Asparaginska kiselina
| Asparaginska kiselina | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| IUPAC ime |
|
| Drugi nazivi | Amino-sukcinska kiselina, aspartična kiselina[1] |
| Identifikacija | |
| Abrevijacija | Asp, D |
| CAS registarski broj | 617-45-8  , 56-84-8 (L-izomer) 1783-96-6 (D-izomer) |
| PubHem | 424 |
| HemPauk | 411 |
| EC-broj | 200-291-6 |
| MeSH | |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| Svojstva | |
| Molekulska formula | C4H7NO4 |
| Molarna masa | 133.1 g mol−1 |
| Opasnost | |
| EU-indeks | nije na listi |
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala |
|
| Infobox references | |
Asparaginska kiselina, ili aspartična kiselina, (skraćenice: Asp ili D; Asx ili B predstavlja bilo asparaginsku kiselinu ili asparagin)[2] je α-amino kiselina sa hemijskom formulom HO2CCH(NH2)CH2CO2H. Karboksilatni anjon asparaginske kiseline je poznat kao aspartat. L-izomer aspartata je jedna od 20 proteinskih amino kiselina, i.e. strukturnih blokova proteina. Njegovi kodoni su GAU i GAC.
Asparaginska kiselina, zajedno sa glutaminskom kiselinom, je klasifikovana kao kisela amino kiselina sa pKa vrednošču od 4.0. Aspartat je sveprisutan u biosintezi. Kao kod svih amino kiselina, lokacija protona kiseline zavisi od pH vrednosti rastvora i kristalizacionih uslova.
Садржај |
Otkriće [уреди]
Asparaginska kiselinu je otkrio 1827 Plisson. On je sintetizovana putem ključanja asparagina (otkrivenog 1806) sa bazom.[3]
Forme i nomenklatura [уреди]
Termin "asparaginska kiselina" se odnosi na bilo koji od enantiomera smeše.[2] Od dve stereo forme, samo jedna, L-asparaginska kiselina, je direktno inkorporisana u proteine. Biološke uloge drugog enantiomera, D-asparaginske kiseline su znatno ograničenije. Dok enzimatska sinteza proizvodi bilo jedan ili drugi izomer, većina hemijskih sinteza proizvodi oba oblika, DL-asparaginsku kiselinu.
Uloga u biosintezi amino kiselina [уреди]
Aspartat je non-esencijalan kod sisara, budući da se proizvodi iz oksaloacetata transaminacijom. U biljkama i mikroorganizmima aspartat je prekursor nekoliko amino kiselina, uključujući četiri koje su esencijalne: metionin, treonin, izoleucin, i lizin. Konverzacija aspartata u te druge amino kiseline počinje redukcijom aspartata do njegovog "semi-aldehida," O2CCH(NH2)CH2CHO.[4] Asparagin se dobija is aspartata putem transaminacije:
- -O2CCH(NH2)CH2CO2- + GC(O)NH3+ -> O2CCH(NH2)CH2CONH3+ + GC(O)O
(gde su GC(O)NH2 i GC(O)OH glutamin i glutaminska kiselina).
Druge biohemijske uloge [уреди]
Aspartat je isto metabolit u ciklusu ureje i učestvuje u glukoneogenezi. On izvodi redukciju ekvivalenata malate-aspartat premeštanja, koji koristi neposrednu inter-konverziju aspartata i oksaloacetata, koji je oksidovani (de-hidrogenizovani) derivat maleinske kiseline. Aspartat donira jedan atom azota u biosintezi inozitola, prekusora purinskih baza.
Neurotransmiter [уреди]
Aspartat (konjugovana baza asparaginske kiseline) stimuliše NMDA receptore, made ne sa istom jačinom kao amino kiselinski neurotransmiter glutamat.[5] Ona služi kao eksitacioni neurotransmiter u mozgu, i ona je ekscitotoksin.
Izvori [уреди]
Dijetarni izvori [уреди]
Asparaginska kiselina nije esencijalna amino kiselina, što znači da ona može biti sintetizovana iz metabolita centralnog metaboličkog puta kod ljudi. Asparaginska kiselina se nalazi u:
- Životinjski izvori: meso,
- Biljni izvori: žitarice, avokado, asparagus, mlada šećerna trska, i melasa iz šećerne repe.[1]
- Dijetarni suplementi, bilo kao sama asparaginska kiselina ili so (kao što je magnezijum aspartat)
- Zaslađivač aspartam (NutraSweet, Equal, Canderel, itd).
Hemijska sinteza [уреди]
Racemska asparaginska kiselina može biti sintetizovana iz dietil natrijum ftalimido-malonata, (C6H4(CO)2NC(CO2Et)2).[6]
Literatura [уреди]
- ^ а б „862. Aspartic acid“. The Merck Index (11th ed.). 1989. стр. 132. ISBN 091191028X.
- ^ а б „Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)“, Pure Appl. Chem. 56 (5): 595–624, 1984, DOI:10.1351/pac198456050595.
- ^ R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins. ed. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd ed.). London: Longmans, Green and Co.. стр. 112 Приступљено January 18, 2010.
- ^ Albert L. Lehninger, David L. Nelson, Michael M. Cox (2000). Principles of Biochemistry (3rd ed.). New York: W. H. Freeman. ISBN 1-57259-153-6. </noinclude>.
- ^ Chen, Philip E.; Geballe, Matthew T.; Stansfeld, Phillip J.; Johnston, Alexander R.; Yuan, Hongjie; Jacob, Amanda L.; Snyder, James P.; Traynelis, Stephen F. et al. (2005), „Structural Features of the Glutamate Binding Site in Recombinant NR1/NR2A N-Methyl-D-aspartate Receptors Determined by Site-Directed Mutagenesis and Molecular Modeling“, Mol. Pharmacol. 67 (5): 1470–84, DOI:10.1124/mol.104.008185.
- ^ Dunn, M. S.; Smart, B. W. (1950), „DL-Aspartic Acid“, Organic Syntheses 30: 7; Coll. Vol. 4: 55.
Vidi još [уреди]
- Aspartat transaminaza
- Natrijum poli(aspartat), sintetički poliamid
- American Chemical Society (21 April 2010). „Ancestral Eve' Crystal May Explain Origin of Life's Left-Handedness“. ScienceDaily
Spoljašnje veze [уреди]
- Bionet škola
Vikimedija ostava ima još multimedijalnih fajlova vezanih za: Asparaginska kiselina
|
|||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
