Iduronska kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
L-Iduronska kiselina
IUPAC ime
Drugi nazivi L-Iduronska kiselina, D-ido-Heksuronska kiselina, IdoA
Identifikacija
CAS registarski broj 3402-98-0
PubChem[1][2] 11877134
ChemSpider[3] 10051462 YesY
KEGG[4] C06472
MeSH Iduronic+acid
ChEBI 28481
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C6H10O7
Molarna masa 194.14 g mol−1

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

L-Iduronska kiselina (IdoA) je glavna komponenta uronske kiseline u glikozaminoglikanima (GAG) dermatan sulfatu, i heparinu. Ona je takođe prisutna u heparan sulfatu, mada u manjim količinama relativno na njen ugljenik-5 epimer glukuronsku kiselinu.

IdoA je heksapiranozni šećer. Većina heksapiranoza su stabilne u jednoj od dve konformacije stolice 1C4 ili 4C1. L-iduronat se razlikuje i ima više konformacija, sa ekvilibrijumom između tri konformera niske energije. To su 1C4 i 4C1 forme stolice i dodatna 2S0 konformacija kade.

IdoA može biti modifikovana dodatkom O-sulfatne grupe na ugljenik u poziciji 2 čime se formira 2-O-sulfo-L-iduronska kiselina (IdoA2S).

LK Halak je 2000 opisao značaj ovog šećera za respiratornu sincitialnu virusnu infekciju. Dermatan sulfat i heparan sulfat su jedini glikozaminoglikani koji sadrže IdoA, i jedino oni inhibiraju RSV infekciju u ćelijskoj kulturi.[5]

Unutar oligosaharida, 1C4 i 2S0 konformacije (prikazane ispod za IdoA2S) su predominatne.

Protonska NMR spektroskopija se može koristiti za praćenje promena balansa ovog ekvilibrijuma.[6]

Literatura[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG“. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ^ Hallak LK, Collins PL, Knudson W, Peeples ME (2000). „Iduronic acid-containing glycosaminoglycans on target cells are required for efficient respiratory syncytial virus infection“. Virology 271: 264-75. 
  6. ^ Ferro, D. R. Provasoli, A. (1990). „Conformer populations of L-iduronic acid residues in glycosaminoglycan sequences“. Carbohydr. Res. 195 (2): 157–167. DOI:10.1016/0008-6215(90)84164-P. PMID 2331699. 

Spoljašnje veze[уреди]