Acetosirćetna kiselina
| Acetosirćetna kiselina | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| IUPAC ime |
|
| Identifikacija | |
| CAS registarski broj | 541-50-4  |
| PubHem | 96 |
| HemPauk | 94 |
| DrugBank | DB04025 |
| KEGG | |
| ChEBI | 15344 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| Svojstva | |
| Molekulska formula | C4H6O3 |
| Molarna masa | 102.09 g/mol |
| Tačka topljenja |
36.5 °C |
| Tačka ključanja |
Razlaže se |
| pKa | 3.58 [1] |
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala |
|
| Infobox references | |
Acetosirćetna kiselina (diacilna kiselina) je organsko jedinjenje sa formulom CH3C(O)CH2CO2H. Ona je najjednostavnija beta-ketokiselina, i poput drugih članova ove klase je nestabilna.
Sinteza i osobine [уреди]
Acetosirćetna kiselina je slaba kiselina (slično većini drugih alkil karboksilnih kiseline) sa pKa vrednošću od 3.77. Ona se može pripremiti hidrolizom etil acetoacetata čemu sledi acidifikacija anjona.[2]
Acetosirćetna kiselina se formira na 0 °C i koristi in situ.[3] Ona se razlaže sa umerenom brzinom reakcije do acetona i ugljen-dioksida:
- CH3C(O)CH2CO2H → CH3C(O)CH3 + CO2
Kisela forma ima poluživot od 140 minuta na 37 °C u vodi, dok bazni oblik (anjon) ima poluživot od 130 sata. Drugim rečima, on reaguje oko 50 puta sporije.[4]
Literatura [уреди]
- ^ Dawson, R. M. C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ^ Robert C. Krueger (1952). „Crystalline Acetoacetic Acid“. Journal of the American Chemical Society 74 (21): 5536–5536. DOI:10.1021/ja01141a521.
- ^ George A. Reynolds and J. A. VanAllan "Methylglyoxal-ω-Phenylhydrazone" Organic Syntheses, Collected Volume 4, p.633 (1963).
- ^ Hay, R. W.; Bond, M. A. (1967). „Kinetics of decarboxilation of acetoacetic acid“. Aust. J. Chem. 20 (9): 1823–8. DOI:10.1071/CH9671823.
