Nikotinamid adenin dinukleotid

Из Википедије, слободне енциклопедије
Nikotinamid adenin dinukleotid
Drugi nazivi Difosfopiridin nukleotid (DPN+), Koenzim I
Identifikacija
CAS registarski broj 53-84-9 YesY
58-68-4 (NADH)
PubChem[1][2] 925
ChemSpider[3] 5681 YesY
UNII 0U46U6E8UK YesY
DrugBank DB00157
KEGG[4] C00003
ChEBI 13389
ChEMBL[5] CHEMBL1628272 YesY
IUPHAR ligand 2451
RTECS UU3450000
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C21H27N7O14P2
Molarna masa 663.43 g mol−1
Agregatno stanje beli prah
Tačka topljenja

160 °C

Opasnost
Opasnost u toku rada nije hazardan
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Nikotinamid adenin dinukleotid (NAD+) je koenzim prisutan u svim živim ćelijama. Jedinjenje je dinukleotid, jer se sastoji od dva nukleotida spojena putem fosfatnih grupa. Jedan nukleotid sadrži adeninsku bazu, a drugi nikotinamid.[6][7]

U metabolizmu, NAD+ učestvuje u oredoks reakcijama, prenoseći elektrone se jedne reakcije do druge. Koenzim je, stoga nađen u dva oblika u ćelijama: NAD+ kao oksidujući agens – on prima elektrone sa drugih molekula i postaje redukovan. Ta reakcija formira NADH, koji se zatim može koristiti kao redukujući agens (doniranje elektrona). Reakcije elektronskog transfera su glavna NAD+ funkcija. Međutim, on se takođe koristi u drugim ćelijskim procesima, najznačajniji od kojih su oni u kojima je on supstrat enzima koji dodaju ili uklanjaju hemijske grupe sa proteina, u posttranslacionim modifikacijama. Zbog značaja tih funkcija, enzimi koji uzimaju udela u NAD+ metabolizmu su meta u otkrivanju lekova.

U organizmu, NAD+ može biti sintetisan iz jednostavnih gradivnih blokova (de novo) iz aminokiseline triptofan ili aspartinske kiseline. Alternativno, kompleksnije komponente koenzima se uzimaju iz hrane kao vitamin pod nazivom niacin. Slična jedinjenja nastaju u reakcijama kojima se razlaže NAD+ struktura. Te preformirane komponente zatim prolaze kroz selvidž put koji ih recirkuliše u aktivnu formu. Deo NAD+ sadržaja se takođe konvertuje u nikotinamid adenin dinukleotid fosfat (NADP+); hemija tog srodnog koenzima je slična sa NAD+-om, ali podleže različitim pravilima u metabolizmu.

Fizičke i hemijske osobine[уреди]

Nikotinamid adenin dinukleotid, poput svih dinukleotida, se sastoji od dva nukleotida vezana parom premoštenih fosfatnih grupa. Nukleotidi se sastoje od riboznih prstenova, jedan sa adeninom vezanim za privi atom ugljenika (1' pozicija), a drugi sa nikotinamidom u toj poziciji. Nikotinamidna grupa može biti vezana u dve orijentacije za taj anomerni ugljenik. Zbog te dve moguće strukture, jedinjenje postoji kao dva diastereomera. β-nikotinamidni NAD+ diastereomer je nađen u organizmima. Ti nukleotidi su međusobno spojeni mostom između dve fosfatne grupe preko 5' ugljenika.[8]

Redoks reakcija nikotinamid adenin dinukleotida.

U metabolizmu, jedinjenje prima ili donira elektrone u redoks reakcijama.[9] Takve reakcije (sažete u donjoj formuli) obuhvataju uklanjanje dva atoma vodonika sa reaktanta (R), u obliku hidridnog jona (H), i protona (H+). Proton se oslobađa u rastvor, dok se reduktant RH2 oksiduje i NAD+ se redukuje u NADH transferom hidrida do nikotinamidnog prstena.

RH2 + NAD+ → NADH + H+ + R

Sa hidridnog elektronskog para, jedan elektron se prenosi do pozitivno naelektrisanog azota u nikotinamidnom prstenu, a drugi atom vodonika se presi do C4 ugljenika nasuprot tog azota. Potencijal NAD+/NADH redoks para je −0.32 volti, što čini NADH jakim redukujućim agensom.[10] Reakcija je lako reverzibilna, pri čemu NADH redukuje drugi molekul i re-oksiduje se do NAD+. To znači da koenzim može kontinuirano da cirkuliše između NAD+ i NADH oblika bez gubitka.[8]

Reference[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.“. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ^ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities“. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining“. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ^ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG“. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ^ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery“. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. ^ David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th ed.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. 
  7. ^ Bruce Alberts, Alexander Johnson, Julian Lewis, Martin Raff, Keith Roberts, Peter Walter (2002). Molecular Biology of the Cell. New York: Garlard Science. ISBN 0815332181. 
  8. ^ а б Pollak, N; Dölle C, Ziegler M (2007). „The power to reduce: pyridine nucleotides—small molecules with a multitude of functions“. Biochem. J. 402 (2): 205–18. DOI:10.1042/BJ20061638. PMC 1798440. PMID 17295611. 
  9. ^ Belenky P; Bogan KL, Brenner C (2007). „NAD+ metabolism in health and disease“ (PDF). Trends Biochem. Sci. 32 (1): 12–9. DOI:10.1016/j.tibs.2006.11.006. PMID 17161604 Приступљено 23. 12. 2007.. 
  10. ^ Unden G; Bongaerts J (1997). „Alternative respiratory pathways of Escherichia coli: energetics and transcriptional regulation in response to electron acceptors“. Biochim. Biophys. Acta 1320 (3): 217–34. DOI:10.1016/S0005-2728(97)00034-0. PMID 9230919. 

Literatura[уреди]

Funkcija

  • Nelson DL; Cox MM (2004). Lehninger Principles of Biochemistry (4th ed.). W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. 
  • Bugg, T (2004). Introduction to Enzyme and Coenzyme Chemistry (2nd ed.). Blackwell Publishing Limited. ISBN 1-4051-1452-5. 
  • Lee HC (2002). Cyclic ADP-Ribose and NAADP: Structure, Metabolism and Functions. Kluwer Academic Publishers. ISBN 1-4020-7281-3. 

Istorija

Spoljašnje veze[уреди]

Викимедија остава
Vikimedija ostava ima još multimedijalnih datoteka vezanih za: Nikotinamid adenin dinukleotid