Oksazol
Из Википедије, слободне енциклопедије
| Oksazol | |
|---|---|
 |
|
| IUPAC ime |
|
| Identifikacija | |
| CAS registarski broj | 288-42-6  |
| PubHem | 9255 |
| SMILES |
|
| Svojstva | |
| Molekulska formula | C3H3NO |
| Molarna masa | 69.06 g mol−1 |
| Gustina | 1.050 g/cm3 |
| Tačka ključanja |
69-70 °C |
| Baznost (pKb) | 0.8 |
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala |
|
| Infobox references | |
Oksazol je osnova velike klase heterocikličnih aromatičnih organskih jedinjenja. Oni su azoli kod kojih su kiseonik i azot odvojeni jednim ugljenikom.[1] Oksazoli su u manjoj meri aromatični od tiazola. Oksazol je slaba baza. Njegova konjugovana kiselina ima pKa od 0.8, u poređenju sa 7 za imidazol.[2][3][4][5]
Priprema [уреди]
Klasični sintetički metodi oksazola su
- Robinson-Gabrielova sinteza dehidracijom 2-acilaminoketona[6][7][8]
- Fišerova sinteza oksazola iz cijanohidrina i aldehida[9][10]
Drugi metodi su isto tako poznati.
- Oksazoli se mogu dobiti cikloizomerizacijom pojedinih propargil amida. U jednoj studiji[11] oksazoli su pripremljeni putem kondenzacije propargil amina i benzoil hlorida do amida, čemu je sledilo Sonogašira spajanje kraja alkina sa ekvivalentom benzoilhlorida, i završna cikloizomerizacija katalisana p-toluensulfonskom kiselinom:
- U jednoj objavljenoj sintezi oksazola reaktanti su nitro-supstituisani benzoil hlorid i izonitril:[12]
Biosinteza [уреди]
U biomolekulima, oksazoli su proizvod ciklizacije i oksidacije serina ili treonina neribozomskih peptida:
-
Gde je X = H, CH3 za serin i treonin respektivno, B = baza.
(1) Enzimatska ciklizacija. (2) Eliminacija. (3) [O] = enzimatska oksidacija.
Oksazoli su manje zastupljeni u biomolekulima od srodnih tiazola.
Literatura [уреди]
- ^ Heterocyclic Chemistry TL Gilchrist, The Bath press 1985 ISBN 0-582-01421-2
- ^ Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882.
- ^ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
- ^ McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd ed.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5.
- ^ Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658.
- ^ Robinson, R. J. Chem. Soc. 1909, 95, 2167.
- ^ Gabriel, S. Chemische Berichte 1910, 43, 134.
- ^ Gabriel, S. Chemische Berichte 1910, 43, 1283.
- ^ Emil Fischer, Chemische Berichte 1896, 29, 205.
- ^ Wiley, R. H. Chem. Rev. 1945, 37, 401.
- ^ A new consecutive three-component oxazole synthesis by an amidation–coupling–cycloisomerization (ACCI) sequence, Eugen Merkul and Thomas J. J. Müller, Chem. Commun., 2006, 4817 - 4819, doi:10.1039/b610839c
- ^ Fully Automated Continuous Flow Synthesis of 4,5-Disubstituted Oxazoles Marcus Baumann, Ian R. Baxendale, Steven V. Ley, Christoper D. Smith, and Geoffrey K. Tranmer, Org. Lett.; 2006; 8(23) pp 5231 - 5234; (Letter) doi:10.1021/ol061975c
