Furan

Из Википедије, слободне енциклопедије
Furan
Full displayed formula of furan
Skeletal formula showing numbering convention
IUPAC ime
Drugi nazivi Oksol, furfuran,[1] divinilen oksid,
1,4-epoksi​-1,3-buta​dien,
1,4-epoksi​buta-1,3-​dien
Identifikacija
CAS registarski broj 110-00-9 YesY
PubChem[2][3] 8029
ChemSpider[4] 7738 YesY
KEGG[5] C14275
ChEMBL[6] CHEMBL278980 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C4H4O
Molarna masa 68.07 g/mol
Agregatno stanje bezbojna, isparljiva tečnost
Gustina 0.936 g/mL
Tačka topljenja

-85.6 °C

Tačka ključanja

31.4 °C

Opasnost
Tačka paljenja -35 °C
Srodna jedinjenja
Srodne heterociklično jedinjenje Pirol
Tiofen
Srodna jedinjenja Tetrahidrofuran (THF)
2,5-Dimetilfuran
Benzofuran
Dibenzofuran

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Furan je heterociklično organsko jedinjenje, koje se sastoji od petočlanog aromatičnog prstena sa četiri ugljenika i jednim kiseonikom. Klasa jedinjenja koje sadrži ovaj prsten se nazivaju furanima.[7][8]

Furan je bezbojna, zapaljiva, visoko isparljiva tečnost sa tačkom ključanja blizo sobne temperature. On je toksičan i karcinogen. Furan se koristi kao početni materijal za sintezu drugih hemikalija.[9]

Proizvodnja[уреди]

Furan se industrijski proizvodi paladijum-katalizovanom dekarboksilacijom furfurala, ili bakrom-katalizovanom oksidacijom 1,3-butadiena.[9]

Manufacture of furan.png

U laboratoriji se furan može dobiti iz furfurala oksidacijom do furan-2-karboksilne kiseline, i naknadnom dekarboksilacijom.[10]. On se takođe može pripremiti direktno termalnom dekompozicijom materijala koji sadrži pentozu, celuloznu masu, posebno drvo bora

Hemijske osobine[уреди]

Furan je aromatičan jer je jedan od slobodnih parova elektrona na atomu kiseonika delokalizovan u prstenu, čime se formira 4n+2 aromatični sistem (po Hukelovom pravilu) slično benzenu. Zbog aromatičnosti molekul je ravan i nema diskretne dvostruke veze. Drugi slobodni elektronski par atoma kiseonika je u ravni prstena. sp2 hibridizacija omogućava jednom slobodnom paru kiseonika da se nalazi u p orbitali i da stoga interaguje unutar pi-sistema.

Kao posledica aromatičnosti, furanovo ponašanje se veoma razlikuje od tipičnih heterocikličnih etara kao što je tetrahidrofuran.

  • On je znatno reaktivniji od benzena u reakcijama elektrofilne supstitucije zbog elektron-donirajućih efekata kiseonikovog heteroatoma. Pregled rezonantnih doprinosa ukazuje na povećanu elektronsku gustinu prstena, što dovodi do povećane elektrofilne supstitucije.[11]

Resonance contributors of furan

Furan Diels-Alder reaction with ethyl (E)-3-nitroacrylate

Vidi još[уреди]

Референце[уреди]

  1. ^ Webster's Online Dictionary
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  5. ^ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG“. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  6. ^ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  7. ^ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 
  8. ^ Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882. 
  9. ^ а б H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs (2005). „Furfural and Derivatives“. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a12_119.pub2. 
  10. ^ Wilson, W.C. (1941), „Furan“, Organic Syntheses ; Coll. Vol. 1: 274 
  11. ^ Bruice, Paula Y. (2007). Organic Chemistry (Fifth ed.). Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. ISBN 978-0-13-196316-0. 
  12. ^ Masesane I, Batsanov A, Howard J, Modal R, Steel P (2006). „The oxanorbornene approach to 3-hydroxy, 3,4-dihydroxy and 3,4,5-trihydroxy derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid“. Beilstein Journal of Organic Chemistry 2 (9): 9. DOI:10.1186/1860-5397-2-9. PMC 1524792. PMID 16674802. 

Литература[уреди]

  • Bruice, Paula Y. (2007). Organic Chemistry (Fifth ed.). Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. ISBN 978-0-13-196316-0. 

Spoljašnje veze[уреди]