Hinolin
| Hinolin | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| IUPAC ime |
|
| Drugi nazivi | 1-benzazin, 1-azanaftalen, benzo[b]piridin |
| Identifikacija | |
| CAS registarski broj | 91-22-5  |
| PubHem | 7047 |
| HemPauk | 6780 |
| KEGG | |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| Svojstva | |
| Molekulska formula | C9H7N |
| Molarna masa | 129.16 g/mol |
| Gustina | 1.093 g/ml |
| Tačka topljenja |
−15 °C |
| Tačka ključanja |
108-110 °C/11mm Hg |
| Rastvorljivost u vodi | Rastvoran |
| Baznost (pKb) | 4.85[1] |
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala |
|
| Infobox references | |
Hinolin je heterociklično aromatično organsko jedinjenje. Njegova formula je C9H7N. On je bezbojna higroskopna tečnost sa jakim mirisom. Ustajali uzorci, ako su izloženi svetlosti, postaju žuti i kasnije smeđi. Hinolin je neznatno rastvoran u hladnoj vodi ali se brzo rastvara u toploj vodi i većini organskih rastvarača.[2][3]
Hinolin se uglavnom koristi kao gradivni blok za druge specijalizovane hemikalije. On je prekursor 8-hidroksihinolina, koji je svestrani helatni agens i prethodnik pesticida. Njegovi 2- i 4-metil derivati su prekursori cianinskih boja. Oksidacijom hinolina nastaje hinolinska kiselina (piridin-2,3-dikarboksilna kiselina), koja je prekursor herbicida sa tržišnim imenom Assert.[4]
Садржај |
Izolacija i sinteza [уреди]
Fridlib Ferdinand Runge je prvi izolovao hinolin was iz ugljene smole 1834.[5] Smola je još uvek glavni izvor komercijalnog hinolina. On može da bude sintetisan koristeći više metoda:
- Kombsova sinteza hinolina koristi aniline i β-diketone.
- Konrad-Limpach sinteza koristi aniline i β-ketoestre.
- Doebner-Milerova reakcija koristi aniline i α,β-nezasićena karbonilna jedinjenja.
- Friedlanderova sinteza koristi 2-aminobenzaldehid i acetaldehid.
- Skraupova sinteza koristi fero sulfat, glicerol, anilin, nitrobenzen, i sumpornu kiselinu.
Vidi još [уреди]
- Izohinolin, analog sa atomom azota u poziciji 2.
- Piridin, analog bez kondenzovanog benzenovog prstena.
- Naftalen, analog bez atoma azota.
- Indol, analog sa petočlanim azotnim prstenom.
- Jednostavni aromatični prsteni
Literatura [уреди]
- ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
- ^ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
- ^ Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882.
- ^ Gerd Collin, Hartmut Höke "Quinoline and Isoquinoline" Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology; 2005 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a22_465
- ^ „Quinoline“. Encyclopedia Britannica. 1911.
Spoljašnje veze [уреди]
- Интернационална карта хемијске безбедности 0071
- Klasični metodi sinteze hinolina
- Novi metodi sinteze hinolinas
