Glikolna kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Glikolna kiselina
Chemical structure of glycolic acid
Ball-and-stick model of glycolic acid
IUPAC ime
Drugi nazivi Dikarbonska kiselina

glikolinska kiselina,
hidroksiacetatna kiselina

Identifikacija
CAS registarski broj 79-14-1 YesY
ChemSpider[1] 737 YesY
UNII 0WT12SX38S YesY
DrugBank DB03085
KEGG[2] C03547
ChEBI 17497
ChEMBL[3] CHEMBL252557 YesY
RTECS MC5250000
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C2H4O3
Molarna masa 76,05 g/mol
Agregatno stanje beli prah
Gustina 1,27 g/cm3
Tačka topljenja

75 °C

Tačka ključanja

razlaže se

Rastvorljivost u vodi 70% rastvor
Rastvorljivost u drugi rastvarači alkoholi, aceton,
sirćetna kiselina and
etil acetat[4]
pKa 3,83
Opasnost
Opasnost u toku rada Korozivna je (C)
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
 
R-oznake R22-R34
S-oznake S26-S36/37/39-S45
Tačka paljenja 129 °C[5]
Srodna jedinjenja
Srodne α-hidroksi kiseline mlečna kiselina
Srodna jedinjenja sirćetna kiselina,
glicerol

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Glikolna kiselina (ili hidroksisirćetna kiselina) je najmanja α-hidroksi kiselina (AHA). Ova bezbojna, bezmirisna, i higroskopna kristalna materija je visoko rastvorna u vodi. Ona se koristi u raznim produktima za kožu. Glikolna kiselina je prisutna u pojedinim šećernim usevima.

Priprema[уреди]

Postoji više načina za sintezu glikolne kiseline. Najveći deo svetske proizvodnje se formira putem katalizovane reakcije iz formaldehida (karbonilacijom formaldehida). To je posebno efektivan postupak pripreme.[6]

Ona se takođe priprema reakcijom hlorsirćetne kiseline sa natrijum hidroksidom čemu sledi reacidifikacija. Neto reakcija je:

ClCH2COOH + NaOH → HOCH2COOH + NaCl

Na ovaj način se proizvede nekoliko miliona kilograma godišnje.[7]

Glikolna kiselina se takođe može pripremiti koristeći enzimatski biohemijski proces kojim se formiraju manje količine nečistoća u poređenju sa tradicionalnim hemijskim sintezama, za koji su potrebne manje količine energije i koji proizvodi manje količine koprodukta.[8]

Bezbednost[уреди]

Glikolna kiselina je jak iritant u zavisnosti od pH nivoa.[9] Poput etilen glikola, ona se metaboliše do oksalne kiseline, zbog čega može da bude štetna ako se proguta.

Reference[уреди]

  1. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  2. ^ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG“. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. ^ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  4. ^ „DuPont Glycolic Acid Technical Information“ Приступљено 6. 7. 2006.. 
  5. ^ „Glycolic Acid MSDS“. University of Akron Приступљено 18. 9. 2006.. 
  6. ^ D.J. Loder, U.S. Patent 2.152.852 (1939).
  7. ^ Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  8. ^ Glycolic Acid at CrossChem.net
  9. ^ „Glycolic Acid MSDS“. ICSC:NENG1537 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO) Приступљено 8. 6. 2006.. 

Spoljašnje veze[уреди]