Furan

Из Википедије, слободне енциклопедије
Furan
Full displayed formula of furan
Skeletal formula showing numbering convention
IUPAC ime
Drugi nazivi Oksol, furfuran,[1] divinilen oksid,
1,4-epoksi​-1,3-buta​dien,
1,4-epoksi​buta-1,3-​dien
Identifikacija
CAS registarski broj 110-00-9 YesY
PubChem[2][3] 8029
ChemSpider[4] 7738 YesY
KEGG[5] C14275
ChEMBL[6] CHEMBL278980 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C4H4O
Molarna masa 68.07 g/mol
Agregatno stanje bezbojna, isparljiva tečnost
Gustina 0.936 g/mL
Tačka topljenja

-85.6 °C

Tačka ključanja

31.4 °C

Opasnost
Tačka paljenja -35 °C
Srodna jedinjenja
Srodne heterociklično jedinjenje Pirol
Tiofen
Srodna jedinjenja Tetrahidrofuran (THF)
2,5-Dimetilfuran
Benzofuran
Dibenzofuran

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Furan je heterociklično organsko jedinjenje, koje se sastoji od petočlanog aromatičnog prstena sa četiri ugljenika i jednim kiseonikom. Klasa jedinjenja koje sadrži ovaj prsten se nazivaju furanima.[7][8]

Furan je bezbojna, zapaljiva, visoko isparljiva tečnost sa tačkom ključanja blizo sobne temperature. On je toksičan i karcinogen. Furan se koristi kao početni materijal za sintezu drugih hemikalija.[9]

Proizvodnja[уреди]

Furan se industrijski proizvodi paladijum-katalizovanom dekarboksilacijom furfurala, ili bakrom-katalizovanom oksidacijom 1,3-butadiena.[9]

Manufacture of furan.png

U laboratoriji se furan može dobiti iz furfurala oksidacijom do furan-2-karboksilne kiseline, i naknadnom dekarboksilacijom.[10]. On se takođe može pripremiti direktno termalnom dekompozicijom materijala koji sadrži pentozu, celuloznu masu, posebno drvo bora

Hemijske osobine[уреди]

Furan je aromatičan jer je jedan od slobodnih parova elektrona na atomu kiseonika delokalizovan u prstenu, čime se formira 4n+2 aromatični sistem (po Hukelovom pravilu) slično benzenu. Zbog aromatičnosti molekul je ravan i nema diskretne dvostruke veze. Drugi slobodni elektronski par atoma kiseonika je u ravni prstena. sp2 hibridizacija omogućava jednom slobodnom paru kiseonika da se nalazi u p orbitali i da stoga interaguje unutar pi-sistema.

Kao posledica aromatičnosti, furanovo ponašanje se veoma razlikuje od tipičnih heterocikličnih etara kao što je tetrahidrofuran.

  • On je znatno reaktivniji od benzena u reakcijama elektrofilne supstitucije zbog elektron-donirajućih efekata kiseonikovog heteroatoma. Pregled rezonantnih doprinosa ukazuje na povećanu elektronsku gustinu prstena, što dovodi do povećane elektrofilne supstitucije.[11]

Resonance contributors of furan

Furan Diels-Alder reaction with ethyl (E)-3-nitroacrylate

Vidi još[уреди]

Референце[уреди]

  1. Webster's Online Dictionary
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  5. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG“. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  6. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  7. Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 
  8. Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882. 
  9. 9,0 9,1 H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs (2005). „Furfural and Derivatives“. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a12_119.pub2. 
  10. Wilson, W.C. (1941), „Furan“, Organic Syntheses ; Coll. Vol. 1: 274 
  11. Bruice, Paula Y. (2007). Organic Chemistry (Fifth ed.). Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. ISBN 978-0-13-196316-0. 
  12. Masesane I, Batsanov A, Howard J, Modal R, Steel P (2006). „The oxanorbornene approach to 3-hydroxy, 3,4-dihydroxy and 3,4,5-trihydroxy derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid“. Beilstein Journal of Organic Chemistry 2 (9): 9. DOI:10.1186/1860-5397-2-9. PMC 1524792. PMID 16674802. 

Литература[уреди]

  • Bruice, Paula Y. (2007). Organic Chemistry (Fifth ed.). Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. ISBN 978-0-13-196316-0. 

Spoljašnje veze[уреди]