Benzojeva kiselina
| Benzojeva kiselina | |
|---|---|
 |
 |
 Benzoic acid crystals
|
|
| IUPAC ime |
|
| Drugi nazivi | Benzenkarboksilna kiselina, Karboksibenzen, E210 |
| Identifikacija | |
| CAS registarski broj | 65-85-0  |
| PubHem | 243 |
| HemPauk | 238 |
| EINECS broj | |
| KEGG | |
| MeSH | |
| ChEBI | 30746 |
| RTECS | DG0875000 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| Bajlštajn | 636131 |
| Gmelin Referenca | 2946 |
| 3DMet | B00053 |
| Svojstva | |
| Molekulska formula | C7H6O2 |
| Molarna masa | 122.12 g mol−1 |
| Agregatno stanje | bezbojna kristalna materija |
| Gustina | 1.27 g/cm3[1] |
| Tačka topljenja |
122.38 °C, 396 K, 252 °F (izvor[2]) |
| Tačka ključanja |
250 °C, 523 K, 482 °F ([1]) |
| Rastvorljivost u vodi | 2.9 g/L[1] |
| pKa | 4.21 |
| Indeks refrakcije (nD) | 1.5397 |
| Struktura | |
| Kristalna rešetka/struktura | Monoklinična |
| Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) | planaran |
| Dipolni moment | 1.72 D u dioksanu |
| Opasnost | |
| Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) | JT Baker |
| EU-indeks | nije na listi |
| Opasnost u toku rada | Iritacija |
| NFPA 704 |
 1
2
0
|
| Tačka paljenja | 121 °C (250 °F)[1] |
| Tačka spontanog paljenja | 570 °C (1,058 °F)[1] |
| Srodna jedinjenja | |
| Srodne karboksilna kiselina | Fenolne kiseline Aminobenzojeve kiseline, Nitrobenzojeve kiseline |
| Srodna jedinjenja | Benzaldehid, Benzil alkohol, Benzoil hlorid, Benzilamin, Benzamid |
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala |
|
| Infobox references | |
Benzojeva kiselina, C7H6O2 (ili C6H5COOH), je bezbojna kristalna materija. Ona je najjednostavnija aromatična karboksilna kiselina. Ime je izvedeno od benzoinske smole, koja je dugo vremena bila jedini izvor benzojeve kiseline. Njene soli se koriste kao prehrambeni prezervativi. Benzojeva kiselina je važan prekursor za sintezu mnogih drugih organskih supstanci. Soli i estri benzojeve kiseline su poznati kao benzoati.
Садржај |
Istorija [уреди]
Benzojeva kiselina je otkrivena u šesnaestom veku. Suva destilacija benzoinske smole je prvo opisana od strane Nostradamusa (1556), i naknadno u radovima Aleksius Pedemontanusa (1560) i Blaiz de Vigenera (1596).[3]
Proizvodnja [уреди]
Industrijska priprema [уреди]
Benzojeva kiselina se komercijalno proizvodi parcijalnom oksidacijom toluena kiseonikom. Proces se katalizuje kobalt ili mangan naftenatima. Proces koristi jeftine sirovine i proizvodi visok prinos.
Laboratorijska sinteza [уреди]
Benzojeva kiselina je jeftina i široko dostupna, tako da laboratorijska sinteza benzojeve kiseline prvenstveno ima pedagošku vrednost.
U svim sintezama, benzojeva kiselina se može prečistiti rekristalizacijom iz vode usled njene visoke rastvorljivosti u toploj i male rastvorljivosti u hladnoj vodi. Odsustvo organskih rastvarača u rekristalizaciji čini ovaj eksperiment posebno bezbednim. Drugi mogući rekristalizacioni rastvarači su sirćetna kiselina, benzen, aceton, petroleum etar, i mešavina etanola i vode.[4]
Putem hidrolize [уреди]
Kao i svaki drugi nitril ili amid, benzonitril i benzamid se mogu hidrolizovati do benzojeve kiseline ili njenih konjugovanih baza u kiselim ili baznim uslovima.
Iz benzaldehida [уреди]
Bazom indukovana disproportionacija benzaldehida, Kanizarova reakcija, proizvodi jednake količine benzoata i benzil alkohola. Alkohol može biti odstranjen destilacijom.
Literatura [уреди]
- ^ а б в г д Record in the GESTIS Substance Database from the Institute for Occupational Safety and Health
- ^ Melting point of benzoic acid
- ^ Neumüller O-A (1988). Römpps Chemie-Lexikon (6 ed.). Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 3-440-04516-1. OCLC 50969944.
- ^ D. D. Perrin; W. L. F. Armarego (1988). Purification of Laboratory Chemicals (3rd ed.). Pergamon Press. стр. 94. ISBN 0-08-034715-0.
Dodatna literatura [уреди]
- Cosmetic Ingredient Review Expert Panel Bindu Nair (2001). „Final Report on the Safety Assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid, and Sodium Benzoate“. Int J Tox 20 (Suppl. 3): 23–50. DOI:10.1080/10915810152630729. PMID 11766131.
Spoljašnje veze [уреди]
