Dimetilacetamid

Из Википедије, слободне енциклопедије
Dimetilacetamid
IUPAC ime
Identifikacija
Abrevijacija DMAc[2]
CAS registarski broj 127-19-5 YesY
PubChem[3][4] 31374
ChemSpider[5] 29107 YesY
UNII JCV5VDB3HY YesY
EINECS broj 204-826-4
MeSH dimethylacetamide
ChEMBL[6] CHEMBL11873 YesY
RTECS AB7700000
Bajlštajn 1737614
Jmol-3D slike Slika 1
Slika 2
Svojstva
Molekulska formula C4H9NO
Molarna masa 87.12 g mol−1
Agregatno stanje Bezbona tečnost
Miris Amoniacal
Gustina 937 mg mL−1
Tačka topljenja

-20 °C, 253 K, -4 °F

Tačka ključanja

165 °C, 438.2 K, 329 °F

Rastvorljivost u vodi Meša se
log P −0,253
Napon pare 300 Pa
λmax 270 nm
Apsorbancija 1,00
Indeks refrakcije (nD) 1,4375
Viskoznost 1,956 mPa s
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298 −300,1 kJ mol−1
Std entalpija
sagorevanja
ΔcHo298
−2,5835–−2.5805 MJ mol−1
Specifični toplotni kapacitet, C 178,2 J K−1 mol−1
Opasnost
ЕU-klasifikacija Toxic T
EU-indeks 616-011-00-4
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
0
 
R-oznake R61, R20/21
S-oznake S45
Tačka paljenja 63 °C
Tačka spontanog paljenja 490 °C
Eksplozivni limiti 1,8–11,5%
LD50
  • 2,24 g kg−1 (dermalno, zec)
  • 4,3 g kg−1 (oralno, pacov)
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Dimetilacetamid (DMA) je organsko jedinjenje sa formulom CH3C(O)N(CH3)2. Ovo bezbojno jedinjenje se meša sa vodom. Ono ima visoku tačku ključanja. Koristi se kao polarni rastvarač u organskoj sintezi. DMA se meša sa većinom drugih rastvarača, mada je slabo rastvoran u alifatičnim ugljovodonicima.

Sinteza, reakcije, primena[уреди]

DMA se priprema reakcijom dimetilamina sa anhidridom sirćetne kiseline i estrima sirćetne kiseline. Dehidracija soli dimetilamina i sirćetne kiseline je alternativni sintetički put:[7]

CH3CO2-N(CH3)2H2 → H2O + CH3CON(CH3)2

Hemijske reakcije dimetilacetamida su tipične za N,N-disupstituisane amide. On se hidroluje u prisustvu kiselina:

CH3CON(CH3)2 + H2O + HCl → CH3COOH + (CH3)2NH2+Cl-

On je otporan na baze. Iz tog razloga je DMA koristan rastvarač za reakcije u kojima učestvuju jake baze poput natrijum hidroksida.[8]

Reference[уреди]

  1. ^ „dimethylacetamide - Compound Summary“. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26. 3. 2005.. Identification Приступљено 19. 4. 2012.. 
  2. ^ Munro, D. D.; Stoughto, R. B. (1965). „Dimethylacetamide (DMAC) and Dimethylformamide (DMFA). Effect on Percutaneous Absorption“. Archives of Dermatology 92 (5): 585–586. DOI:10.1001/archderm.1965.01600170101020. PMID 5844405. 
  3. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  4. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  6. ^ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  7. ^ Cheung, H.; Tanke, R. S.; Torrence, G. P. (2005). „Acetic Acid“. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a01_045.pub2. 
  8. ^ Zen, S.; Kaji, E. (1977), „Dimethyl nitrosuccinate“, Organic Syntheses 57: 60 ; Coll. Vol. 6: 503 

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]