Acetosirćetna kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Acetosirćetna kiselina
IUPAC ime
Identifikacija
CAS registarski broj 541-50-4 YesY
PubChem[1][2] 96
ChemSpider[3] 94 YesY
DrugBank DB01762
KEGG[4] C00164
ChEBI 15344
ChEMBL[5] CHEMBL1230762 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C4H6O3
Molarna masa 102,09 g/mol
Tačka topljenja

36.5 °C

Tačka ključanja

Razlaže se

pKa 3.58 [6]

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Acetosirćetna kiselina (diacilna kiselina) je organsko jedinjenje sa formulom CH3C(O)CH2CO2H. Ona je najjednostavnija beta-ketokiselina, i poput drugih članova ove klase je nestabilna.

Sinteza i osobine[уреди]

Acetosirćetna kiselina je slaba kiselina (slično većini drugih alkil karboksilnih kiseline) sa pKa vrednošću od 3.77. Ona se može pripremiti hidrolizom etil acetoacetata čemu sledi acidifikacija anjona.[7]

Acetosirćetna kiselina se formira na 0 °C i koristi in situ.[8] Ona se razlaže sa umerenom brzinom reakcije do acetona i ugljen-dioksida:

CH3C(O)CH2CO2H → CH3C(O)CH3 + CO2

Kisela forma ima poluživot od 140 minuta na 37 °C u vodi, dok bazni oblik (anjon) ima poluživot od 130 sata. Drugim rečima, on reaguje oko 50 puta sporije.[9]

Literatura[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG“. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ^ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. ^ Dawson, R. M. C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  7. ^ Krueger, Robert C. (1952). „Crystalline Acetoacetic Acid“. Journal of the American Chemical Society 74 (21): 5536–5536. DOI:10.1021/ja01141a521. 
  8. ^ George A. Reynolds and J. A. VanAllan "Methylglyoxal-ω-Phenylhydrazone" Organic Syntheses, Collected Volume 4, p.633 (1963).
  9. ^ Hay, R. W.; Bond, M. A. (1967). „Kinetics of decarboxilation of acetoacetic acid“. Aust. J. Chem. 20 (9): 1823–8. DOI:10.1071/CH9671823. 

Vidi još[уреди]