So298 213,1 J K-1 mol−1
Specifični toplotni kapacitet, C 197,1 J K−1 mol−1
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) inchem.org
ЕU-klasifikacija Irritant Xi
EU-indeks 603-127-00-5
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
 
R-oznake R10, R36/37, R67
S-oznake (S2), S7/9, S13, S24/25, S26, S46
Tačka paljenja 22–27 °C
Tačka spontanog paljenja 405 °C
Eksplozivni limiti 1,7–9,8%
Srodna jedinjenja
Srodne butanoli n-Butanol
Izobutanol
tert-Butanol
Srodna jedinjenja Butanon

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

2-Butanol (sec-butanol) je organsko jedinjenje sa formulom CH3CH(OH)CH2CH3. Ovaj sekundarni alkohol je zapaljiva, bezbojna tečnost, koja je rastvorna u 12 delova vode i kompletno se meša sa polarnim organskim rastvaračima, kao što su etri i drugi alkoholi. On se proizvodi u velikim razmerama, prvenstveno kao prekurzor industrijskog rastvarača metil etil ketona. 2-Butanol je hiralan, te postoje dva stereoizomera, koji se označavaju kao (R)-(−)-2-butanol i (S)-(+)-2-butanol. On se normalno nalazi kao smeša dva stereoizomera – racemska smeša.

R-butan-2-ol 2D skeletal.png
S-butan-2-ol 2D skeletal.png
R-Butan-2-ol-3D-balls.png
S-Butan-2-ol-3D-balls.png
(R)-(−)-2-butanol
(S)-(+)-2-butanol

Proizvodnja i primene[уреди]

2-Butanol se industrijski proizvodi hidratacijom 1-butena ili 2-butena:

But-2-ene-hydration-2D-skeletal.png

Sumporna kiselina se koristi kao katalizator over konverzije.[7]

Mada se deo proizvedenog 2-butanola koristi kao rastvarač, on se uglavnom konvertuje do butanona ("MEK"), koji je važan industrijski rastvarač i prisutan je u sredstvima za čišćenje i uklanjanje farbe. Isparljivi estri 2-butanola imaju prijatne arome, te se u malim količinama koriste u parfemima i veštačkim začinima.

Reference[уреди]

  1. ^ „2-butanol - Compound Summary“. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26. 3. 2005.. Identification and Related Records Приступљено 12. 10. 2011.. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  5. ^ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. ^ Alger, Donald B. (November 1991). „The water solubility of 2-butanol: A widespread error“. Journal of Chemical Education (USA: ACS Publications) 68 (11): 939. DOI:10.1021/ed068p939.1 Приступљено 12. 10. 2011.. 
  7. ^ Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005. 

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]