Karbazol
| Karbazol | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| IUPAC ime |
|
| Drugi nazivi | 9-azafluorene, dibenzopyrrole, diphenylenimine, diphenyleneimide, USAF EK-600 |
| Identifikacija | |
| CAS registarski broj | 86-74-8  |
| PubHem | 6854 |
| HemPauk | 6593 |
| DrugBank | DB07301 |
| KEGG | |
| ChEBI | 27543 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| Svojstva | |
| Molekulska formula | C12H9N |
| Molarna masa | 167.206 g mol−1[1] |
| Gustina | 1.301 g/cm^3 |
| Tačka topljenja |
246.3 °C[1] |
| Tačka ključanja |
354.69 °C[1] |
| Opasnost | |
| Tačka paljenja | 220 °C[1] |
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala |
|
| Infobox references | |
Karbazol je aromatično heterociklično organsko jedinjenje. On ima tricikličnu strukturu, koja se sastoji od dva šestočlana benzenova prstena kondenzovana sa pirolskim prstenom. Struktura ovog jedinjenja je bazirana na indolu koji je kondendenzovan sa dodatnum benzenskim prstenom u poziciji 2-3 indola (što je ekvivalentno sa 4a-9a dvostrukom vezom karbazola).[2]
Садржај |
Sinteza [уреди]
Klasična laboratorijska organska sinteza carbazola je Borsche-Drechsel ciklizacija'.[3][4]
-
Borsche-Drechsel sinteza
U prvom stepenu fenilhidrazin se kondenzuje sa cikloheksanonom u korespondirajući imin. Drugi stepen je hlorovodoničnom kiselinom katalisan rearanžman i zatvaranje prstena do tetrahidrokarbazola. U jednoj modifikaciji oba stepena se odjednom odvijaju izvođenjem reakcije u sirćetnoj kiselini.[5] U trećem stepenu ovo jedinjenje se oksiduje pomoću crvenog olova do karbazola. Još jedan klasičan pristup je Bučererova sinteza karbazola
Drugi metod za sintezu karbazola je Greb-Ulmanova reakcija. U prvom stepenu, N-fenil-1,2-diaminobenzen (N-fenil-o-fenilenediamin) se konvertuje u diazonijum so koja odmah formira 1,2,3-triazol. Triazol je nestabilan, tako da se na povišenim temperaturama azot se oslobađa i nastaje karbazol.[6][7][8]
Vidi još [уреди]
Literatura [уреди]
- ^ а б в г Lide, David R. (2007). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th Edition. CRC Press. стр. 3–86. ISBN 978-0849304880.
- ^ Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882.
- ^ W. Borsche (1908). „Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)“. Justus Liebig's Annalen der Chemie 359 (1-2): 49–80. DOI:10.1002/jlac.19083590103.
- ^ E. Drechsel (1888). „Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen“. Journal für praktische Chemie 38 (1): 65–74. DOI:10.1002/prac.18880380105.
- ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.884 (1963); Vol. 30, p.90 (1950). Link
- ^ Graebe-Ullmann reaction
- ^ Carl Graebe and Fritz Ullmann (1896). „Ueber eine neue Carbazolsynthese“. Justus Liebig's Annalen der Chemie 291 (1): 16–17. DOI:10.1002/jlac.18962910104.
- ^ O. Bremer (1934). „Über die Bedeutung der Graebe-Ullmannschen Carbazolsynthese und deren Übertragung auf N-substituierte Pyridino-triazole“. Justus Liebigs Annalen der Chemie 514: 279–291. DOI:10.1002/jlac.19345140116.
