O-Desmetiltramadol
Из Википедије, слободне енциклопедије
| (IUPAC) ime | |
|---|---|
| 3-[2-(1-Amino-1-metiletil)-1-hidroksicikloheksil]fenol | |
| Klinički podaci | |
| Identifikatori | |
| CAS broj | 73986-53-5 |
| ATC kod | nije dodeljen |
| PubHem | 130829 |
| HemSpider | 115703 |
| ChEMBL | CHEMBL1400 |
| Hemijski podaci | |
| Formula | C15H23NO2 |
| Mol. masa | 249,349 g/mol |
| SMILES | eMolekuli & PubHem |
| Farmakokinetički podaci | |
| Poluvreme eliminacije | ~ 9 h |
| Farmakoinformacioni podaci | |
| Trudnoća | ? |
| Pravni status | ? (SAD) |
| Način primene | konvertovani metabolit |
O-Desmetiltramadol (O-DT) je opioidni analgetik i glavni aktivni metabolit tramadola.[1]
(+)-O-Desmetiltramadol je najvažniji metabolit tramadola, koji se proizvodi u jetri nakon konzumacije tramadola. Ovaj metabolit je znatno potentniji agonist μ opioidnog receptora nego početno jedinjenje.[2]
Tramadol se demetiliše jetrenim enzimom CYP2D6[3] na isti način kao i kodein, tako da su poput odgovora na kodein, osobe koje imaju manje aktivnu formu CYP2D6 manje responsivne.
Dva enantiomera O-desmetiltramadola pokazuju veoma različite farmakološke profile.[4] Oba, (+) i (-)-O-desmetiltramadol, su neaktivna kao inhibitori preuzimanja serotonina,[5] ali (-)-O-desmetiltramadol zadržava aktivnost kao inhibitor noradrenalinskog preuzimanja[6].
Reference[уреди]
- ^ Sevcik, J; Nieber, K; Driessen, B; Illes, P (1993). „Effects of the central analgesic tramadol and its main metabolite, O-desmethyltramadol, on rat locus coeruleus neurones“. British Journal of Pharmacology 110 (1): 169–76. PMC 2175982. PMID 8220877.
- ^ Dayer, P; Desmeules, J; Collart, L (1997). „Pharmacology of tramadol“. Drugs 53 Suppl 2: 18–24. DOI:10.2165/00003495-199700532-00006. PMID 9190321.
- ^ Borlak, J; Hermann, R; Erb, K; Thum, T (2003). „A rapid and simple CYP2D6 genotyping assay--case study with the analgetic tramadol“. Metabolism: clinical and experimental 52 (11): 1439–43. DOI:10.1016/S0026-0495(03)00256-7. PMID 14624403.
- ^ Garrido, MJ; Valle, M; Campanero, MA; Calvo, R; Trocóniz, IF (2000). „Modeling of the in vivo antinociceptive interaction between an opioid agonist, (+)-O-desmethyltramadol, and a monoamine reuptake inhibitor, (-)-O-desmethyltramadol, in rats“. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 295 (1): 352–9. PMID 10992001.
- ^ Bamigbade, T. A.; Davidson, C.; Langford, R. M.; Stamford, J. A. (1997). „Actions of tramadol, its enantiomers and principal metabolite, O-desmethyltramadol, on serotonin (5-HT) efflux and uptake in the rat dorsal raphe nucleus“. British journal of anaesthesia 79 (3): 352–356. DOI:10.1093/bja/79.3.352. PMID 9389855.
- ^ Driessen, B; Reimann, W; Giertz, H (1993). „Effects of the central analgesic tramadol on the uptake and release of noradrenaline and dopamine in vitro“. British Journal of Pharmacology 108 (3): 806–11. PMC 1908052. PMID 8467366.
Vidi još[уреди]
- Bromadol
- Kodein
- Norbuprenorfin
- Norpetidin
- Nortilidin
- Tapentadol
- Muskarinski acetilholinski receptor M1
- 5-HT2C Receptor
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||