Furan
| Furan | |
|---|---|
 |
 |
 |
|
| IUPAC ime |
|
| Drugi nazivi | Oksol, furfuran,[1] divinilen oksid, 1,4-epoksi-1,3-butadien, 1,4-epoksibuta-1,3-dien |
| Identifikacija | |
| CAS registarski broj | 110-00-9  |
| PubHem | 8029 |
| HemPauk | 7738 |
| KEGG | |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| Svojstva | |
| Molekulska formula | C4H4O |
| Molarna masa | 68.07 g/mol |
| Agregatno stanje | bezbojna, isparljiva tečnost |
| Gustina | 0.936 g/mL |
| Tačka topljenja |
-85.6 °C |
| Tačka ključanja |
31.4 °C |
| Opasnost | |
| Tačka paljenja | -35 °C |
| Srodna jedinjenja | |
| Srodne heterociklično jedinjenje | Pirol Tiofen |
| Srodna jedinjenja | Tetrahidrofuran (THF) 2,5-Dimetilfuran Benzofuran Dibenzofuran |
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala |
|
| Infobox references | |
Furan je heterociklično organsko jedinjenje, koje se sastoji od petočlanog aromatičnog prstena sa četiri ugljenika i jednim kiseonikom. Klasa jedinjenja koje sadrži ovaj prsten se nazivaju furanima.[2][3]
Furan je bezbojna, zapaljiva, visoko isparljiva tečnost sa tačkom ključanja blizo sobne temperature. On je toksičan i karcinogen. Furan se koristi kao početni materijal za sintezu drugih hemikalija.[4]
Садржај |
Proizvodnja [уреди]
Furan se industrijski proizvodi paladijum-katalizovanom dekarboksilacijom furfurala, ili bakrom-katalizovanom oksidacijom 1,3-butadiena.[4]
U laboratoriji se furan može dobiti iz furfurala oksidacijom do furan-2-karboksilne kiseline, i naknadnom dekarboksilacijom.[5]. On se takođe može pripremiti direktno termalnom dekompozicijom materijala koji sadrži pentozu, celuloznu masu, posebno drvo bora
Hemijske osobine [уреди]
Furan je aromatičan jer je jedan od slobodnih parova elektrona na atomu kiseonika delokalizovan u prstenu, čime se formira 4n+2 aromatični sistem (po Hukelovom pravilu) slično benzenu. Zbog aromatičnosti molekul je ravan i nema diskretne dvostruke veze. Drugi slobodni elektronski par atoma kiseonika je u ravni prstena. sp2 hibridizacija omogućava jednom slobodnom paru kiseonika da se nalazi u p orbitali i da stoga interaguje unutar pi-sistema.
Kao posledica aromatičnosti, furanovo ponašanje se veoma razlikuje od tipičnih heterocikličnih etara kao što je tetrahidrofuran.
- On je znatno reaktivniji od benzena u reakcijama elektrofilne supstitucije zbog elektron-donirajućih efekata kiseonikovog heteroatoma. Pregled rezonantnih doprinosa ukazuje na povećanu elektronsku gustinu prstena, što dovodi do povećane elektrofilne supstitucije.[6]
- Furan služi kao dien u Diels-Alderovim reakcijama sa elektron-deficitarnim dienofilima kao što je etil (E)-3-nitroacrilat.[7] Reakcioni produkt je mešavina izomera sa preferencijom za endo izomer:
- Hidrogenacija furana proizvodi dihidrofurane i tetrahidrofurane
- U Achmatowicz reakciji, furani se konvertuju u dihidropirane.
Vidi još [уреди]
Literatura [уреди]
- ^ Webster's Online Dictionary
- ^ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
- ^ Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882.
- ^ а б H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs (2005). „Furfural and Derivatives“. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a12_119.pub2.
- ^ Wilson, W.C. (1941), „Furan“, Organic Syntheses; Coll. Vol. 1: 274
- ^ Bruice, Paula Y. (2007). Organic Chemistry (Fifth ed.). Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. ISBN 0-13-196316-3.
- ^ Masesane I, Batsanov A, Howard J, Modal R, Steel P (2006). „The oxanorbornene approach to 3-hydroxy, 3,4-dihydroxy and 3,4,5-trihydroxy derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid“. Beilstein Journal of Organic Chemistry 2 (9): 9. DOI:10.1186/1860-5397-2-9. PMC 1524792. PMID 16674802.
