Levulinska kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Levulinska kiselina[1]
IUPAC ime
Drugi nazivi β-Acetilpropionska kiselina, 3-Acetopropionska kiselina, β-acetilpropionska kiselina, γ-ketovalerinska kiselina, 4-oksopentanska kiselina
Identifikacija
CAS registarski broj 123-76-2 YesY
PubChem[2][3] 11579
ChemSpider[4] 11091 YesY
UNII RYX5QG61EI YesY
DrugBank DB02239
ChEBI 45630
ChEMBL[5] CHEMBL1235931 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C5H8O3
Molarna masa 116,11 g/mol
Gustina 1,1447 g/cm3
Tačka topljenja

33–35 °C

Tačka ključanja

245–246 °C

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Levulinska kiselina (4-oksopentanoinska kiselina) je organsko jedinjenje sa formulom CH3C(O)CH2CH2CO2H. Ona se klasifikuje kao ketokiselina. Ova bela kristalna materija je rastvorna u vodi, etanolu, i dietil etru. Ona se formira degradacijom celuloze i potencijalni je prekurzor biogoriva.[6]

Sinteza i upotreba[уреди]

Poput njene originalne sinteze,[7] levulinska kiselina se priprema u laboratoriji zagrevanjem saharoze sa koncentrovanom hlorovodoničnom kiselinom.[8] Taj proces se odvija preko intermedijera glukoze, koja se izomerizuje do fruktoze i zatim hidroksimetilfurfurala. Drugi derivati šećera se mogu koristiti u ovom procesu uključujući levulozu (D-fruktozu), inulin i skrob kao i druge kiseline, kao što je sumporna.

Reference[уреди]

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 5352
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  5. ^ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. ^ Biorefineries – Industrial Processes and Products. Status Quo and Future Directions. Vol. 1, Edited by Birgit Kamm, Patrick R. Gruber, Michael Kamm. 2006, WILEY-VCH, Weinheim. ISBN: 3-527-31027-4
  7. ^ A. Freiherrn, V. Grote, B. Tollens, "Untersuchungen über Kohlenhydrate. I. Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure)" Justus Liebigs Annalen der Chemie volume 175, pp. 181-204 (1875). doi: 10.1002/jlac.18751750113
  8. ^ B. F. McKenzie (1941), „Levulinic acid“, Organic Syntheses ; Coll. Vol. 1: 335 

Spoljašnje veze[уреди]