Ciklopentadien
Из Википедије, слободне енциклопедије
| Ciklopentadien | |
|---|---|
 |
 |
 |
|
| Naziv po klasifikaciji | Ciklopenta-1,3-dien[1] |
| Drugi nazivi | Pentol[2] Piropentilen[2] |
| Identifikacija | |
| Abrevijacija | CPD, HCp |
| CAS registarski broj | 542-92-7  |
| PubHem | 7612 |
| HemPauk | 7330 |
| EINECS broj | |
| MeSH | |
| ChEBI | 30664 |
| RTECS | GY1000000 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| Bajlštajn | 471171 |
| Gmelin Referenca | 1311 |
| Svojstva | |
| Molekulska formula | C5H6 |
| Molarna masa | 66.1 g mol−1 |
| Tačna masa | 66.046950192 g mol-1 |
| Agregatno stanje | bezbojna tečnost |
| Gustina | 786 mg cm-3 |
| Tačka topljenja |
-90 °C, 183 K, -130 °F |
| Tačka ključanja |
39-43 °C, 312-316 K, 102-109 °F |
| pKa | 16 |
| Baznost (pKb) | -2 |
| Struktura | |
| Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) | Planaran[3] |
| Termohemija | |
| Standardna molarna entropija S |
182.7 J K-1 mol-1 |
| Specifični toplotni kapacitet, C | 115.3 J K-1 mol-1 |
| Opasnost | |
| Tačka paljenja | 25 °C |
| Srodna jedinjenja | |
| Srodne materije | Benzen Ciklobutadien Ciklopenten |
| Srodna jedinjenja | Diciklopentadien |
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala |
|
| Infobox references | |
Ciklopentadien (Cp[4]) je organsko jedinjenje sa formulom C5H6. Ova bezbojna tečnost ima jak i neprijatan miris. Na sobnoj temperaturi, ovaj ciklični dien se dimerizuje u toku nekoliko časova i daje diciklopentadien putem Dils-Alderove reakcije. Ovaj dimer se može razgraditi zagrevanjem.
Садржај |
Upotreba [уреди]
Ovo jedinjenje se uglavnom koristi za proizvodnju ciklopentena i njegovih derivata. On je popularni prekursor ciklopentadienil liganda u ciklopentadienil kompleksima u organometalnoj hemiji.[5][6] Prvi stepen je reduktivna dimerizacija molekul do dihidrofulvalen.
Literatura [уреди]
- ^ „1,3-cyclopentadiene - Compound Summary“. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16. 9. 2004. Приступљено 8. 10. 2011.
- ^ а б „1，3-Cyclopentadiene Basic information“
- ^ Valery I. Faustov, Mikhail P. Egorov, Oleg M. Nefedov and Yuri N. Molin (2000). „Ab initio G2 and DFT calculations on electron affinity of cyclopentadiene, silole, germole and their 2,3,4,5-tetraphenyl substituted analogs : structure, stability and EPR parameters of the radical anions“. Phys. Chem. Chem. Phys. 2 (19): 4293–4297. DOI:10.1039/b005247g.
- ^ „Copernicium Video – The Periodic Table of Videos – University of Nottingham“ Приступљено 22. 2. 2011.
- ^ Hartwig, J. F. Organotransition Metal Chemistry, from Bonding to Catalysis; University Science Books: New York, 2010. ISBN 1-891389-53-X.
- ^ Paquette, L. A.; Wyvratt, M. J. (1974). „Domino Diels–Alder reactions. I. Applications to the rapid construction of polyfused cyclopentanoid systems“. J. Am. Chem. Soc. 96 (14): 4671–4673. DOI:10.1021/ja00821a052.
Vidi još [уреди]
Spoljašnje veze [уреди]
Викимедијина остава има још мултимедијалних датотека везаних за: Ciklopentadien
|
||||||||
