Azo kuplovanje

Из Википедије, слободне енциклопедије

Azo kuplovanje je organiska reakcija između diazonijum jedinjenja i dialkilanilina (C6H5NR2), fenola ili drugog aromatičnog jedinjenja, i koja proizvodi azo jedinjenje.[1][2] U ovoj reakciji diazonijum so je elektrofil a aktivirani aren je nukleofil u elektrofilnoj aromatičnoj supstituciji. U većini slučaja, među kojima je i donji primer, diazonijum jedinjenje je takođe aromatično. Produkt apsorbuje duže talasne dužine svetlosti nego reaktanti usled povećane konjugacije. Aromatična azo jedinjenja su obično jarko obojena, i mnoga od njih se koriste kao boje.

Azo-coupling-A-mechanism-2D-skeletal.png

Azo kuplovanje ze važno u proizvodnji boja i pH indikatora kao što su metil crveno i pigment crveno 170. Prontosil i drugi sulfa lekovi se isto tako proizvode koristeći ovu reakciju.

Primer sinteze organol smeđe boje iz anilina i 1-naftola:

Organol brown synthesis

Literatura[уреди]

  1. ^ J. L. Hartwell and Louis F. Fieser, „Coupling of o-tolidine and Chicago acid“, Organic Syntheses ; Coll. Vol. 2: 145 
  2. ^ H. T. Clarke and W. R. Kirner, „Methyl red“, Organic Syntheses ; Coll. Vol. 1: 374