Levulinska kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Levulinska kiselina[1]
IUPAC ime
Drugi nazivi β-Acetilpropionska kiselina, 3-Acetopropionska kiselina, β-acetilpropionska kiselina, γ-ketovalerinska kiselina, 4-oksopentanska kiselina
Identifikacija
CAS registarski broj 123-76-2 YesY
PubHem 11579
HemPauk 11091 YesY
DrugBank DB02239
ChEBI 45630
SMILES
InChI
Svojstva
Molekulska formula C5H8O3
Molarna masa 116,11 g/mol
Gustina 1,1447 g/cm3
Tačka topljenja

33–35 °C

Tačka ključanja

245–246 °C

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Levulinska kiselina (4-oksopentanoinska kiselina) je organsko jedinjenje sa formulom CH3C(O)CH2CH2CO2H. Ona se klasifikuje kao ketokiselina. Ova bela kristalna materija je rastvorna u vodi, etanolu, i dietil etru. Ona se formira degradacijom celuloze i potencijalni je prekursor biogoriva.[2]

Sinteza i upotreba [уреди]

Poput njene originalne sinteze,[3] levulinska kiselina se priprema u laboratoriji zagrevanjem saharoze sa koncentrovanom hlorovodoničnom kiselinom.[4] Taj proces se odvija preko intermedijera glukoze, koja se izomerizuje do fruktoze i zatim hidroksimetilfurfurala. Drugi derivati šećera se mogu koristiti u ovom procesu uključujući levulozu (D-fruktozu), inulin i skrob kao i druge kiseline, kao što je sumporna.

Reference [уреди]

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 5352
  2. ^ Biorefineries – Industrial Processes and Products. Status Quo and Future Directions. Vol. 1, Edited by Birgit Kamm, Patrick R. Gruber, Michael Kamm. 2006, WILEY-VCH, Weinheim. ISBN: 3-527-31027-4
  3. ^ A. Freiherrn, V. Grote, B. Tollens, "Untersuchungen über Kohlenhydrate. I. Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure)" Justus Liebigs Annalen der Chemie volume 175, pp. 181-204 (1875). doi: 10.1002/jlac.18751750113
  4. ^ B. F. McKenzie (1941), „Levulinic acid“, Organic Syntheses ; Coll. Vol. 1: 335