Katehol
| Katehol | |
|---|---|
 |
 |
| IUPAC ime |
|
| Drugi nazivi | pirokatehol 1,2-benzenediol 2-hidroksifenol 1,2-dihidroksibenzen |
| Identifikacija | |
| CAS registarski broj | 120-80-9  |
| PubHem | 289 |
| HemPauk | 283 |
| KEGG | |
| SMILES |
|
| Svojstva | |
| Molekulska formula | C6H6O2 |
| Molarna masa | 110.1 g/mol |
| Tačna masa | 110.036779 u |
| Agregatno stanje | beli prah |
| Gustina | 1.344 g/cm³, čvrst |
| Tačka topljenja |
105 °C, 378 K, 221 °F |
| Tačka ključanja |
245.5 °C, 519 K, 474 °F |
| Rastvorljivost u vodi | 43 g/100 mL |
| pKa | 9.5 |
| Opasnost | |
| ЕU-klasifikacija | štetna materija (Xn) |
| NFPA 704 |
 1
2
0
|
| R-oznake | R21/22, R36/38 |
| S-oznake | (S2), S22, S26, S37 |
| Tačka paljenja | 127 °C |
| Srodna jedinjenja | |
| Srodne benzendiolna jedinjenja | Rezorcinol Hidrohinon |
| Srodna jedinjenja | 1,2-benzohinon |
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala |
|
| Infobox references | |
Katehol (pirokatehol, 1,2-dihidroksibenzen) je organsko jedinjenje sa molekulskom formulom C6H4(OH)2.[1] On je orto izomer benzendiola. Ovo bezbojno jedinjenje se prirodno javlja u veoma malim količinama. Oko 20 miliona kg se proizvodi godišnje, uglavnom kao prekursor za pesticide, ukuse i mirise
Katehol se javlja u obliku pahuljastih belih kristala koji se veoma brzo rastvaraju u vidi.
Ime „katehol“ se takođe koristi za klasu hemijskih jedinjenja, koja su još poznata kao katehini.
Izolacija i sinteza [уреди]
Katehol je prvi put izolovao 1839. H. Reinsch putem distilacije katehina iz katišua, ekstrakta biljke Mimosa catechu. Nakon zagrejavanja katehina iznad tačke razlaganja, supstanca prvo poznata kao "pirokatehol" (kasnije jednostavno katehol) je formirana. Katehol se prirodno javlja u tri oblika u biljci Pterocarpus marsupium, u katranu bukvinog drveta, i njegova sulfonska kiselina je detektovana u urinu konja i ljudi.[2]
Katehol se industrijski proizvodi hidroksilacijom fenola upotrebom vodonik-peroksida:[3]
- C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O
Literatura [уреди]
- ^ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
- ^ Anti-inflammatory effects of catechols in lipopolysaccharide-stimulated microglia cells: Inhibition of microglial neurotoxicity. European Journal of Pharmacology, Volume 588, Issue 1, 24 June 2008, Pages 106-113
- ^ Helmut Fiegel, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002: Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a19_313. Article Online Posting Date: June 15, 2000
