Dimetilacetamid
| Dimetilacetamid | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| IUPAC ime |
|
| Identifikacija | |
| Abrevijacija | DMAc[2] |
| CAS registarski broj | 127-19-5  |
| PubHem | 31374 |
| HemPauk | 29107 |
| EINECS broj | |
| MeSH | |
| RTECS | AB7700000 |
| SMILES |
|
| Bajlštajn | 1737614 |
| Svojstva | |
| Molekulska formula | C4H9NO |
| Molarna masa | 87.12 g mol−1 |
| Agregatno stanje | Bezbona tečnost |
| Miris | Amoniacal |
| Gustina | 937 mg mL−1 |
| Tačka topljenja |
-20 °C, 253 K, -4 °F |
| Tačka ključanja |
165 °C, 438.2 K, 329 °F |
| Rastvorljivost u vodi | Meša se |
| log P | −0,253 |
| Napon pare | 300 Pa |
| λmax | 270 nm |
| Apsorbancija | 1,00 |
| Indeks refrakcije (nD) | 1,4375 |
| Viskoznost | 1,956 mPa s |
| Termohemija | |
| Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfH |
−300,1 kJ mol−1 |
| Std entalpija sagorevanja ΔcH |
−2,5835–−2.5805 MJ mol−1 |
| Specifični toplotni kapacitet, C | 178,2 J K−1 mol−1 |
| Opasnost | |
| ЕU-klasifikacija |  T |
| EU-indeks | 616-011-00-4 |
| NFPA 704 |
 2
2
0
|
| R-oznake | R61, R20/21 |
| S-oznake | S45 |
| Tačka paljenja | 63 °C |
| Tačka spontanog paljenja | 490 °C |
| Eksplozivni limiti | 1,8–11,5% |
| LD50 |
|
| Srodna jedinjenja | |
| Srodna jedinjenja | |
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala |
|
| Infobox references | |
Dimetilacetamid (DMA) je organsko jedinjenje sa formulom CH3C(O)N(CH3)2. Ovo bezbojno jedinjenje se meša sa vodom. Ono ima visoku tačku ključanja. Koristi se kao polarni rastvarač u organskoj sintezi. DMA se meša sa većinom drugih rastvarača, mada je slabo rastvoran u alifatičnim ugljovodonicima.
Sinteza, reakcije, primena [уреди]
DMA se priprema reakcijom dimetilamina sa anhidridom sirćetne kiseline i estrima sirćetne kiseline. Dehidracija soli dimetilamina i sirćetne kiseline je alternativni sintetički put:[3]
- CH3CO2-N(CH3)2H2 → H2O + CH3CON(CH3)2
Hemijske reakcije dimetilacetamida su tipične za N,N-disupstituisane amide. On se hidroluje u prisustvu kiselina:
- CH3CON(CH3)2 + H2O + HCl → CH3COOH + (CH3)2NH2+Cl-
On je otporan na baze. Iz tog razloga je DMA koristan rastvarač za reakcije u kojima učestvuju jake baze poput natrijum hidroksida.[4]
Reference [уреди]
- ^ „dimethylacetamide - Compound Summary“. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 2005-03-26. Identification Приступљено 2012-04-19
- ^ Munro, D. D.; Stoughto, R. B. (1965). „Dimethylacetamide (DMAC) and Dimethylformamide (DMFA). Effect on Percutaneous Absorption“. Archives of Dermatology 92 (5): 585–586. DOI:10.1001/archderm.1965.01600170101020. PMID 5844405.
- ^ Cheung, H.; Tanke, R. S.; Torrence, G. P. (2005). „Acetic Acid“. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a01_045.pub2.
- ^ Zen, S.; Kaji, E. (1977), „Dimethyl nitrosuccinate“, Organic Syntheses 57: 60; Coll. Vol. 6: 503
