Aceton

Из Википедије, слободне енциклопедије
Aceton[1]
Wireframe model of acetone
Spacefill model of acetone
Stereo wireframe model of acetone with implicit hydrogens
Ball and stick model of acetone
Naziv po klasifikaciji Propan-2-on
Drugi nazivi Dimetilformaldehid

Dimetil keton
β-Ketopropan
2-Propanon

Identifikacija
Abrevijacija DMK
CAS registarski broj 67-64-1 YesY, 7217-25-6 (1,3-13C2)
PubChem[2][3] 180 YesY
451253 (1-11CYesY
451245 (2-11CYesY
11007810 (2-13C), 
11126172 (2-14CYesY
13001281 (1,3-13C2YesY
ChemSpider[4] 175 YesY, 9301292 (2-14CYesY
UNII 1364PS73AF YesY
EINECS broj 200-662-2
UN broj 1090
KEGG[5] C00207
MeSH Acetone
ChEBI 15347
RTECS AL31500000
Bajlštajn 635680
Gmelin Referenca 1466
3DMet B00058
Jmol-3D slike Slika 1
Slika 2
Svojstva
Molekulska formula C3H6O
Molarna masa 58.08 g mol−1
Agregatno stanje Bezbojna tečnost (bele je boje u čvrstom stanju)
Gustina 0,7925 g/cm3
Tačka topljenja

−94.9 °C, 178 K, -139 °F

Tačka ključanja

56.53 °C, 330 K, 134 °F

Rastvorljivost u vodi rastvoran je
pKa 24,2
Indeks refrakcije (nD) 1,35900 (20 °C)
Viskoznost 0,3075 cP
Struktura
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) trigonalna planarna kod C=O
Dipolni moment 2,91 D
Opasnost
ЕU-klasifikacija Flammable F
Irritant Xi
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
 
R-oznake R11, R36, R66, R67
S-oznake (S2), S9, S16, S26
Tačka paljenja −17 °C
Tačka spontanog paljenja 465 °C
Eksplozivni limiti 4.0–57.0
LD50 >2000 mg/kg, oralno (pacov)
Srodna jedinjenja
Srodne rastvarači voda
Etanol
Izopropanol
Toluol

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Aceton je organsko jedinjenje sa formulom (CH3)2CO. Aceton je najjednostavnije jedinjenje u klasi ketona.[6]

Osobine[уреди]

Aceton je bistra bezbojna tečnost prijatnog mirisa koja dosta isparava već na sobnoj temperaturi. Rastvara se u vodi ključa na 56°C. Aceton je veoma zapaljiva tečnost sa temperaturom paljenja od 19°C. Ovo jedinjenje je samozapaljivo na 540°C.

Aceton se prirodno proizvodi i odstranjuje iz ljudskog tela kao rezultat normalnih metaboličkih procesa. Testovi reproduktivne toksičnosti su pokazali da ima nizak potencijal da prouzrokuje reproduktivne probleme.

Upotreba[уреди]

Aceton služi kao važan rastvarač. On je uobičajeni rastvarač za čišćenje u laboratorijama. Više od 3 miliona tona se proizvede godišnje, najvećim delom kao prekurzor za polimer.[7] Poznata kućna upotreba acetona je kao aktivni sastojak odstranjivača laka za nokte i kao razređivač boja. On se često koristi u organskim hemijskim reakcijama.

Industrijska proizvodnja[уреди]

Aceton se proizvodi direktno ili indirektno iz propilena. Najčešće se koristi kumenski proces, u kome se benzen se alkiluje sa propenom i rezultujući kumen (izopropilbenzen) se oksiduje i nastaju fenol i aceton:

C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5OH + (CH3)2CO

Ova konverzija podrazumeva prisustvo intermedijara kumen hidroperoksida, C6H5C(OOH)(CH3)2.

Aceton se takođe proizvodi direktnom oksidacijom propena sa Pd(II)/Cu(II) katalizatorom.

Reference[уреди]

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 58.
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  5. ^ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG“. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  6. ^ McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd ed.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5. 
  7. ^ Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, “Acetone” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.