Epimer

Из Википедије, слободне енциклопедије

Epimeri su diastereoizomeri koji se razlikuju u konfiguraciji samo jednog stereogenog centra. Diastereomeri su klasa stereoizomera koji nisu preklopljivi, koji se ne odnose kao predmet i lik u ogledalu.[1][2] U hemijskoj nomenklaturi, jednom izomeru epimerskog para se daje prefiks epi-, npr. kinin i epi-kinin. Kad su dva izomera enantiomeri, prefiks postaje ent-.

Primeri[уреди]

Šećeri α-glukoza i β-glukoza su epimeri. U α-glukozi, -OH grupa na prvom (anomernom) ugljeniku je u pravcu suprotnom metilenskoj grupi ugljenika C-6 (u aksijalnoj poziciji). U β-glukozi, -OH grupa je orijentisana u istom pravcu kao i metilenska grupa (u ekvatorijalnoj poziciji).[3] Ova dva molekula su epimeri i anomeri.

Alpha-D-glucopyranose-2D-skeletal.png Beta-D-glucopyranose-2D-skeletal.png
α-D-glukopiranoza
β-D-glukopiranoza

β-D-glukopiranoza i β-D-manopiranoza su epimeri zato što se razlikuju samo u stereohemiji u C-2 poziciji. Hidroksilna grupa β-D-glukopiranoze je ekvatorijalna (u "ravni" prstena) dok je kod β-D-manopiranoze C-2 hidroksilna grupa aksijalna (iznad "ravni" prstena). Ta dva molekula su epimeri ali nisu anomeri.

Beta-D-glucopyranose.svg Beta-D-mannopyranose.svg
β-D-glukopiranoza
β-D-manopiranoza

Doksorubicin i epirubicin su dva blisko srodna leka i epimera.

Doxorubicin–epirubicin comparison.svg
Doksorubicin–epirubicin upoređenje

Primeri drugih srodnih jedinjenja su epi-inozitol i inozitol, i lipoksin i epilipoksin.

Epi-inositol.svg Myo-inositol.svg Lipoxin B4.svg 15-epi-lipoxin B4.svg
Epi-inozitol
Inozitol
Lipoksin
Epilipoksin

Reference[уреди]

  1. ^ March, Jerry and Smith, Michael B.. (2007). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure (th ed. ed.). Hoboken, NJ: Wiley & Sons, Inc.. 
  2. ^ Međunarodna unija za čistu i primenjenu hemiju. "Epimers". Kompendijum Hemijske Terminologije Internet edition.
  3. ^ „Structure of the glucose molecule“. 

Literatura[уреди]

  • March, Jerry and Smith, Michael B.. (2007). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure (th ed. ed.). Hoboken, NJ: Wiley & Sons, Inc..