Glutarna kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Glutarna kiselina
IUPAC ime
Drugi nazivi Propan-1,3-dikarboksilna kiselina; 1,3-propandikarboksilna kiselina; pentandionska kiselina; n-Pirotartarna kiselina
Identifikacija
CAS registarski broj 110-94-1 YesY
PubChem[1][2] 743
ChemSpider[3] 723 YesY
EINECS broj 203-817-2
DrugBank DB03553
KEGG[4] C00489
ChEBI 17859
ChEMBL[5] CHEMBL1162495 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C5H8O4
Molarna masa 132,12 g/mol
Tačka topljenja

95 do 98 °C

Tačka ključanja

200 °C/20 mmHg

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Glutarna kiselina je organsko jedinjenje sa formulom C3H6(COOH)2. Mada su srodne linearne dikarboksilne kiseline adipinska i sukcinska kiselina rastvorne u vodi sa samo par procenata na sobnoj temperaturi, rastvorljivost u vodi glutarne kiseline je preko 50%.

Biohemija[уреди]

Glutarna kiselina se prirodno formira u telu tokom metabolizma pojedinih aminokiselina, uključujući lizin i triptofan. Defekti tog metaboličkog puta modu da dovedu do glutarne acidurije, pri čemu se toksični nusproizvodi nakupljaju i mogu da uzrokuju ozbiljnu encefalopatiju.

Produkcija[уреди]

Glutarna kiselina se može pripremiti putem otvaranja prstena butirolaktona dejstvom kalijum cijanida čime se formira smeša kalijum karboksilata-nitrila, koja se hidrolizuje do dikiseline.[6] Alternativno hidroliza, kojoj sledi oksidacija dihidropirana daje glutarnu kiselinu.

Upotreba[уреди]

1,5-Pentandiol, koji se koristi kao plastifikator i prekurzor poliestera, se proizvodi hidrogenacijom glutarne kiseline i njenih derivata.[7]

Glutarna kiselina se koristi u proizvodnji polimera kao što su poliesterski polioli, poliamidi.

Reference[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG“. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ^ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. ^ G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan (1963), „Glutaric Acid and Glutaramide“, Organic Syntheses ; Coll. Vol. 4: 496 
  7. ^ Peter Werle and Marcus Morawietz "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305

Spoljašnje veze[уреди]