Mevalonska kiselina
| Mevalonska kiselina | |
|---|---|
 |
|
 |
 |
| IUPAC ime |
|
| Identifikacija | |
| CAS registarski broj | 150-97-0 |
| SMILES |
|
| Svojstva | |
| Molekulska formula | C6H12O4 |
| Molarna masa | 148.16 g mol−1 |
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala |
|
| Infobox references | |
Mevalonska kiselina (MVA) je hidroksi karboksilna kiselina. Ovo jedinjenje se formira u mevalonatnom putu kojim se generišu dimetilalil pirofosfata (DMAPP) i izopentenil pirofosfata (IPP). Ove supstance zatim služe kao biosintetička polazna tačka u mnoštvu procesa: sintezi terpenoida, proteinskoj prenilaciji, održavanju ćelijske membrane, sintezi hormona, ankerisanju proteina, i N-glikozilaciji.[1][2] Anjon mevalonske kiseline, predominantni oblik molekula u biološkim medijima, je poznat kao mevalonat. Ovo jedinjenje ima farmaceutski značaj. Lekovi, poput statina, zaustavljaju formiranje mevalonata inhibicijom HMG-CoA reduktaza.[3]
Hemija [уреди]
Mevalonska kiselina je veoma rastvoran u vodi i u polarnim organskim rastvaračima. Ona stoji u ekvilibrijumu sa laktonom, zvanim mevalonolakton, koji se formira putem interne kondenzacije njenog terminalnog alkohola i karboksilne funkcionalne grupe.
Literatura [уреди]
- ^ Donald Voet, Judith G. Voet (2005). Biochemistry (3 ed.). Wiley. ISBN 9780471193500.
- ^ David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th ed.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
- ^ Endo, A. (1992). „The discovery and development of HMG-CoA reductase inhibitors“. Journal of Lipid Research 33 (11): 1569–1582. PMID 1464741.
