Katehol

Из Википедије, слободне енциклопедије
Katehol
Pyrocatechol
Ball-and-stick model
IUPAC ime
Drugi nazivi pirokatehol
1,2-benzenediol
2-hidroksifenol
1,2-dihidroksibenzen
Identifikacija
CAS registarski broj 120-80-9 YesY
PubChem[1][2] 289
ChemSpider[3] 283 YesY
KEGG[4] C00090
ChEMBL[5] CHEMBL280998 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C6H6O2
Molarna masa 110.1 g/mol
Tačna masa 110.036779 u
Agregatno stanje beli prah
Gustina 1.344 g/cm³, čvrst
Tačka topljenja

105 °C, 378 K, 221 °F

Tačka ključanja

245.5 °C, 519 K, 474 °F

Rastvorljivost u vodi 43 g/100 mL
pKa 9.5
Opasnost
ЕU-klasifikacija štetna materija (Xn)
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
R-oznake R21/22, R36/38
S-oznake (S2), S22, S26, S37
Tačka paljenja 127 °C
Srodna jedinjenja
Srodne benzendiolna jedinjenja Rezorcinol
Hidrohinon
Srodna jedinjenja 1,2-benzohinon

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Katehol (pirokatehol, 1,2-dihidroksibenzen) je organsko jedinjenje sa molekulskom formulom C6H4(OH)2.[6] On je orto izomer benzendiola. Ovo bezbojno jedinjenje se prirodno javlja u veoma malim količinama. Oko 20 miliona kg se proizvodi godišnje, uglavnom kao prekurzor za pesticide, ukuse i mirise

Katehol se javlja u obliku pahuljastih belih kristala koji se veoma brzo rastvaraju u vidi.

Ime „katehol“ se takođe koristi za klasu hemijskih jedinjenja, koja su još poznata kao katehini.

Izolacija i sinteza[уреди]

Katehol je prvi put izolovao 1839. H. Reinsch putem distilacije katehina iz katišua, ekstrakta biljke Mimosa catechu. Nakon zagrejavanja katehina iznad tačke razlaganja, supstanca prvo poznata kao "pirokatehol" (kasnije jednostavno katehol) je formirana. Katehol se prirodno javlja u tri oblika u biljci Pterocarpus marsupium, u katranu bukvinog drveta, i njegova sulfonska kiselina je detektovana u urinu konja i ljudi.[7]

Katehol se industrijski proizvodi hidroksilacijom fenola upotrebom vodonik-peroksida:[8]

C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

Reference[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG“. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ^ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. ^ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 
  7. ^ Anti-inflammatory effects of catechols in lipopolysaccharide-stimulated microglia cells: Inhibition of microglial neurotoxicity. European Journal of Pharmacology, Volume 588, Issue 1, 24 June 2008, Pages 106-113
  8. ^ Helmut Fiegel, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002: Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a19_313. Article Online Posting Date: June 15, 2000

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]