Morfolin

Morpholine
numbered skeletal formula of the morpholine molecule	perspective skeletal formula of the morpholine molecule
ball-and-stick model of the morpholine molecule	space-filling model of the morpholine molecule
Nazivi
	IUPAC naziv morfolin
	Drugi nazivi Dietilenimid Oksid; 1,4-oksazinan; tetrahidro-1,4-oksazin
Identifikacija
CAS broj	110-91-8 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ECHA InfoCard	100.003.469
RTECS	QD6475000
	SMILES O(CCNC1)C1; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C4H9NO
Molarna masa	87,1 g/mol
Agregatno stanje	Bezbojna tečnost
Gustina	1,007 g/cm3
Tačka topljenja	−5 °C (23 °F; 268 K)
Tačka ključanja	129 °C (264 °F; 402 K)
Rastvorljivost u vodi	meša se
Kiselost (pKa)	8.36
Opasnosti
Opasnost u toku rada	Zapaljiv, korozivan
Bezbednost prilikom rukovanja	Oxford MSDS
R-oznake	R10 R20/21/22 R34
S-oznake	(S1/2) S23 S36 S45
NFPA 704	3 3 1
Tačka paljenja	31 °C
Tačka spontanog; paljenja	275 °C (527 °F; 548 K)
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Morfolin je organsko hemijsko jedinjenje sa hemijskom formulom O (C H₂CH₂)₂NH.^[2] Ovo heterociklično jedinjenje, sadrži aminsku i etarsku funkcionalnu grupu. Aminska grupa daje morfolinu bazni karakter. Njegova konjugovana kiselina se naziva morfolinijum. Neutralizacijin morfolina sa hlorovodoničnom kiselinom nastaje so morfolinijum hlorid.

Proizvodnja[уреди | уреди извор]

Morfolin se može proizvoditi dehidratacijom dietanolamina sumpornom kiselinom:^[3]

Upotreba[уреди | уреди извор]

Industrijske primene[уреди | уреди извор]

Morfolin se često koristi kao aditiv, u malim (delovi na milion) koncentracijama, za pH podešavanje u parnim sistemima fosilnih i nuklearnih elektrana. Morfolin se koristi zato što je njegova isparljivost približno ista sa vodom, tako da kad je dodat u vodu njegova koncentracija je ravnomerno raspoređena između tečne i gasovite faze. Usled toga on ravnomerno podešava pH vrednosti u celoj parnoj instalaciji, čime se sprečava korozija. Morfolin se često koristi zajedno sa niskim koncentracijama hidrazina ili amonijaka kao sredstvo za sveobuhvatani hemijski treatman protiv korozije za parne sisteme takvih postrojenja. Morfolin se sporo razlaže u odsustvu kiseonika na visokim temperaturama i pritisku tih sistema.

Organska sinteza[уреди | уреди извор]

Morfolin podleže većini hemijskih reakcija tipičnih za druge sekundarne amine, mada usled prisustva etarskog kiseonika dolazi do smanjenja elektronske gustine na atomu azota, zbog čega je on manje nukleofilan (i manje bazan) nego strukturno slični sekundarni amini, kao što je piperidin. Iz tog razloga, on formira stabilni hloramin.^[4]

On se često koristi za generisanje enamina.^[5]

Morfolin je u širokoj upotrebi u organskoj sintezi. Na primer, on je gradivni blok u pripremi antibiotika linezolida i antitumorskog leka gefitiniba (Iressa).

U naučnim istraživanjima i industriji, morfolin je zbog svoje niske cene i polarnost uobičajeni rastvarač za hemijske reakcije.

Reference[уреди | уреди извор]

^ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
^ National Institute for Occupational Safety and Health (2000). „Morpholine”. International Chemical Safety Cards. Архивирано из оригинала 25. 12. 2007. г. Приступљено 5. 11. 2005.
^ Klaus Weissermel; Hans-Jürgen Arpe; Charlet R. Lindley; Stephen Hawkins (2003). „Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene”. Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH. стр. 159—161. ISBN 978-3-527-30578-0.
^ Lindsay Smith, J. R.; McKeer, L. C.; Taylor, J. M. (1993). „4-Chlorination of Electron-Rich Benzenoid Compounds: 2,4-Dichloromethoxybenzene”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 8, стр. 167
^ Noyori, R.; Yokoyama, K.; Hayakawa, Y. (1988). „Cyclopentenones from α,α'-Dibromoketones and Enamines: 2,5-Dimethyl-3-Phenyl-2-Cyclopenten-1-one”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 6, стр. 520

Literatura[уреди | уреди извор]

Klaus Weissermel; Hans-Jürgen Arpe; Charlet R. Lindley; Stephen Hawkins (2003). „Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene”. Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH. стр. 159—161. ISBN 978-3-527-30578-0.

Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]

[1] Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.

[2] National Institute for Occupational Safety and Health (2000). „Morpholine”. International Chemical Safety Cards. Архивирано из оригинала 25. 12. 2007. г. Приступљено 5. 11. 2005.

[weissermel-3] Klaus Weissermel; Hans-Jürgen Arpe; Charlet R. Lindley; Stephen Hawkins (2003). „Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene”. Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH. стр. 159—161. ISBN 978-3-527-30578-0.

[4] Lindsay Smith, J. R.; McKeer, L. C.; Taylor, J. M. (1993). „4-Chlorination of Electron-Rich Benzenoid Compounds: 2,4-Dichloromethoxybenzene”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 8, стр. 167

[5] Noyori, R.; Yokoyama, K.; Hayakawa, Y. (1988). „Cyclopentenones from α,α'-Dibromoketones and Enamines: 2,5-Dimethyl-3-Phenyl-2-Cyclopenten-1-one”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 6, стр. 520

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Нормативна контрола
Државне	Чешка
Остале	Енциклопедија Британика