Anilin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Anilin
Aniline
Aniline
IUPAC ime
Drugi nazivi Aminobenzen
Benzenamin
Identifikacija
CAS registarski broj 62-53-3 YesY
ChemSpider[1] 5889 YesY
UNII SIR7XX2F1K YesY
DrugBank DB06728
KEGG[2] C00292
ChEBI 17296
ChEMBL[3] CHEMBL538 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Slika 2
Svojstva
Molekulska formula C6H5NH2
Molarna masa 93.13 g/mol
Agregatno stanje bezbojna tečnost
Gustina 1.0217 g/mL, tečnost
Tačka topljenja

-6.3 °C, 267 K, 21 °F

Tačka ključanja

184.13 °C, 457 K, 363 °F

Rastvorljivost u vodi 3.6 g/100 mL na 20°C
Baznost (pKb) 9.3
Viskoznost 3.71 cP (3.71 mPa·s na 25 °C
Termohemija
Std entalpija
sagorevanja
ΔcHo298
-3394 kJ/mol
Opasnost
ЕU-klasifikacija Toksičan (T)
Karc. kat. 3
Mutag. kat. 3
Opasan za
okruženje (N)
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0
 
R-oznake R23/24/25 R40 R41 R43 R48/23/24/25 R68 R50
S-oznake (S1/2) S26 S27 S36/37/39 S45 S46 S61 S63
Srodna jedinjenja
Srodne materije: aromatični amini 1-Naftilamin
2-Naftilamin
Srodna jedinjenja Fenilhidrazin
Nitrosobenzen
Nitrobenzen

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Anilin (fenilamin, aminobenzen) je organsko jedinjenje sa formulom C6H5NH2. On se sastoji od fenil grupe vezane za amino grupu, anilin je prototipski aromatični amin. On je prekurzor mnogih industrijskih hemikalija. Njegova glavna upotreba je u proizvodnji prekurzora poliuretana. Poput mnogih isparljivih amina, on poseduje neprijatan zadah trule ribe. On se lako pali, i sagoreva sa dimljivim plamenom karakterističnim za aromatična jedinjenja. Anilin je bezbojan, ali se sporo oksiduje i pretvara u smolu na vazduhu, što daje crveno-smeđu nijansu starijim uzorcima.[4]

Proizvodnja[уреди]

Anilin se industrijski uglavnom proizvodi u dva stepena iz benzena. Prvo se benzen nitrira koristeći koncentrovanu mešavinu azotne i sumporne kiseline ja 50 do 60 °C, što daje nitrobenzen. U drugom stepenu, nitrobenzen se hidrogeniše, tipični na 200-300 °C i u prisustvu raznih metalnih katalizatora:

C6H5NO2 + 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O

Alternativno, anilin se takođe može pripremiti iz fenola i amonijaka.[5]

Reakcije[уреди]

Hemija anilina je izuzetno bogata.

Oksidacija[уреди]

Oksidacija anilina se može odviti na azotu ili može doći do formiranja C-N veza. U alkalnom rastvoru, nastaje azobenzen, dok arsenatna kiselina proizvodi ljubičasto-obojenu materiju violanilin. Hromna kiselina ga konvertuje u hinon, dok hlorati, u prisustvu pojedinih metalnih soli (posebno vanadijuma), daju „anilinsko crno“. Hlorovodonična kiselina i kalijum hlorat daju hloranil. Kalijum permanganat u neutralnom rastvoru ga oksiduje do nitrobenzena, u baznom rastvoru do azobenzena, amonijak i oksalna kiselina, u kiselom rastvoru do anilinskog crnog. Hipohlorasta kiselina daje 4-aminofenol i para-amino difenilamin. Oksidacija sa persulfatom proizvodi više polianilinskih jedinjenja. Ti polimeri manifestuju bogate redoks i kiselo-bazne osobine.

Elektrofilne reakcije na ugljeniku[уреди]

Poput fenola, derivati anilina su visoko podložni reakcijama elekrofilne supstitucije. Njegova visoka reaktivnost je posledica toga da je on enamin, što povećava elektron-donirajuću sposobnost prstena. Na primer, reakcija anilina sa sumpornom kiselinom na 180 °C proizvodi sulfanilnu kiselinu, H2NC6H4SO3H, koja se može konvertovati u sulfanilamid. Sulfanilamid je jedan od lekova, koji je imao široku primenu kao antibiotik tokom ranog XX veka.

Anilinska industrijska reakcija najvećih razmera je alkilacija formaldehidom:

2 C6H5NH2 + CH2O → CH2(C6H4NH2)2 + H2O

Rezultujući diamin je prekurzor 4,4'-MDI i srodnih diizocianata.

Literatura[уреди]

  1. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  2. ^ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG“. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. ^ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  4. ^ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 
  5. ^ Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke, Rudolf Jäckh "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007; John Wiley & Sons: New York.doi:10.1002/14356007.a02_303

Spoljašnje veze[уреди]