Benzilamin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Benzilamin
IUPAC ime
Drugi nazivi Aminotoluen
Identifikacija
CAS registarski broj 100-46-9 YesY
ChemSpider[1] 7223 YesY
KEGG[2] C15562
ChEMBL[3] CHEMBL522 YesY
RTECS DP1488500
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C7H9N
Molarna masa 107.15 g mol−1
Agregatno stanje Bezbojna tečnost
Gustina 0.981 g/mL
Tačka topljenja

-30 °C (-22°F)

Tačka ključanja

183 °C (361.4°F)

Rastvorljivost u vodi 3.24 g / 100 g vode @ 25 °C
Rastvorljivost u metanol metanol 9.16 M [4]
pKa 9.34[5]
Baznost (pKb) 4.66
Indeks refrakcije (nD) 1.543
Struktura
Dipolni moment 1.38 D
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) [6]
Opasnost u toku rada Zapaljiv
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0
 
R-oznake R11/22-34
S-oznake S(1/2-)-26-36/37/39-45
Tačka paljenja 72 °C (161.6°F)
Srodna jedinjenja
Srodne amini anilin

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Benzilamin je hemijsko jedinjenje sa formulom C6H5CH2NH2. Ono se sastoji od benzil grupe, C6H5CH2, vezane za aminsku funkcionalnu grupu. Ova bezbojna tečnost je široko korišteni prekurzor u organskoj sintezi.

Benzilamin se priprema hidrogenacijom benzonitrila.

Benzonitrile hydrogenation.svg

On se koristi kao izvor amonijaka, pošto se nakon N-alkilacije, benzil grupa može odstraniti hidrogenolizom:[7]

C6H5CH2NH2 + 2 RBr → C6H5CH2NR2 + 2 HBr
C6H5CH2NR2 + H2 → C6H5CH3 + R2NH

Tipično se koristi baza u prvom stepenu za apsorpciju HBr.

Literatura[уреди]

  1. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  2. ^ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG“. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. ^ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  4. ^ „Solubility of benzylamine in methanol“. 
  5. ^ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
  6. ^ „Fischer Scientific“. 
  7. ^ Gatto, V. J.; Miller, S. R.; Gokel, G. W. (1993), „4,13-Diaza-18-Crown-6“, Organic Syntheses ; Coll. Vol. 8: 152  (primer alklilacije benzilamina kome sledi hidrogenoliza).

Spoljašnje veze[уреди]