Benzil hlorid
| Benzil hlorid | |
|---|---|
| IUPAC ime |
|
| Drugi nazivi | α-hlorotoluen |
| Identifikacija | |
| CAS registarski broj | 100-44-7 |
| PubHem | 7503 |
| HemPauk | 13840690 |
| EC-broj | 202-853-6 |
| KEGG | |
| ChEBI | 615597 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| Svojstva | |
| Molekulska formula | C7H7Cl |
| Molarna masa | 126,58 g/mol |
| Gustina | 1,100 g/cm3 |
| Tačka topljenja |
−39 °C |
| Tačka ključanja |
179 °C |
| Opasnost | |
| Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) | External MSDS |
| EU-indeks | 602-037-00-3 |
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala |
|
| Infobox references | |
Benzil hlorid (α-hlorotoluen) je organsko jedinjenje sa formulom C6H5CH2Cl. Ova bezbojna tečnost je reaktivno organohloridno jedinjenje koje je u širokoj upotrebi kao hemijski gradivni blok.
Priprema [уреди]
Benzil hlorid se industrijski priprema putem fotohemijske reakcije u gasnoj fazi između toluena i hlora:[1]
- C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl
Na taj način, aproksimativno 100.000 tona se proizvede godišnje. Reakcija se odvija mehanizmom slobodnih radikala, pri čemu su intermedijari atomi hlora.[2] Sporedni proizvodi reakcije su benzil hlorid i benzotrihlorid.
Postoje i drugi metodi, kao što je Blankova hlorometilacija benzena. Benzil hlorid je inicijalno bio pripreman tretiranjem benzil alkohola sa hlorovodoničnom kiselinom.
Reference [уреди]
- ^ M. Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
- ^ Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th ed.), Harlow: Longman, p. 864, ISBN 0-582-46236-3.