Benzaldehid
| Benzaldehid | |
|---|---|
 |
 |
| Drugi nazivi | Fenilmetanal Benzenkarboksaldehid Benzoinski aldehid |
| Identifikacija | |
| CAS registarski broj | 100-52-7  |
| PubHem | 240 |
| HemPauk | 235 |
| EC-broj | 202-860-4 |
| KEGG | |
| ChEBI | 17169 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| Svojstva | |
| Molekulska formula | C7H6O |
| Molarna masa | 106.12 g mol−1 |
| Agregatno stanje | bezbojna tečnost |
| Gustina | 1.0415 g/ml, tečnost |
| Tačka topljenja |
−26 °C |
| Tačka ključanja |
178.1 °C |
| Rastvorljivost u vodi | 0.6 g/100 ml (20 °C) |
| Viskoznost | 1.4 cP (25 °C) |
| Termohemija | |
| Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfH |
−36.8 kJ/mol |
| Std entalpija sagorevanja ΔcH |
−3525.1 kJ/mol |
| Opasnost | |
| Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) | J. T. Baker |
| ЕU-klasifikacija | Štetan (Xn) |
| NFPA 704 |
 2
2
0
|
| R-oznake | R22 |
| S-oznake | (S2), S24 |
| Tačka paljenja | 63 °C |
| Srodna jedinjenja | |
| Srodna jedinjenja | Benzil alkohol Benzojeva kiselina |
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala |
|
| Infobox references | |
Benzaldehid (C6H5CHO) je organsko jedinjenje koje se sastoji od benzenskog prstena sa formil supstituentom. On je najjednostavniji aromatični aldehid i jedan od najkorisnijih u pogledu industrijske primene. Ova bezbojna tečnost ima karakterističan prijatan bademu sličan miris. Benzaldehid je primarna komponenta gorkog bademovog ulja i može se ekstrahovati iz brojnih drugih prirodnih izvora.[1]
Садржај |
Proizvodnja [уреди]
Benzaldehid se moše dobiti na više načina. Procenjuje se da je tokom 1980-thi 18 miliona kilograma proizvedeno godišnje u Japanu, Evropi, i Severnoj Americi, i očekuje se da će se taj nivo proizvodenje nastaviti. Trenutno su hlorinacija u tečnoj fazi i oksidacija toluena glavni načini dobijanja. Brojne druge metode su bile razvijene, kao što je parcijalna oksidacija benzil alkohola, alkalna hidroliza benzal hlorida, i karbonilacija benzena.[2]
Reakcije [уреди]
Oksidacijom se benzaldehid konvertuje u bezmirisnu benzojevu kiselinu, koja je česta nečistoća u laboratorijskim uzorcima. Benzil alkohol se može formirati iz benzaldehida hidrogenacijom. Reakcija benzaldehida sa bezvodnim natrijum acetatom i acetatnim anhidridom proizvodi cinaminsku kiselinu, dok se alkoholni kalijum cijanid može koristiti za katalizu kondenzacije benzaldehida u benzoin. Benzaldehid podleže disproporcionaciji pri tretmanu sa koncentrovanim alkalijama (Kanizarova reakcija): jedan molekul aldehida se redukuje u korespondirajući alkohol, a drugi molekul se istovremeno oksiduje u natrijum benzoat.
Upotreba [уреди]
On se često koristi za davanje bademovog ukusa. Benzaldehid se koristi prvenstveno kao prekursor za druga organska jedinjenje, od lekova do plastičnih aditiva. Anilinska boja malahitno zeleno se priprema iz benzaldehid i dimetilanilina. On je takođe prekursor pojedinih akridinskih boja. Putem aldolne kondenzacije, benzaldehid se konvertuje u derivate cinamaldehida i stirena. Sinteza mandelinske kiseline počinje od benzaldehida:
Prvo se doda hidrocijanatna kiselina benzaldehidu, i rezultirajući nitril se naknadno hidrolizuje do mandelinske kiseline. Gornja reakcija prikazuje samo jedan od dva formirana enantiomera.
Literatura [уреди]
- ^ „United States Patent 1416128 - Process of treating nut kernels to produce food ingredients.“
- ^ Friedrich Brühne and Elaine Wright “Benzaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a03_463
Spoljašnje veze [уреди]
